Grupo funcional

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Bencil acetato formado por un acetilo e un benziloxi unidos por enace éster.

En química orgánica, os grupos funcionais son grupos específicos de átomos ou enlaces que forman parte de moléculas, que teñen determinadas propiedades químicas que son responsables das reaccións químicas características que establecen ditas moléculas. Un grupo funcional realiza o mesmo tipo de reacción química (ou moi similar) independentemente do tamaño da molécula da que forma parte. [1][2] Porén, a súa reactividade relativa pode ser modificada por outros grupos funcionais próximos.

A palabra residuo ou resto (moiety) úsase ás veces como sinónimo de "grupo funcional", pero, segundo a IUPAC, [3] un "residuo" é unha parte dunha molécula que pode conter grupos funcionais completos ou partes deles como subestruturas.

A combinación dos nomes dos grupos funcionais co nome dos alcanos xera unha extensa nomenclatura sistemática en química orgánica.

Os átomos dos grupos funcionais están unidos uns cos outros e co resto da molécula por enlaces covalentes. Cando o grupo de átomos unidos por enlaces covalentes leva unha carga eléctrica neta, o grupo denomínase con máis propiedadde ión poliatómico ou ión complexo. Calquera subgrupo de átomos dun composto pode denominarse tamén radical, e cando rompe un enlace covalente homoliticamente, os radicais fragmentados resultantes, con electróns desapareados denomínanse radicais libres.

O primeiro átomo de carbono despois do carbono que se une ao grupo funcional denomínase carbono alfa; o segundo beta, o terceiro gamma, etc. Se hai outro grupo funcional nun carbono, pode ser nomeado coa letra grega dese carbono, por exemplo, o grupo gamma-amino no ácido gamma-aminobutanoico está no terceiro carbono (o gamma) da cadea carbonada unida ao grupo ácido carboxílico.

Química sintética[editar | editar a fonte]

As reaccións orgánicas son facilitadas e controladas polos grupos funcionais dos reactivos. En xeral, os alquilos non son reactivos e é difícil que reaccionen selectivamente nas posicións desexadas, con poucas excepcións. Polo contrario, os grupos funcionais carbonados insaturados, e os grupos carbono-oxíxeno e carbono-nitróxeno poden intervir en diversas reaccións que son tamén selectivas. Pode ser necesario crear un grupo funcional nunha molécula para facer que reaccione. Por exemplo, para sintetizar iso-octano (presente na gasolina) a partir do alcano isobutano non funcionalizado (un gas de 4 carbonos), o isobutano é primeiro deshidroxenado a isobuteno. Este contén o grupo funcional alqueno e pode agora dimerizarse con outro isobuteno para dar iso-octeno, o cal é despois cataliticamente hidroxenado a iso-octano utilizando gas hidróxeno presurizado.

Funcionalización[editar | editar a fonte]

A funcionalización é a adición de grupos funcionais na superficie dun material por métodos químicos sintéticos. O grupo funcional engadido pode ser sometido a métodos comúns de síntese para unirse virtualmente a calquera composto orgánico.

A funcionalización emprégase para a modificacións de superficies de materiais industriais para conseguir as propiedades desexadas na superficie, como coberturas que repelan a auga nos parabrisas de automóbiles, ou que eviten a adhesión de organismos ás superficies, coberturas hidrofílicas nas lentes de contacto, etc. Ademais, os grupos funcionais utilízanse para unir covalentemente moléculas funcionais á superficie de aparellos químicos ou bioquímicos como as micromatrices (microarrays) e sistemas microelectromecánicos.

Os catalizadores poden unirse a un material que foi previamente funcionalizado. Por exemplo, a sílice pode funcionalizarse cunha alquil silicona, na que o alquilo contén un grupo funcional amino. No grupo amino sintetízase un ligando como un fragmento de EDTA, e acompléxase un catión metálico no fragmento de EDTA. O EDTA non está adsorbido sobre a superficie, senón conectado por un enlace quimico permanente.

Os grupos funcionais tamén se usan para unir covalentemente moléculas como marcaxes fluorescentes, nanopartículas, proteínas, ADN, e outros compostos de interese para unha variedade de aplicacións como a detección de substancias ou a investigación química básica.

Táboa dos grupos funcionais comúns[editar | editar a fonte]

As listas seguintes conteñen os principais grupos funcionais. Nas fórmulas, os símbolos R e R' adoitan representar un hidróxeno ou unha cadea hidrocarbonada de diversa lonxitude, pero ás veces pode referirse tamén a calquera grupo de átomos.

