Desoxirribosa

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
D-Desoxirribosa
Identificadores
Número CAS 533-67-5
PubChem 5460005
ChemSpider 4573703
Número EC 208-573-0
ChEBI CHEBI:28816
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades[1]
Fórmula molecular C5H10O4
Masa molar 134,13 g mol−1
Aspecto Sólido branco
Punto de fusión 91ºC
Solubilidade en auga Moi soluble

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

A Desoxirribosa ou máis precisamente a 2-desoxirribosa, é un monosacárido de 5 carbonos (pentosa) cun grupo aldehido (aldosa) coa fórmula H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H. O seu nome indica que é un desoxiazucre, o que significa que deriva doutro azucre, a ribosa, pola perda dun átomo de osíxeno, que estaba situado no OH do carbono 2. Como as pentosas arabinosa e ribosa só difiren pola estereoquímica no C2, a 2-desoxirribosa e a 2-desoxiarabinosa son moléculas equivalentes, pero úsase practicamente sempre o nome 2-desoxirribosa porque o precursor biolóxico na síntese desta molécula é a ribosa e non a arabinosa.

O seu nome IUPAC é 2-Desoxi-D-ribosa. É moi soluble en auga, con aspecto de sólido branco cristalizada, masa molar 134,13 g/mol, e punto de fusión 91º C.

A desoxirribosa foi descuberta por Phoebus Levene en 1929.


Estrutura[editar | editar a fonte]

Existen varios isómeros coa fórmula H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H, pero pódense distinguir pola posición dos seus OH. Na desoxirribosa todos os hidroxilos están situados para o mesmo lado na proxección de Fischer. A 2-desoxirribosa ten dous enantiómeros: D e L. O biolóxicamente importante é a D-2-deoxyribose. A súa imaxe especular, que raramente se encontra, é a L-2-desoxirribosa.[2] A D-2-desoxirribosa é un precursor do ADN. A 2-desoxirribosa é unha aldopentosa, é dicir, un monosacárido con cinco átomos de carbono e un grupo aldehido. Pode ter os anómeros α ou β. No ADN existe o β.

En solución acuosa, a desoxirribosa existe fundamentalmente como unha mestura de tres estruturas: a forma linear H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H e dúas formas cíclicas, a desoxirribofuranosa ("C3'-endo"), que presenta un anel pentagonal e é a que aparece no ADN, e a desoxirribopiranosa ("C2'-endo"), cun anel hexagonal. Esta última forma é a predominante (mentres que a forma C3'-endo é a predominante na ribosa).

Equilibrio químico da desoxirribosa en disolución.

Importancia biolóxica[editar | editar a fonte]

Como compoñente do ADN, a 2-desoxiribosa ten unha enorme importancia biolóxica.[3] Nos nucleótidos a desoxirribosa únese polo OH do seu carbono 1' en posición β á base nitroxenada e polo OH do carbono 5' ao fosfato. Os enlaces fosfodiéster entre os nucleótidos establécense entre o OH do carbono 3' da desoxirribosa e o fosfato do outro nucleótido.

Os esqueletos do ARN e ADN son estruturalmente similares, pero o ARN ten unha soa cadea, leva ribosa e é máis pequeno. A ausencia do grupo 2' OH na desoxirribosa é aparentemente a responsable da maior flexibilidade mecánica do ADN comparada coa do ARN, o cal lle permite adoptar a conformación en dobre hélice, e tamén (nos eucariotas) compactarse enrolándose no pequeno espazo do núcleo celular.

Derivados importantes bioloxicamente da desoxirribosa son os nucleótidos mono-, di-, e trifosfatos, que funcionan como unidades na síntese do ADN.

Biosíntese[editar | editar a fonte]

A desoxirribosa sintetízase a partir da ribosa 5-fosfato por encimas chamados ribonucleótido redutases. Estes encimas catalizan o proceso de desoxixenación.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Modelo:Merck11th
  2. C Bernelot-Moens and B Demple (1989), Multiple DNA repair activities for 3'-deoxyribose fragments in Escherichia coli.. Nucleic Acids Research, Volume 17, issue 2, pp. 587–600.
  3. C.Michael Hogan. 2010. Deoxyribonucleic acid. Encyclopedia of Earth. National Council for Science and the Environment. eds. S.Draggan and C.Cleveland. Washington DC