Fucosa

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
L-Fucosa
Identificadores
Número CAS 2438-80-4
PubChem 17106
ChemSpider 16190
UNII 28RYY2IV3F
ChEBI CHEBI:2181
ChEMBL CHEMBL469449
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C6H12O5
Masa molecular 164,16

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

A fucosa é un desoxiazucre de seis carbonos (hexosa) cun grupo aldehido no extremo da molécula, polo que é unha aldosa coa fórmula química C6H12O5. Atópase en glicanos con enlaces N-glicosídicos da superficie de células de mamíferos, insectos e plantas, e é a subunidade fundamental do polisacárido fucoidano de algas, especialmente do xénero Fucus.

Hai dúas características estruturais que distinguen a fucosa doutros azucres de seis carbonos presentes nos mamíferos: a ausencia de grupo hidroxilo no carbono 6 (polo que é un desoxiazucre), e a configuración L, pouco frecuente nos monosacáridos. En realidade, a fucosa é o equivalente da 6-desoxi-L-galactosa.

Nos glicanos que conteñen fucosa ou glicanos fucosilados, a fucosa pode aparecer como unha modificación terminal ou servir como un lugar de unión para a adición doutros azucres. Estes compostos son sintetizados por fucosiltransferases, para as que se identificaron polo momento 13 xenes no xenoma humano. Nos glicanos humanos, a fucosa está normalmente unida por enlace α-1,6 a unha β-N-acetilglicosamina redutora terminal unida a unha asparaxina. Algunhas fucosas están unidas directamente a grupos OH dos aminoácidos serina e treonina da proteína [1].

Un exemplo de glicosaminoglicano que pode conter L-fucosa é o queratán sulfato.

A fucosa metabolízase por acción dun encima chamado α-fucosidase.

Funcións[editar | editar a fonte]

Algunhas glicoproteínas fucosiladas funcionan como antíxenos. Os antíxenos dos grupos sanguíneos AB0 son os glicanos fucosilados mellor coñecidos. Neles, a fucosa do extremo non redutor unida por enlace α-1,2 á galactosa forma o antíxeno H, que é a subestrutura dos antíxenos dos grupos sanguíneos A e B.

Un núcleo de fucosa con enlace α-1→3 é probablemente o antíxeno glicídico que intervén na alerxia mediada por anticorpos IgE.[2]

Os glicanos fucosilados da superficie celular interveñen tamén no recoñecemento de células para a adhesión celular (por exemplo a adhesión de leucocitos ás paredes capilares previa á súa extravasación), na transdución de sinais, na adhesión de microbios (por exemplo a unión á superficie gástrica da bacteria Helicobacter pylori e de flora normal non patóxena), ou na adhesión de células durante o desenvolvemento embrionario.

Síntese e metabolismo[editar | editar a fonte]

A fucosa engádese aos oligosacáridos en forma de GDP-fucosa. A GDP-fucosa pode formarse a partir da GDP-manosa en tres reaccións encimáticas, ou, en menor proporción, pode formarse a partir da fucosa libre extracelular que chega á célula ou de fontes lisosómicas en dúas reaccións encimáticas[2].

Aplicacións[editar | editar a fonte]

A L-fucosa ten aplicacións en cosmética, farmacia, e suplementos dietéticos.[3]

Doenzas[editar | editar a fonte]

Existen doenzas relacionadas co metabolismo da fucosa. Por exemplo, no cáncer prodúcese unha alteración da glicosilación que afecta aos oligosacáridos con fucosa unidos a moléculas da superficie celular. Outros exemplos nos que se observan alteracións na fucosilación son a artrite reumatoide e a fibrose quística[2].

Notas[editar | editar a fonte]

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]