Glicósido

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Salicina, un glicósido relacionado coa aspirina.
Oleandrina, un glicósido cardíaco.
Molécula de isoquercitina, un glicósido

Os glicósidos son moléculas compostas por un glícido e un composto non glicídico. Os glicósidos desempeñan funcións importantes nos seres vivos. Moitas plantas almacenan produtos químicos importantes en forma de glicósidos inactivos; se estes produtos son necesarios, sofren hidrólise encimática na célula[1], xerando azucres importantes no metabolismo da planta. Moitos glicósidos de orixe vexetal utilízanse como medicamentos.[2]

Na definición exacta de glicósido hai algunha controversia. Formalmente, un glicósido segundo a IUPAC (Unión Internacional de Química Pura e Aplicada)[3] é unha molécula formada por un glícido unido polo seu carbono anomérico a outro composto de diferente natureza química, por medio dun enlace glicosídico, que pode ser O-glicosídico ou S-glicosídico (tioglicósidos). A definición da IUPAC non exclúe que a outra substancia unida ao glícido sexa un derivado dun glícido [3]. Porén, son moitos os autores que para considerar que unha substancia é un glicósido requiren que a molécula enlazada ao glícido non sexa un glícido, senón outro tipo de substancia, e así exclúen os polisacáridos [4].

As glicosilaminas son consideradas por algúns autores como N-glicósidos, pero a IUPAC considera que se deben clasificar á parte, polo que non se tratará delas aquí. Entre elas estarían os nucleósidos. Tampouco o son os compostos C-glicosilados, con enlaces C-glicosídicos [3].

Nos glicósidos, a parte formada polo glícido chámase glicona, mentres que a parte formada pola outra molécula chámase aglicona ou xenina. A glicona adoita a ser un monosacárido ou ás veces un oligosacárido. A aglicona pode ser unha molécula moi variada de pequeno tamaño.

Propiedades fisicoquímicas[editar | editar a fonte]

Artigo principal: Enlace glicosídico.

A glicona e a aglicona poden separarse quimicamente por hidrólise ácida. Hai numerosos encimas que poden formar e romper enlaces glicosídicos, como as glicósido hidrolases, e as glicosiltransferases, e foron creadas encimas sintéticas de grande rendemento como as glicosintetases.

Clasificación[editar | editar a fonte]

Os glicósidos clasifícanse polo tipo de glicona, aglicona e enlace que teñan. A clasificación polo tipo de aglicona é a máis utilizada. Nela distínguense os seguintes grupos:

Glicósidos antraquinónicos[editar | editar a fonte]

Conteñen unha aglicona derivada da antraquinona. Están presentes no ruibardo (Rheum) e nos xéneros Aloe e Rhamnus; teñen un efecto laxante e purgante.

Glicósidos fenólicos simples[editar | editar a fonte]

A aglicona ten unha estrutura fenólica simple. Un exemplo é a arbutina, presente na planta ericácea Arctostaphylos uva-ursi. Ten un efecto antiséptico urinario.

Glicósidos alcohólicos[editar | editar a fonte]

Un exemplo de glicósido alcohólico é a salicina, que se encuentra en plantas do xénero Salix. A salicina ao ser inxerida, convértese en ácido salicílico, relacionado directamente coa aspirina, que ten efecto analxésico, antipirético, antiinflamatorio e anticoagulante (para casos de infartos).

Glicósidos flavónicos[editar | editar a fonte]

Son moi numerosos. A aglicona é un derivado dos flavonoides. Algúns exemplos son a hesperidina, a narinxina, a rutina e a quercitrina. Estes glicósidos teñen un efecto antioxidante e diminúen a fraxilidade capilar.

Glicósidos cardíacos[editar | editar a fonte]

A estrutura da aglicona é un núcleo esteroideo. Encóntranse en plantas dos xéneros Digitalis, Scilla e Strophanthus. Utilízanse no tratamento de enfermidades cardíacas como arritmias e fallos cardiacos.

Glicósidos cumarínicos[editar | editar a fonte]

A aglicona é un derivado da cumarina. Un exemplo é a apterina que se utiliza para dilatar as arterias coronarias, e bloquear as canles de calcio.

A semente do pexego contén glicósidos.

Glicósidos cianoxénicos[editar | editar a fonte]

A aglicona contén un grupo cianuro e o glicósido pode xerar o velenoso ácido cianhídrico. Un exemplo é a amigdalina, un glicósido específico das améndoas. Os glicósidos cianoxénicos pódense encontrar nas sementes dos froitos (e nas follas murchas) da familia Rosaceae (cereixas, mazás, ameixas, améndoas, pexegos, albaricoques etc.). A mandioca contén glicósidos cianoxénicos, polo que, a planta ten que ser lavada e moída con auga para que se poida consumir.

Saponinas[editar | editar a fonte]

Estes compostos xeran escuma permanente cando están en contacto coa auga, de aí o seu nome. Causan hemólise debido á destrución dos eritrocitos. As saponinas encóntranse en plantas como o ginseng ou iñames. Teñen un efecto expectorante e estudáronse os seus efectos sobre o control do colesterol no sangue. Un exemplo é a glicirricina, que lle dá sabor doce á regalicia (Glycyrrhiza glabra).

Glicósidos esteviólidos[editar | editar a fonte]

A aglicona é o diterpeno esteviol (steviol) e atópanse na planta Stevia rebaudiana (ver esteviósido). Son glicósidos moi doces, con ata 40-300 veces máis dozura ca a sacarosa.

Tioglicósidos[editar | editar a fonte]

A aglicona contén xofre. Por exemplo a sinigrina presente na mostaza negra.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Brito-Arias Marco (2007). Springer, ed. Synthesis and Characterization of Glycosides. ISBN 978-0-387-26251-2. 
  2. Definición dos glicósidos
  3. 3,0 3,1 3,2 Definition of glycosides, from the IUPAC Compendium of Chemical Terminology, the "Gold Book"
  4. Lindhorst T.K. (2007). Wiley-VCH, ed. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. ISBN 978-3527315284. 


Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]