Cetosa

Isómeros D e L da frutosa, un exemplo de cetosa. Leva un grupo cetona no carbono 2.

A β-D-Frutofuranosa é un exemplo de cetosa ciclada con enlace hemicetálico intramolecular.

Unha cetosa é un monosacárido cun grupo cetona por molécula, xeralmente no carbono 2.

A cetona máis simple é a triosa dihidroxiacetona, que é a única que non ten actividade óptica, xa que a molécula non contén ningún carbono asimétrico. As cetosas denomínanse cetotriosas, cetotetrosas, cetopentosas, cetohexosas, cetoheptosas, etc. segundo teñan respectivamente 3 átomos de carbono, 4, 5, 6 ou 7.

En disolución as cetosas de 5 ou máis átomos de carbono cíclanse, xa que o grupo carbonilo (C=O) que forma o grupo cetona pode reaccionar cun OH doutro carbono, orixinando un enlace intramolecular denominado hemicetal, no cal os dous carbonos implicados quedan unidos por un osíxeno.

As cetosas poden isomerizar a aldosas por medio da transformación de Lobry de Bruyn-van Ekenstein.

Para saber se un composto é unha cetosa ou unha aldosa realízase o test de Seliwanoff. Trátase dunha cetosa cando o test dá positivo.

Lista de cetosas

• Triosas: dihidroxiacetona.
• Tetrosas: eritrulosa.
• Pentosas: ribulosa, xilulosa.
• Hexosas: frutosa, psicosa, sorbosa, tagatosa.
• Heptosas: sedoheptulosa.

Véxase tamén

• Aldosa
• Monosacárido