Hidrocarburos[editar | editar a fonte]

Un hidrocarbilo é un grupo funcional que contén só carbono e hidróxeno, do que hai varios tipos que varían en tamaño, número e orde dos enlaces π. Cada un difire no tipo (e alcance) da súa reactividade.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Alcano Alquilo R(CH2)nH Alquilo alquil- -ano metano
Etano
Alqueno Alquenilo R2C=CR2 Alqueno alquenil- -eno etileno
Etileno
(Eteno)
Alquino Alquinilo RC≡CR' Alquino alquinil- -ino acetileno
Acetileno
(Etino)
Derivados do benceno Fenilo RC6H5
RPh
Fenilo fenil- -benceno Cumeno
Cumeno
(2-fenilpropano)
Derivados do tolueno Bencilo RCH2C6H5
RBn
Bencilo bencil- 1-(substituínte)tolueno Bromuro de becilo
Bromuro de bencilo
(α-Bromotolueno)

Hai tamén un gran número de aneis de alcanos ramificados que teñen nomes específicos, por exemplo, tert-butilo, bornilo, ciclohexilo, etc.

Os hidrocarburos poden formar estruturas cargadas: carbocatións cargados positivamente ou carbanións cargados negativamente. Exemplos son o troflio, os catións trifenilmetilo catións e o anión ciclopentadienilo.

Grupos que conteñen halóxenos[editar | editar a fonte]

Os haloalcanos son un tipo de moléculas que se definen por teren un enlace carbono-halóxeno. Este enlace pode ser relativamente feble (no caso dos iodoalcanos) ou bastante estable (como nos fluoroalcanos). En xeral, coa excepción dos compostos fluorados, os haloalcanos rapidamente sofren reaccións de substitución nucleofíilica ou reaccións de eliminación. No resultado da reacción pode influír a substitución no carbono, a acidez dun protón adxacente, as condicións do solvente, etc.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Haloalcano halo RX Grupo haluro halo- haluro de alquilo Cloroetano
Cloroetano
(Cloruro de etilo)
Fluoroalcano fluoro RF Grupo fluoro fluoro- fluoruro de alquilo Fluorometano
Fluorometano
(Fluoruro de metilo)
Cloroalcano cloro RCl grupo cloro cloro- cloruro de alquilo Clorometano
Clorometano
(Cloruro de metilo)
Bromoalcano bromo RBr Grupo bromo bromo- bromuro de alquilo Bromometano
Bromometano
(Bromuro de metilo)
Iodoalcano iodo RI Iodo group iodo- ioduro de alquilo Iodometano
Iodometano
(Ioduro de metilo)

Grupos que conteñen oxíxeno[editar | editar a fonte]

Os compostos que conteñen enlaces C-O posúen diferentes reactividades baseadas na localización e hibridación dos enlaces C-O, debido ao efecto da retirada de electróns do oxíxeno con hibridación sp (grupo carbonilo) e os efectos doantes do oxíxeno con hibridación sp2 (grupos alcohol).

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Alcohol Hidroxilo ROH Hidroxilo hidroxi- -ol methanol
Metanol
Cetona Carbonilo RCOR' Cetona -oíl- (-COR')
ou
oxo- (=O)
-ona Butanona
Butanona
(Metil etil cetona)
Aldehido Aldehido RCHO Aldehido formil- (-COH)
ou
oxo- (=O)
-al acetaldehido
Etanal
(Acetaldehido)
Haluro de acilo Haloformilo RCOX Haluro de acilo carbonofluoridoíl-
carbonocloridoíl-
carbonobromidoíl-
carbonoiodidoíl-
-oíl haluro Cloruro de acetilo
Cloruro de acetilo
(Etanoíl cloruro)
Carbonato Carbonato éster ROCOOR Carbonato (alcoxicarbonil)oxi- carbonato de alquilo trifosxeno
Trifosxeno
(bis(triclorometil) carbonato)
Carboxilato Carboxilato RCOO Carboxilato

