Glicósido
Os glicósidos son moléculas compostas por un glícido e un composto non glicídico. Os glicósidos desempeñan funcións importantes nos seres vivos. Moitas plantas almacenan produtos químicos importantes en forma de glicósidos inactivos; se estes produtos son necesarios, sofren hidrólise encimática na célula[1], xerando azucres importantes no metabolismo da planta. Moitos glicósidos de orixe vexetal utilízanse como medicamentos.[2]
Na definición exacta de glicósido hai algunha controversia. Formalmente, un glicósido segundo a IUPAC (Unión Internacional de Química Pura e Aplicada)[3] é unha molécula formada por un glícido unido polo seu carbono anomérico a outro composto de diferente natureza química, por medio dun enlace glicosídico, que pode ser O-glicosídico ou S-glicosídico (tioglicósidos). A definición da IUPAC non exclúe que a outra substancia unida ao glícido sexa un derivado dun glícido [3]. Porén, son moitos os autores que para considerar que unha substancia é un glicósido requiren que a molécula enlazada ao glícido non sexa un glícido, senón outro tipo de substancia, e así exclúen os polisacáridos [4].
As glicosilaminas son consideradas por algúns autores como N-glicósidos, pero a IUPAC considera que se deben clasificar á parte, polo que non se tratará delas aquí. Entre elas estarían os nucleósidos. Tampouco o son os compostos C-glicosilados, con enlaces C-glicosídicos [3].
Nos glicósidos, a parte formada polo glícido chámase glicona, mentres que a parte formada pola outra molécula chámase aglicona ou xenina. A glicona adoita a ser un monosacárido ou ás veces un oligosacárido. A aglicona pode ser unha molécula moi variada de pequeno tamaño.
Índice |
Propiedades fisicoquímicas [editar]
- Artigo principal: Enlace glicosídico.
A glicona e a aglicona poden separarse quimicamente por hidrólise ácida. Hai numerosos encimas que poden formar e romper enlaces glicosídicos, como as glicósido hidrolases, e as glicosiltransferases, e foron creadas encimas sintéticas de grande rendemento como as glicosintetases.
Clasificación [editar]
Os glicósidos clasifícanse polo tipo de glicona, aglicona e enlace que teñan. A clasificación polo tipo de aglicona é a máis utilizada. Nela distínguense os seguintes grupos:
Glicósidos antraquinónicos [editar]
Conteñen unha aglicona derivada da antraquinona. Están presentes no ruibardo (Rheum) e nos xéneros Aloe e Rhamnus; teñen un efecto laxante e purgante.
Glicósidos fenólicos simples [editar]
A aglicona ten unha estrutura fenólica simple. Un exemplo é a arbutina, presente na planta ericácea Arctostaphylos uva-ursi. Ten un efecto antiséptico urinario.
Glicósidos alcohólicos [editar]
Un exemplo de glicósido alcohólico é a salicina, que se encuentra en plantas do xénero Salix. A salicina ao ser inxerida, convértese en ácido salicílico, relacionado directamente coa aspirina, que ten efecto analxésico, antipirético, antiinflamatorio e anticoagulante (para casos de infartos).
Glicósidos flavónicos [editar]
Son moi numerosos. A aglicona é un derivado dos flavonoides. Algúns exemplos son a hesperidina, a narinxina, a rutina e a quercitrina. Estes glicósidos teñen un efecto antioxidante e diminúen a fraxilidade capilar.
Glicósidos cardíacos [editar]
A estrutura da aglicona é un núcleo esteroideo. Encóntranse en plantas dos xéneros Digitalis, Scilla e Strophanthus. Utilízanse no tratamento de enfermidades cardíacas como arritmias e fallos cardiacos.
Glicósidos cumarínicos [editar]
A aglicona é un derivado da cumarina. Un exemplo é a apterina que se utiliza para dilatar as arterias coronarias, e bloquear as canles de calcio.
Glicósidos cianoxénicos [editar]
A aglicona contén un grupo cianuro e o glicósido pode xerar o velenoso ácido cianhídrico. Un exemplo é a amigdalina, un glicósido específico das améndoas. Os glicósidos cianoxénicos pódense encontrar nas sementes dos froitos (e nas follas murchas) da familia Rosaceae (cereixas, mazás, ameixas, améndoas, pexegos, albaricoques, etc.). A mandioca contén glicósidos cianoxénicos, polo que, a planta ten que ser lavada e moída con auga para que se poida consumir.
Saponinas [editar]
Estes compostos xeran escuma permanente cando están en contacto coa auga, de aí o seu nome. Causan hemólise debido á destrución dos eritrocitos. As saponinas encóntranse en plantas como o ginseng ou iñames. Teñen un efecto expectorante e estudáronse os seus efectos sobre o control do colesterol no sangue. Un exemplo é a glicirricina, que lle dá sabor doce á regalicia (Glycyrrhiza glabra).
Glicósidos esteviólidos [editar]
A aglicona é o diterpeno esteviol (steviol) e atópanse na planta Stevia rebaudiana (ver esteviósido). Son glicósidos moi doces, con ata 40-300 veces máis dozura ca a sacarosa.
Tioglicósidos [editar]
A aglicona contén xofre. Por exemplo a sinigrina presente na mostarda negra.
Notas [editar]
- ↑ Brito-Arias Marco (2007). Synthesis and Characterization of Glycosides. Springer. ISBN 978-0-387-26251-2.
- ↑ Definición dos glicósidos
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Definition of glycosides, from the IUPAC Compendium of Chemical Terminology, the "Gold Book"
- ↑ Lindhorst T.K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. Wiley-VCH. ISBN 978-3527315284.
Véxase tamén [editar]
Outros artigos [editar]
Ligazóns externas [editar]
- Definition of glycosides, from the IUPAC Compendium of Chemical Terminology, the "Gold Book"
- IUPAC naming rules for glycosides
