Celobiosa

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Celobiosa
Identificadores
Número CAS 528-50-7
PubChem 439178
ChemSpider 388323
DrugBank DB02061
KEGG C00185
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C12H22O11
Masa molar 342,30 g mol−1
Aspecto po branco
Olor inodoro
Densidade 1,768 g/mL
Punto de fusión 203,5ºC (descomponse)
Solubilidade en auga 12 g/100mL
Solubilidade moi pouco soluble en alcohol
insoluble en éter, cloroformo
log P -5,03
Acidez (pKa) 12,39
Perigosidade
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias
Celobiosa na fórmula de Haworth.
Molécula de celobiosa.

A Celobiosa (de fórmula C12H22O11) é un disacárido producido pola hidrólise parcial da celulosa, está composto por dous residuos de glicosa unidos por enlace O-glicosídico β(1→4).

Ten a mesma composición química que a maltosa, exceptuando que o residuo glicosídico do enlace está en configuración anomerica β, polo que o nome sistemático da celobiosa é β-D-glucopiranosil (1,4) D-glucopiranosa[1].

Ten propiedades redutoras e formas anoméricas, xa que unha das glicosas ten un carbono anomérico libre. É un azucre redutor.

A diferenza estrutural coa maltosa é bastante marcada. Os residuos glicosídicos na celobiosa están aproximadamente paralelos.

A celobiosa non pode ser hidrolizada polo home, pero si polas bacterias rendendo dúas moléculas de glicosa libres. A celobiosa ten 8 grupos OH libres, un enlace éter e dous hemiacetais, o que fai que poida formar pontes de hidróxeno.

O tratamento da celulosa con anhídrido acético e ácido sulfúrico orixina octoacetato de celobiosa, que non pode formar pontes de hidróxeno e é soluble en solventes orgánicos apolares.[2]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. (en inglés) Peter M. Collins (2005) (en en). Dictionary of carbohydrates. CRC Press. pp. 1282. ISBN 0849338298.
  2. Braun, G. "α-Cellobiose Octaacetate" Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.124 (1943). [1]

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]