Hexosa

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.

En bioquímica unha hexosa é un monosacárido de seis átomos de carbono, coa fórmula xeral C6H12O6. As hexosas clasifícanse segundo o grupo funcional que presenten en aldohexosas, que levan o grupo aldehido no carbono 1, e cetohexosas, que levan o grupo cetona no carbono 2.

Aldohexosas[editar | editar a fonte]

As aldohexosas teñen catro centros quirais, polo que poden orixinar ata 16 estereoisómeros (24). A configuración D/L depende da orientación do grupo hidroxilo unido ao carbono 5, que está á dereita nas formas D, e non ten que ver coa súa actividade óptica (desviación do plano da luz polarizada en dislución). Nos isómeros L o OH dese carbono (e os de todos os demais carbonos asimétricos) están orientados de maneira contraria aos D. As oito D-aldohexosas son:

Destes isómeros D, todos excepto a D-altrosa aparecen na natureza, a pesar de que o isómero L, a L-altrosa, si foi atopado en estirpes da bacteria Butyrivibrio fibrisolvens.[1]

Se as colocamos na orde alosa, altrosa, glicosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa, talosa, as proxeccións de Fischer das D-aldohexosas seguen un patrón. A alosa ten os seus catro grupos OH á dereita. No carbono 2 os grupos hidroxilo alternan a dereita e esquerda. No carbono 3, nas dúas primeiras están á dereita, nas dúas seguintes á esquerda, nas dúas seguintes á dereita outra vez e nas dúas últimas á esquerda. No carbono 4, as catro primeiras téñeno á dereita e as outras catro á esquerda. No carbono 5, todas o teñen á dereita (por iso son isómeros D).

Hemiacetais cíclicos[editar | editar a fonte]

Sábese desde 1926 que as aldosas de 6 carbonos forman en disolución hemiacetais cíclicos.[2] O diagrama inferior mostra as formas hemiacetal da D-glicosa e D-manosa.

HexosesHemiacetal.svg

Os carbonos numerados na forma liñal (cadea aberta) corresponden aos mesmos carbonos numerados nas formas hemiacetálicas. A formación do hemiacetal causa que o carbono 1, que non era asimétrico na forma aberta, se converta en asimétrico na forma cíclica. Isto significa que tanto a glicosa coma a manosa (e as demais hexosas) poden ter dúas formas cíclicas isómeras dependendo da posición do OH nese carbono, chamadas anómeros alfa e beta. En disolución, existe un equilibrio entre as dúas formas. Como a forma de cadea aberta non cristaliza, as dúas formas cíclicas poden separarse cando están cristalizadas. Por exemplo, a D-glicosa pode formar un cristal alfa que ten unha rotación específica de +112° (desvía o plano da luz polarizada 112º á dereita) e un punto de fusión de 146 °C, e forma tamén un cristal beta que ten unha rotación específica de +19° e un punto de fusión de 150 °C.[2]

Cetohexosas[editar | editar a fonte]

As cetohexosas teñen 3 centros quirais e, por tanto, oito posibles estereoisómeros (23). Destes, só os catro isómeros D se atopan na natureza. Poden formar hemicetais cíclicos.

Só as hexosas que aparecen na natureza son fermentables polos lévedos.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Patent |country=US |number=4966845 |title=Microbial production of L-altrose |invent1=Stack; Robert J. |status= patent |gdate=1990-10-30 |assign1=Government of the United States of America, Secretary of Agriculture |class=
  2. 2,0 2,1 Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry (2nd ed.). Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695

Véxase tamén[editar | editar a fonte]