Cetosa

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Isómeros D e L da frutosa, un exemplo de cetosa. Leva un grupo cetona no carbono 2.
A β-D-Frutofuranosa é un exemplo de cetosa ciclada con enlace hemicetálico intramolecular.

Unha cetosa é un monosacárido cun grupo cetona por molécula, xeralmente no carbono 2.

A cetona máis simple é a triosa dihidroxiacetona, que é a única que non ten actividade óptica, xa que a molécula non contén ningún carbono asimétrico. As cetosas denomínanse cetotriosas, cetotetrosas, cetopentosas, cetohexosas, cetoheptosas, etc. segundo teñan respectivamente 3 átomos de carbono, 4, 5, 6 ou 7.

En disolución as cetosas de 5 ou máis átomos de carbono cíclanse, xa que o grupo carbonilo (C=O) que forma o grupo cetona pode reaccionar cun OH doutro carbono, orixinando un enlace intramolecular denominado hemicetal[1], no cal os dous carbonos implicados quedan unidos por un osíxeno.

As cetosas poden isomerizar a aldosas por medio da transformación de Lobry de Bruyn-van Ekenstein[2].

Para saber se un composto é unha cetosa ou unha aldosa realízase o test de Seliwanoff[3]. Trátase dunha cetosa cando o test dá positivo.

Lista de cetosas[editar | editar a fonte]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Lehninger A. principios de Bioquímica. Omega (1988). Páxina 283. ISBN 84-282-0738-0
  2. "Lobry de Bruyn-van Ekenstein Transformation". Drug Future. http://www.drugfuture.com/organicnamereactions/ONR237.htm. Consultado o 2011-07-10. 
  3. "Seliwanoff's Test". Harper College. http://www.harpercollege.edu/tm-ps/chm/100/dgodambe/thedisk/carbo/seli/seli.htm. Consultado o 2011-07-10. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]