Carboxilato

carboxi- -oato Acetato de sodio
Acetato de sodio
(Etanoato de sodio)
Ácido carboxílico Carboxilo RCOOH Ácido carboxílico carboxi- ácido -oico Ácido acético
Ácido acético
Ácido etanoico)
Éster Éster RCOOR' Éster alcanoiloxi-
ou
alcoxicarbonil
alquil alcanoato Butirato de etilo
Butirato de etilo
(butanoato de etilo)
Hidroperóxido Hidroperoxi ROOH Hidroperoxi hydroperoxi- alquil hidroperóxido Metil etil cetona peróxido
Metil etil cetona peróxido
Peróxido Peroxi ROOR Peroxi peroxi- alquil peróxido Di-tert-butil períxido
Di-tert-butil peróxido
Éter Éter ROR' Éter alcoxi- alquil éter Dietil éter
Dietil éter
(Etoxietano)
Hemiacetal Hemiacetal RCH(OR')(OH) Hemiacetal alcoxi -ol -al alquil hemiacetal
Hemicetal Hemicetal RC(ORʺ)(OH)R' Hemicetal alcoxi -ol -ona alquil hemicetal
Acetal Acetal RCH(OR')(OR") Acetal dialcoxi- -al dialquil acetal
Cetal (ou Acetal) Cetal (ou Acetal) RC(ORʺ)(OR‴)R' Cetal dialcoxi- -ona dialquil cetal
Ortoéster Ortoéster RC(OR')(ORʺ)(OR‴) Ortoéster trialcoxi-
Ortocarbonato éster Ortocarbonato éster C(OR)(OR')(ORʺ)(OR″) tetralcoxi- tetraalquil ortocarbonato

Grupos que conteñen nitróxeno[editar | editar a fonte]

Os compostos que conteñen nitróxeno nesta categoría poden ter enlaces C-O, como no caso das amidas.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Amida Carboxamida RCONR2 Amida carboxamido-
ou
carbamoíl-
-amida acetamida
Acetamida
(Etanamida)
Aminas Amina primaria RNH2 Amina primaria amino- -amina metilamina
Metilamina
(Metanamina)
Amina secundaria R2NH Amina secundaria amino- -amina dimetilamina
Dimetilamina
Amina terciaria R3N Amina terciaria amino- -amina trimetilamina
Trimetilamina
Catión amonio cuaternario R4N+ Catión amonio cuaternario amonio- -amonio colina
Colina
Imina Cetimina primaria RC(=NH)R' Imina imino- -imina
Cetimina secundaria RC(=NR)R' Imina imino- -imina
Aldimina primaria RC(=NH)H Imina imino- -imina
Aldimina secundaria RC(=NR')H Imina imino- -imina
Imida Imida (RCO)2NR' Imida imido- -imida Succinimida
Succinimida
(Pirrolidina-2,5-diona)
Azida Azida RN3 Organoazida azido- alquil azida Fenil azida
Fenil azida
(Azidobenceno)
Composto azo Azo
(Diimida)
RN2R' Azo.pngl azo- -diazeno Laranxa de metilo
Laranxa de metilo
(ácido p-dimetilamino-azobencenosulfónico)
Cianatos Cianato ROCN Cianato cianato- alquil cianato Cianato de metilo
Cianato de metilo
Isocianato RNCO Isocianato isocianato- alquil isocianato Metil isocianato
Isocianato de metilo
Nitrato Nitrato RONO2 Nitrato nitrooxi-, nitroxi-

alquil nitrato

Nitrato de amilo
Nitrato de amilo
(1-nitrooxipentano)
Nitrilo Nitrilo RCN Nitrilo ciano- alcanonitrilo
alquil cianuro
Benzonitrilo
Benzonitrilo
(Fenil cianuro)
Isonitrilo RNC Isocianuro isociano- alcanoisonitrilo
alquil isocianuro
Isocianuro de metilo
Isocianuro de metilo
Nitrito Nitrosooxi RONO Nitrito nitrosooxi-

alquil nitrito

Amil nitrito
Isoamil nitrito
(3-metil-1-nitrosooxibutano)
Composto nitro Nitro RNO2 Nitro nitro-   Nitrometano
Nitrometano
Composto nitroso Nitroso RNO Nitroso nitroso-   Nitrosobenceno
Nitrosobenceno
Derivado da piridina Piridilo RC5H4N

4-pyridyl group
3-pyridyl group
2-pyridyl group

4-piridil
(piridin-4-il)

3-piridil
(piridin-3-il)

2-piridil
(piridin-2-il)

-piridina Nicotina
Nicotina

Grupos que conteñen xofre[editar | editar a fonte]

Os compostos que conteñen xofre mostran propiedades especiais porque poden formar máis enlaces ca o oxíxeno, o seu elemento análogo máis lixeiro da táboa peiódica. A nomenclatura substitutiva (indicada como prefixo na táboa) é a preferida en vez da nomenclatura de clase funcional (indicada como sufixo na táboa) para os sulfuros, disulfuros, sulfóxidos e sulfonas.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Tiol Sulfhidrilo RSH Sulfhidrilo sulfanil-
(-SH)
-tiol Etanetiol
Etanetiol
Sulfuro
(Tioéter)
Sulfuro RSR' Grupo sulfuro substituínte sulfanil-
(-SR')
di(substituíntesulfuro
Dimetil sulfuro

