Rafinosa

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Rafinosa
Identificadores
Número CAS 512-69-6
CAS=17629-30-0 (pentahidrato)
PubChem 439242
ChemSpider 388379
UNII N5O3QU595M
ChEBI CHEBI:16634
ChEMBL CHEMBL223844
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C18H32O16
Masa molecular 504,42 g/mol

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

A rafinosa ou melitosa é un trisacárido composto por galactosa, frutosa, e glicosa [1]. Pode encontrarse en feixóns, repolo, col de Bruxelas, brócoli, espárragos, e outras hortalizas e cereais. A rafinosa pode ser hidrolizada a D-galactosa e sacarosa polo encima α-galactosidase (α-GAL), un encima que non se atopa no tracto dixestivo humano. A α-GAL tamén hidroliza outros α-galactósidos como a estaquiosa, e a verbascosa. O encima non rompe enlaces O-glicosídicos β [2].

A familia dos oligosacáridos da rafinosa son alfa-galactosil derivados da sacarosa (sacarosa unida a galactosa), e os máis comúns deles son o trisacárido rafinosa, o tetrasacárido estaquiosa, e o pentasacárido verbascosa. Estes oligosacáridos están moi estendidos no reino das plantas, poden atoparse en numerosas familias, e entre os carbohidratos solubles máis abundantes só estarían por detrás da sacrosa. Nas plantas poderían servir de protección contra o estrés oxidativo [3].

Os humanos e outros animais non ruminantes, como os porcos e polos, non posúen o encima α-GAL que degrada esta familia de oligosacáridos, polo que pasan polo tubo dixestivo sen dixerir, e chegan á metade final do intestino, onde son fermentados polas flora bacteriana intestinal, producindo moitos gases. As bacterias si teñen o encima α-GAL e producen nas súas fermentacións moito dióxido de carbono, metano, e/ou hidróxeno, orixinando a flatulencia típica despois da inxestión de feixóns e outros vexetais que conteñen estes azucres. O encima α-GAL é un compoñente de produtos que axudan á dixestión como certos suplementos dietéticos [4] ou pode utilizarse para o tratamento previo de certos alimentos [5].

Diversos procedementos de criopreservación utilizan a rafinosa para proporcionar hipertonicidade para facilitar a deshidratación antes do conxelado [6]. A rafinosa e a sacarosa utilízanse como substancias básicas para a produción do edulcorante sucralosa.

Biosíntese[editar | editar a fonte]

A biosíntese da rafinosa nas plantas realízase pola adición de galactosa á sacarosa [7], funcionando como doante das galactosas o galactinol (L-1-O-α-D-galactopiranosil-mio-inositol), e orixinándose rafinosa e mio-inositol:

Sacarosa + Galactinol → Rafinosa + mio-Inositol.

Esta reacción está catalizada pola mio-inositol galactosil transferase. A galactosa enlázase á sacarosa por enlace glicosídico α-1,6, e o resultado final é a formación do O-D-Galactopiranosil-(1α→6)-O-D-Glicopiranosil-(1α→2β)-O-D-Frutofuranósido, que é a rafinosa.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Definición. [1]
  2. Joseph J. Rackis. Oligossaccharides of food legumes: Galactosidase activity and the flatus problem.[2]
  3. Ayako Nishizawa-Yokoi, Yukinori Yabuta, and Shigeru Shigeoka. The contribution of carbohydrates including raffinose family oligosaccharides and sugar alcohols to protection of plant cells from oxidative damage [3]
  4. Beano, un produto que evita a flatulencia [4]
  5. Christiane Gantera, , August Böck, Peter Buckel, Ralf Mattes. Production of thermostable, recombinant α-galactosidase suitable for raffinose elimination from sugar beet syrup. [5]
  6. Storey B., Noiles, E., Thompson, K. (1998). "Comparison of Glycerol, Other Polyols, Trehalose, and Raffinose to Provide a Defined Cryoprotectant Medium for Mouse Sperm Cryopreservation". Cryobiology 37 (1): 46–58. DOI:10.1006/cryo.1998.2097. PMID 9698429. 
  7. Ludwig Lehle, Widmar Tanner e Otto Kandler. Myo-Inositol, a Cofactor in the Biosynthesis of Raffinose [6]

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]