En 1955, cando era estudante reinventou a “inversa xeneralizada”, tamén coñecida como inversa Moore-Penrose.[2] Conseguiu o seu doutoramento en Cambridge en 1958, cunha tese sobre métodos tensores en xeometría alxébrica baixo a supervisión de John A. Todd. En 1965 Penrose e o físico Stephen Hawking probaron que aas singularidades poden formarse a partir do colapso de inmensas estrelas moribundas.[3]
En 1967 inventou a teoría de twistores que mapea obxectos xeométricos dun espazo de Minkowski nun espazo complexo en catro dimensións coa signatura métrica (2,2). En 1969 propuxo a hipótese da censura cósmica, que conxectura que o universo nos protexe da impredicibilidade inherente das singularidades (como os buracos negros) ocultándoos da vista. Esta forma coñécese actualmente como a hipótese feble da censura; en 1979, Penrose formulou unha versión máis firme chamada hipótese forte da censura. Xunto coa conxectura BKL e os problemas coa estabilidade non linear, resolver a conxectura da censura cósmico é un dos problemas máis importantes da teoría da relatividade.
Penrose é coñecido polo seu descubrimento en 1974 dos teselados que reciben o seu nome, que están formados de dúas teselas que só poden teselar o plano de forma aperiódica. En 1984 atopáronse padróns similares na organización de átomos en cuasicristais.
A súa contribución máis importante pode considerarse a invención das redes de spin (1971). Tamén influíu na popularización dos diagramas causales, coñecidos como diagramas de Penrose.