(Metilsulfanil)metano (prefixo) or
Dimetil sulfuro (sufixo)
Disulfuro Disulfuro RSSR' Disulfuro substituínte disulfanil-
(-SSR')
di(substituíntedisulfuro
Dimetil disulfuro

(Metildisulfanil)metano (prefixo) ou
Dimetil disulfuro (sufixo)
Sulfóxido Sulfinil RSOR' Grupo sulfinil -sulfinil-
(-SOR')
di(substituíntesulfóxido DMSO
(Metanosulfinil)metano (prefixo) ou
Dimetil sulfóxido (sufixo)
Sulfona Sulfonilo RSO2R' Grupo sulfonilo -sulfonil-
(-SO2R')
di(substituíntesulfona Dimetil sulfona
(Metanosulfonil)metano (prefixo) ou
Dimetil sulfona (sufixo)
Ácido sulfínico Sulfino RSO2H Sulfinic-acid-2D.png sulfino-
(-SO2H)
-ácido sulfínico Hipotaurina
Ácido 2-aminoetanosulfínico
Ácido sulfónico Sulfo RSO3H Grupo sulfonil sulfo-
(-SO3H)
-ácido sulfónico Ácido bencenosulfónico
Ácido bencenosulfónico
Tiocianato Tiocianato RSCN Tiocianato tiocianato-
(-SCN)
substituínte tiocianato Fenil tiocianato
Fenil tiocianato
Isotiocianato RNCS Isotiocianato isotiocianato-
(-NCS)
substituínte isotiocianato Alil isotiocianato
Alil isotiocianato
Tiona Carbonotioílo RCSR' Tiona -tioíl-
(-CSR')
ou
sulfanilideno-
(=S)
-tiona Difenilmetanotiona
Difenilmetanotiona
(Tiobenzofenona)
Tial Carbonotioílo RCSH Tial metanotioíl-
(-CSH)
ou
sulfanilideno-
(=S)
-tial

Grupos que conteñen fósforo[editar | editar a fonte]

Os compostos que conteñen fósforo mostran características químicas especiais debido á súa capacidade de formar máis enlaces ca o nitróxeno, que é o seu análogo máis lixeiro na táboa periódica.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Fosfina
(Fosfano)
Fosfino R3P Fosfina terciaria fosfanil- -fosfano Metilpropilfosfano
Metilpropilfosfano
Ácido fosfónico Fosfono RP(=O)(OH)2 Grupo fosfono fosfono- ácido substituínte fosfónico Ácido bencilfosfónico
Ácido bencilfosfónico
Fosfato Fosfato ROP(=O)(OH)2 Grupo fosfato fosfonooxi-
ou
O-fosfono- (fosfo-)
substituínte fosfato Gliceraldehido 3-fosfato
Gliceraldehido 3-fosfato (sufixo)
Fosfocolina
O-Fosfonocolina (prefixo)
(Fosfocolina)
Fosfodiéster Fosfato HOPO(OR)2 Fosfodiéster [(alcoxi)hidroxifosforil]oxi-
ou
O-[(alcoxi)hidroxifosforil]-
di(substituínte) hidróxeno fosfato
ou
ácido fosfórico; di(substituínteéster
ADN
O‑[(2‑Guanidinoetoxi)hidroxifosforil]‑L‑serina (prefixo)
(Lombricina)

Grupos que conteñen boro[editar | editar a fonte]

Os compostos que conteñen boro mostran características químicas moi peculiares debido a que teñen octetes parcialmente completos, polo que actúan como ácidos de Lewis.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Ácido borónico Borono RB(OH)2 Boronic-acid-2D.png Borono- ácido substituínte borónico Bortezomib
Bortezomib
ácido ([(1R)-3-metil-1-({(2S)-3-fenil-2-[(pirazin-2-ilcarbonil)amino]propanoíl}amino)butil]borónico)
Éster borónico Boronato RB(OR)2 Boronate-ester-2D.png O-[bis(alcoxi)alquilboronil]- ácido substituínte borónico di(substituínte) éster
Ácido borínico Borino R2BOH Borinic-acid-2D.png Hidroxiborino- ácido di(substituínte) borínico
Éster borínico Borinato R2BOR Borinate-ester-2D.png O-[alcoxidialquilboronil]- ácido di(substituínte) borínico substituínte éster

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") http://goldbook.iupac.org/F02555.html
  2. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7.
  3. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi 10.1351/goldbook.M03968. http://goldbook.iupac.org/M03968.html

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]