Ácido oleico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Ácido oleico
Identificadores
Número CAS 112-80-1
ChemSpider 393217
ChEMBL CHEMBL8659
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C18H34O2
Masa molar 282,46 g mol−1
Aspecto líquido oleoso amarelo pálido ou amarelo acastañado cun olor a manteiga
Densidade 0,895 g/mL
Punto de fusión 13-14ºC
Punto de ebulición 360ºC ([1])
Solubilidade en auga Insoluble
Solubilidade en etanol Soluble
Perigosidade
MSDS JT Baker
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
0
0

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

O ácido oleico é un ácido graxo de 18 carbonos monoinsaturado, que pola posición do único dobre enlace da súa cadea hidrocarbonada é un ácido graxo omega-9, que se encontra nas graxas de diversos animais e vexetais. Ten a fórmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. O seu punto de fusión é de 13-14ºC. É un aceite incoloro e inodoro, aínda que as mostras comerciais poden ser algo amarelas. O seu dobre enlace é cis. O seu isómero co enlace trans denomínase ácido elaídico, e denomínase elaidinización á reacción que cambia os isómeros cis a trans.

Distribución[editar | editar a fonte]

O triglicérido trioleína, que leva esterificado tres ácidos oleicos é o compoñente maioritario do aceite de oliva, aínda que no aceite de oliva virxe tamén hai pequenas cantidades (<2,0%) de ácido oleico libre, e se as concentracións fosen altas o aceite non sería comestible. Tamén supón o 59-75% do aceite de pecán (xénero Carya),[2] o 36-67% do aceite de cacahuete,[3] o 15-20% do aceite das sementes de uva, Hippophae, e sésamo, o 14% do aceite das sementes de durmideira (Papaver somniferum).[4] Abunda tamén nas graxas animais, e chega a haber do 37 ao 56% nas graxas de polo e pavo,[5] e do 44 ao 47% no lardo de porco.

O ácido oleico é o ácido graxo máis abundante no tecido adiposo humano.[6]

Feromona de insectos[editar | editar a fonte]

Os corpos mortos en descomposición de diversos insectos emiten ácido oleico, como ocorre nas abellas e nas formigas Pogonomyrmex, o que é un sinal que desencadea os instintos dos membros vivos da colonia para que se desfagan do corpo morto evacuándoo da colmea ou niño. Se unha abella viva [7] ou unha formiga [8][9] é enzoufada con ácido oleico, será arrastrada polas demais e evacuada como se estivese morta. A percepción do olor do ácido oleico tamén pode indicar perigo para os insectos vivos, provocando que eviten os lugares onde outros morreron por enfermidade ou onde axexan os depredadores.[10]

Produción e propiedades químicas[editar | editar a fonte]

A biosíntese do ácido oleico está catalizada polo encima estearoíl-CoA 9-desaturase, que actúa sobre o estearoíl-CoA. O ácido esteárico é deshidroxenado para dar o seu derivado monoinsaturado ácido oleico.

O ácido oleico sofre as reaccións típicas dos ácidos carboxílicos e os alquenos. É soluble en solucións acuosas de bases dando xabóns chamados oleatos. Pode engadirse ioduro no dobre enlace. A hidroxenación do dobre enlace rende o derivado saturado ácido esteárico. A oxidación no dobre enlace ten lugar lentamente no aire, e coñécese nos alimentos como enranciamento, que tamén se dá nos secantes de pinturas e vernices. A redución do grupo carboxilo orixina o alcohol oleílo. A ozonólise do ácido oleico é unha importante ruta para obter ácido azelaico; o coproduto é ácido nonanoico:[11]

H17C8CH=CHC7H14COOH + 4"O" → H17C8COOH + HO2CC7H14COOH

Os ésteres do ácido azelaico utilízanse en lubricantes e plastificantes.

Aplicacións[editar | editar a fonte]

O ácido oleico utilízase principalmente en forma do seu sal sódico, que é o principal compoñente de moitos tipos de xabón. En produtos farmacéuticos utilízanse pequenas cantidades de ácido oleico como excipiente. Tamén se usa como axente emulsionante ou solubilizante en produtos en aerosol.[12] O ácido oleico utilízase tamén para inducir un dano pulmonar en certos animais de experimentación, co propósito de probar novos fármacos e outros tratamentos en doenzas pulmonares. Nas ovellas a administración intravenosa de ácido oleico causa un dano pulmonar agudo con edema pulmonar.[13] Este tipo de investigacións foron especialmente beneficiosas para os nenos prematuros, para os cales o tratamento dos seus pulmóns subdesenvolvidos (e as complicacións asociadas) é a miúdo unha cuestión de vida ou morte.

