Glicósido

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Salicina, un glicósido relacionado coa aspirina.
Oleandrina, un glicósido cardíaco.
Molécula de isoquercitina, un glicósido

Os glicósidos son moléculas compostas por un glícido e un composto non glicídico. Os glicósidos desempeñan funcións importantes nos seres vivos. Moitas plantas almacenan produtos químicos importantes en forma de glicósidos inactivos; se estes produtos son necesarios, sofren hidrólise encimática na célula[1], xerando azucres importantes no metabolismo da planta. Moitos glicósidos de orixe vexetal utilízanse como medicamentos.[2]

Na definición exacta de glicósido hai algunha controversia. Formalmente, un glicósido segundo a IUPAC (Unión Internacional de Química Pura e Aplicada)[3] é unha molécula formada por un glícido unido polo seu carbono anomérico a outro composto de diferente natureza química, por medio dun enlace glicosídico, que pode ser O-glicosídico ou S-glicosídico (tioglicósidos). A definición da IUPAC non exclúe que a outra substancia unida ao glícido sexa un derivado dun glícido [3]. Porén, son moitos os autores que para considerar que unha substancia é un glicósido requiren que a molécula enlazada ao glícido non sexa un glícido, senón outro tipo de substancia, e así exclúen os polisacáridos [4].

As glicosilaminas son consideradas por algúns autores como N-glicósidos, pero a IUPAC considera que se deben clasificar á parte, polo que non se tratará delas aquí. Entre elas estarían os nucleósidos. Tampouco o son os compostos C-glicosilados, con enlaces C-glicosídicos [3].

Nos glicósidos, a parte formada polo glícido chámase glicona, mentres que a parte formada pola outra molécula chámase aglicona ou xenina. A glicona adoita a ser un monosacárido ou ás veces un oligosacárido. A aglicona pode ser unha molécula moi variada de pequeno tamaño.

Propiedades fisicoquímicas[editar | editar a fonte]

Artigo principal: Enlace glicosídico.

A glicona e a aglicona poden separarse quimicamente por hidrólise ácida. Hai numerosos encimas que poden formar e romper enlaces glicosídicos, como as glicósido hidrolases, e as glicosiltransferases, e foron creadas encimas sintéticas de grande rendemento como as glicosintetases.

Clasificación[editar | editar a fonte]

Os glicósidos clasifícanse polo tipo de glicona, aglicona e enlace que teñan. A clasificación polo tipo de aglicona é a máis utilizada. Nela distínguense os seguintes grupos:

Glicósidos antraquinónicos[editar | editar a fonte]

Conteñen unha aglicona derivada da antraquinona. Están presentes no ruibardo (Rheum) e nos xéneros Aloe e Rhamnus; teñen un efecto laxante e purgante.

Glicósidos fenólicos simples[editar | editar a fonte]

A aglicona ten unha estrutura fenólica simple. Un exemplo é a arbutina, presente na planta ericácea Arctostaphylos uva-ursi. Ten un efecto antiséptico urinario.

Glicósidos alcohólicos[editar | editar a fonte]

Un exemplo de glicósido alcohólico é a salicina, que se encuentra en plantas do xénero Salix. A salicina ao ser inxerida, convértese en ácido salicílico, relacionado directamente coa aspirina, que ten efecto analxésico, antipirético, antiinflamatorio e anticoagulante (para casos de infartos).

Glicósidos flavónicos[editar | editar a fonte]

Son moi numerosos. A aglicona é un derivado dos flavonoides. Algúns exemplos son a hesperidina, a narinxina, a rutina e a quercitrina. Estes glicósidos teñen un efecto antioxidante e diminúen a fraxilidade capilar.

Glicósidos cardíacos[editar | editar a fonte]

A estrutura da aglicona é un núcleo esteroideo. Encóntranse en plantas dos xéneros Digitalis, Scilla e Strophanthus. Utilízanse no tratamento de enfermidades cardíacas como arritmias e fallos cardiacos.

Glicósidos cumarínicos[editar | editar a fonte]

A aglicona é un derivado da cumarina. Un exemplo é a apterina que se utiliza para dilatar as arterias coronarias, e bloquear as canles de calcio.

A semente do pexego contén glicósidos.

Glicósidos cianoxénicos[editar | editar a fonte]

A aglicona contén un grupo cianuro e o glicósido pode xerar o velenoso ácido cianhídrico. Un exemplo é a amigdalina, un glicósido específico das améndoas. Os glicósidos cianoxénicos pódense encontrar nas sementes dos froitos (e nas follas murchas) da familia Rosaceae (cereixas, mazás, ameixas, améndoas, pexegos, albaricoques, etc.). A mandioca contén glicósidos cianoxénicos, polo que, a planta ten que ser lavada e moída con auga para que se poida consumir.

Saponinas[editar | editar a fonte]

Estes compostos xeran escuma permanente cando están en contacto coa auga, de aí o seu nome. Causan hemólise debido á destrución dos eritrocitos. As saponinas encóntranse en plantas como o ginseng ou iñames. Teñen un efecto expectorante e estudáronse os seus efectos sobre o control do colesterol no sangue. Un exemplo é a glicirricina, que lle dá sabor doce á regalicia (Glycyrrhiza glabra).

Glicósidos esteviólidos[editar | editar a fonte]

A aglicona é o diterpeno esteviol (steviol) e atópanse na planta Stevia rebaudiana (ver esteviósido). Son glicósidos moi doces, con ata 40-300 veces máis dozura ca a sacarosa.

Tioglicósidos[editar | editar a fonte]

A aglicona contén xofre. Por exemplo a sinigrina presente na mostaza negra.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Brito-Arias Marco (2007). Synthesis and Characterization of Glycosides. Springer. ISBN 978-0-387-26251-2.
  2. Definición dos glicósidos
  3. 3,0 3,1 3,2 Definition of glycosides, from the IUPAC Compendium of Chemical Terminology, the "Gold Book"
  4. Lindhorst T.K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. Wiley-VCH. ISBN 978-3527315284.


Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]