Xilosa

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
D-Xilosa
Identificadores
Número CAS 58-86-6, 609-06-3 (isómero L), 41247-05-6 (racemato)
PubChem 6027
UNII A1TA934AKO
Número EC 200-400-7
ChEMBL CHEMBL502135
Propiedades[1][2]
Fórmula molecular C5H10O5
Masa molecular 150,13 g/mol
Aspecto prismas e agullas monoclínicos, incoloro
Densidade 1,525 g/cm3 (20 °C)
Punto de fusión 144–145 °C
Rotación quiral [α]D +22,5° (CHCl3)
Perigosidade
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
Compostos relacionados
aldopentosas relacionados Arabinosa
Ribosa
Lixosa
Compostos relacionados Xilulosa

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

A xilosa é un monosacárido (azucre simple) de cinco carbonos (pentosa) cun grupo aldehido (aldosa). Foi illado por primeira vez da madeira por Koch en 1881, de onde lle vén o nome, xa que en grego xylos (ξυλος) significa madeira. É o precursor da hemicelulosa, un dos principais constituíntes da biomasa vexetal. É un azucre redutor.

Estrutura[editar | editar a fonte]

A fórmula química da xilosa de cadea aberta é HOCH2(CH(OH))3CHO. O hemiacetal cíclico pode aparecer en dúas formas isómeras: piranosa, que forma aneis de seis membros, e furanosa, que forma aneis de cinco membros e ten un carbono fóra do anel. Cada unha destas formas pode orixinar anómeros segundo a orientación do grupo hidroxilo (OH) do carbono anomérico.

A xilosa na natureza[editar | editar a fonte]

A xilosa é o monómero básico na estrutura da hemicelulosa, molécula que supón un 30 % da materia vexetal. A xilosa atópase nos embrións da maioría das plantas comestibles.

A xilosa é tamén o primeiro sacárido que se engade á serina ou treonina na O-glicosilación dos proteoglicanos, polo que é o primeiro sacárido que intervén na ruta biosintética da maioría dos polisacáridos aniónicos, como o heparán sulfato e a condroitín sulfato, ambos os dous glicosaminoglicanos.[3]

Aplicacións[editar | editar a fonte]

A degradación catalizada por ácidos da hemicelulosa orixina furfural,[4] un disolvente industrial e un precursor de polímeros sintéticos.[5] A xilosa non é metabolizada polos humanos. Absórbese completamente nos intestinos, pasa ao sangue e é secretada polos riles.

En veterinaria, a xilosa úsase para comprobar a mala absorción administrándoa disolta en auga ao paciente despois dun período de xexún. Se a xilosa se detecta no sangue ou na urina poucas horas despois, significa que foi absorbida nos intestinos.[6] A redución da xilosa por hidroxenación catalítica produce xilitol, que se usa como edulcorante alimentario baixo en calorías e que non produce carie dental.

A oxidación do grupo aldehido do carbono 1 da xilosa orixina o ácido xilónico.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X , 9995.
  2. Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-574. ISBN 0-8493-0462-8.
  3. Buskas Therese, Sampat Ingale, Geert-Jan Boons (2006). "Glycopeptides as versatile tool for glycobiology". Glycobiology 16 (8): 113R–36R. DOI:10.1093/glycob/cwj125. PMID 16675547..
  4. Roger Adams and V. Voorhees (1921). "Furfural". OrgSynth 1: 49.
  5. H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs. ""Furfural and Derivatives"". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007 - Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a12_119.pub2.
  6. "D-xylose absorption". MedlinePlus (U.S. National Library of Medicine). July 2008. http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/article/003606.htm..

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]