Efectos sobre a saúde[editar | editar a fonte]

Documentáronse efectos positivos sobre a saúde do ácido oleico. O ácido oleico pode dificultar a progresión da adrenoleucodistrofia (ALD), unha enfermidade mortal que afecta ao cerebro e as glándulas adrenais.[14] O ácido oleico pode ser responsable dos efectos hipotensivos (reduce a presión sanguínea) do aceite de oliva.[15] Tamén se documentaron algúns efectos adversos, xa que os niveis tanto do ácido oleico coma das graxas monoinsaturadas nas membranas dos eritrocitos foron asociados cun aumento do risco de cancro de mama.[16]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Young, Jay A. (2002). "Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid". Journal of Chemical Education 79: 24. Bibcode 2002JChEd..79...24Y. DOI:10.1021/ed079p24.
  2. Villarreal, J.E., L. Lombardini, and L. Cisneros-Zevallos (2007). "Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan [Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch cultivars"]. Food Chemistry 102 (4): 1241–1249. DOI:10.1016/j.foodchem.2006.07.024. http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6T6R-4M1DB79-2&_user=952835&_coverDate=12%2F31%2F2007&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=1412335994&_rerunOrigin=google&_acct=C000049198&_version=1&_urlVersion=0&_userid=952835&md5=589de1e394ce2412a09767a3b5f542be.
  3. http://jhered.oxfordjournals.org/cgi/pdf_extract/80/3/252
  4. Untoro J, Schultink W, West CE, Gross R, Hautvast JG (November 2006). "Efficacy of oral iodized peanut oil is greater than that of iodized poppy seed oil among Indonesian schoolchildren". The American Journal of Clinical Nutrition 84 (5): 1208–14. PMID 17093176.
  5. http://www.springerlink.com/content/0837289583682243/
  6. MG Kokatnur, MC Oalmann, WD Johnson, GT Malcom and JP Strong (November 1, 1979). "Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community". American Journal of Clinical Nutrition 32 (11): 2198–205. PMID 495536. http://www.ajcn.org/cgi/content/abstract/32/11/2198.
  7. Anies Hannawati Purnamadjaja, R. Andrew Russell (2005). "Pheromone communication in a robot swarm: necrophoric bee behaviour and its replication". Robotica 23 (6): 731–742. DOI:10.1017/S0263574704001225.
  8. Ayasse M., Paxton R. (2002). "Brood protection in social insects". Chemoecology of Insect Eggs and Egg Deposition. Blackwell - Berlin. pp. 117–148. ISBN 1405106948.
  9. Krulwich, Robert (2009). "Hey I'm Dead! The Story Of The Very Lively Ant". NPR. http://www.npr.org/templates/story/story.php?storyId=102601823.
  10. Walker, Matt (2009-09-09). "Ancient 'smell of death' revealed". BBC - Earth News. http://news.bbc.co.uk/earth/hi/earth_news/newsid_8232000/8232607.stm. Consultado o 2009-09-13.
  11. Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a08_523
  12. Smolinske Susan C. (1992). Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. pp. 247–248. ISBN 084933585X, 9780849335853.
  13. Julien M, Hoeffel JM, Flick MR (February, 1986). "Oleic acid lung injury in sheep". Journal of Applied Physiology. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3949648.
  14. "Adrenoleukodystrophy: oleic acid lowers fibroblast saturated C22-26 fatty acids". National Center for Biotechnology Information. 1986-03-03. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3951702. Consultado o 2008-10-07.
  15. Terés, S; Barceló-Coblijn, G; Benet, M; Alvarez, R; Bressani, R; Halver, Je; Escribá, Pv (September 2008). "Oleic acid content is responsible for the reduction in blood pressure induced by olive oil". PNAS 105 (37): 13811–6. DOI:10.1073/pnas.0807500105. PMC 2544536. PMID 18772370. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2544536.
  16. Valeria Pala, Vittorio Krogh, Paola Muti, Véronique Chajès, Elio Riboli, Andrea Micheli, Mitra Saadatian, Sabina Sieri, Franco Berrino (July 18, 2001). "Erythrocyte Membrane Fatty Acids and Subsequent Breast Cancer: a Prospective Italian Study". JNCL 93 (14): 1088–95. DOI:10.1093/jnci/93.14.1088. PMID 11459870. http://jnci.oxfordjournals.org/cgi/content/full/93/14/1088. Consultado o 2008-11-30.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]