Tagatosa
| Tagatosa | |
|---|---|
 Molécula de tagatosa |
|
| Nome químico | (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-Pentahidroxi-hexano-2-ona |
| Abreviatura | Tag |
| Fórmula química | C6H12O6 |
| Masa molecular | 180.16 g mol−1 |
| Punto de fusión | 133-135 °C |
| Aparencia | Sólido branco |
| Número CAS | [17598-81-1] |
A tagatosa é un monosacárido natural de seis átomos de carbono (hexosa) cun grupo funcional cetona (cetosa), polo que pertence ao grupo das cetohexosas. Utilízase como un edulcorante considerado seguro desde 2001 pola FAO/WHO. Pode atoparse nos produtos lácteos e ten unha textura similar á sacarosa e é un pouco menos doce (75-92%)[1], pero produce só o 38 % de calorías ca a sacarosa e considérase que non produce carie. Como se metaboliza de forma diferente da sacarosa, a tagatosa ten un efecto mínimo sobre a glicosa sanguínea e os niveis de insulina.
Índice |
Produción [editar]
A tagatosa está presente en pequenas cantidades nos produtos lácteos. Pode producirse comercialmente a partir da lactosa, a cal debe primeiro ser hidrolizada a glicosa e galactosa. A galactosa despois é isomerizada en condicións alcalinas a D-tagatosa con hidróxido cálcico. A mestura resultante pode someterse a purificación, neutralización, cromatografía de intercambio iónico para despois para producir tagatosa sólida por recristalización [1] [2].
A fuculosa (6-desoxitagatosa) é un desoxiazucre derivado da tagatosa.
Isómeros [editar]
A D-tagatosa é un epímero da D-frutosa no C-4. En disolución acuosa a 27º C o isómero predominante é a forma α-D-tagatopiranosa (98 %)[3].
| Isómeros da D-tagatosa | ||
|---|---|---|
| Forma liñal | Proxección de Haworth | |
 0,6 % |
 α-D-tagatofuranosa 1 % |
 ß-D-tagatofuranosa 4 % |
 α-D-tagatopiranosa 79 % |
 ß-D-tagatopiranosa 16 % |
|
A tagatosa como edulcorante [editar]
O uso como edulcorante da D-tagatosa foi proposto por Gilbert Levin, despois de intentar sen éxito comercializar con esa fin a L-glicosa. Levin patentou un método barato de fabricar tagatosa en 1988.[4] Considérase que o seu contido calórico baixo se debe ao seu parecido coa L-frutosa.[5] As organizacións da ONU FAO/WHO considérana segura desde 2001, e a FDA de EEUU aprobou o seu uso en 2003. A tagatosa foi aprobada en Europa en 2005 como novo alimento.
Despois de varios intentos anteriores de comercializala feitos por diversas compañías. En 2006, a compañía belga NUTRILAB NV reiniciou a produción de D-tagatose baixo a marca Nutrilatose, utilizando un proceso encimático de produción diferente ao das primeiras patentes. Damhert N.V., a compañía nai de Nutrilab, lanzou ao mercado o edulcorante Tagatesse baseado na tagatosa, xunto con outros produtos como marmeladas e produtos con chocolate que conteñen tagatosa en 2007 no Benelux e Francia.
Notas [editar]
- ↑ 1,0 1,1 (en inglés) Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000078
- ↑ (en inglés) JECFA; WHO (2006). "D-TAGATOSE". Monografía da FAO. p. 1-2. Additive-451. http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/Monograph1/additive-451-m1.pdf.
- ↑ Peter M. Collins (2005) (en en). Dictionary of carbohydrates. CRC Press. p. 1282. ISBN 0849338298.
- ↑ "A Natural Way to Stay Sweet". NASA. http://www.sti.nasa.gov/tto/Spinoff2004/ch_4.html..
- ↑ Evan Ratliff. "Hitting the Sweet Spot". Wired.com. http://www.wired.com/wired/archive/11.11/newsugar.html.
Véxase tamén [editar]
Outros artigos [editar]
Ligazóns externas [editar]
- FAO/WHO Recommendation
- Calorie Control Council -- información ao consumidor da organización de produtores de edulcorantes
- MD/Arla Foods settlement with Spherix
- Nutrilab products
- (en inglés) D-Tagatose lyxo-Hexulose NCBI database
- (en inglés) COMPOUND: C00795 D-Tagatose www.Genome.net
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
