Aldosa

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Representación na proxección de Fischer dunha molécula de D-gliceraldehido, a aldosa máis pequena.
Esta representación da manosa (ou α-D-manopiranosa) é un exemplo de aldosa ciclada con enlace hemiacetálico intramolecular.

Unha aldosa é un monosacárido (un glícido simple) que contén un grupo aldehido, é dicir, un carbonilo no extremo da molécula. A súa fórmula química xeral é CnH2nOn (n>=3). Os carbonos numéranse empezando polo do grupo aldehido (o máis oxidado da molécula). A aldosa máis simple ten tres átomos de carbono e é o gliceraldehido[1]; a posición do seu OH serve para determinar a isomería D e L (enantiómeros) nos monosacáridos. O monosacárido máis importante do noso metabolismo, a glicosa, é unha aldosa.

As aldosas denomínanse aldotriosas, aldotetrosas, aldopentosas, aldohexosas, etc. segundo teñen respectivamente 3 átomos de carbono, 4, 5 ou 6.

As aldosas isomerizan a cetosas por medio da transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein[2]. As aldosas difiren das cetosas en que estas teñen o carbonilo (C=O) nun carbono do medio da molécula, en vez de telo no extremo como as aldosas.

As aldosas de 5 ou máis átomos de carbono en disolución orixinan moléculas cíclicas, xa que se forma un enlace intramolecular entre o grupo aldehido e un OH doutro carbono, orixinando un hemiacetal[3] no que os dous carbonos implicados quedan unidos por un átomo de osíxeno. O 99% das aldosas en disolución están cicladas.

As aldosas poden detectarse no laboratorio por medio do test de Seliwanoff[4], que, en realidade, se usa para detectar cetosas, pero un resultado negativo indicará a presenza de aldosas.

Lista de aldosas[editar | editar a fonte]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Berg J.M. (2006). Biochemistry (6th ed.). W.H. Freeman and Company - New York. 
  2. "Lobry de Bruyn-van Ekenstein Transformation". Drug Future. http://www.drugfuture.com/organicnamereactions/ONR237.htm. Consultado o 2011-07-10. 
  3. Lehninger A. principios de Bioquímica. Omega (1988). Páxina 282. ISBN 84-282-0738-0
  4. "Seliwanoff's Test". Harper College. http://www.harpercollege.edu/tm-ps/chm/100/dgodambe/thedisk/carbo/seli/seli.htm. Consultado o 2011-07-10. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]