Ácido láurico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Ácido láurico
Identificadores
Número CAS 143-07-7
PubChem 3893
ChemSpider 3756
Número EC 205-582-1
ChEBI CHEBI:30805
ChEMBL CHEMBL108766
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C12H24O2
Masa molar 200,32 g mol−1
Aspecto Po branco
Olor Lixeiro olor a aceite de Pimenta racemosa
Densidade 1,007 g/cm3 (24 °C)[1]
0,8744 g/cm3 (41,5 °C)[2]
0,8679 g/cm3 (50 °C)[3]
Punto de fusión 438 °C; 820 °F; 711 K
Punto de ebulición 2,979 °C; 5,394 °F; 3,252 K (
282.5 °C (540.5 °F; 555.6 K)
a 512 mmHg[1]
225.1 °C (437.2 °F; 498.2 K)
at 100 mmHg[3][6])
Solubilidade en auga 37 mg/L (0 °C)
55 mg/L (20 °C)
63 mg/L (30 °C)
72 mg/L (45 °C)
83 mg/L (100 °C)[4]
Solubilidade Soluble en alcohois, (C2H5)2O, fenilos, haloalcanos, acetatos[4]
Solubilidade en metanol 12,7 g/100 g (0 °C)
120 g/100 g (20 °C)
2250 g/100 g (40 °C)[4]
Solubilidade en acetona 8,95 g/100 g (0 °C)
60,5 g/100 g (20 °C)
1590 g/100 g (40 °C)[4]
Solubilidade en acetato de etilo 9,4 g/100 g (0 °C)
52 g/100 g (20 °C)
1250 g/100 g (40 °C)[4]
Solubilidade en tolueno 15,3 g/100 g (0 °C)
97 g/100 g (20 °C)
1410 g/100 g (40 °C)[4]
log P 4,6[5]
Presión de vapor 2,13·10-6 kPa (25 °C)[5]
0,42 kPa (150 °C)[6]
6,67 kPa (210 °C)[7]
Acidez (pKa) 5.3 (20 °C)[5]
Índice de refracción (nD) 1,423 (70 °C)[1]
1,4183 (82 °C)[3]
Viscosidade 6,88 cP (50 °C)
5.37 cP (60 °C)[2]
Estrutura
Estrutura cristalina Monoclínico (forma α)[8]
Triclínico, aP228 (forma γ)[9]
Termoquímica
Entalpía estándar
de formación
ΔfHo298
−775.6 kJ/mol[5]
Entalpía estándar
de combustión
ΔcHo298
7377 kJ/mol
7425,8 kJ/mol (292 K)[6]
Capacidade calorífica, C 404.28 J/mol·K[6]
Perigosidade
Pictogramas GHS O pictograma do lume no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)

Pictograma da corrosión no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)

Palabra sinal GHS Danger
declaración de perigosidade GHS 412[7]
declaración de precaución GHS 273[7]
Clasificación da UE Irritante Xi
Frases R R36/38
Frases S S24/25, S26, S36/39
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
1
Punto de inflamabilidade 113 °C; 235 °F; 386 K

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

O ácido láurico (ou ácido dodecanoico) é un ácido graxo saturado de 12 átomos de carbono, polo que se considera un ácido graxo de cadea de tamaño medio. É un sólido branco en po cun lixeiro cheiro a aceite de loureiro ou xabón. Os seus sales e ésteres denomínanse lauratos.

Distribución[editar | editar a fonte]

O ácido láurico é un compoñente dos triglicéridos, e supón aproximadamente a metade do contido en ácidos graxos do aceite de coco, aceite de loureiro, e aceite de semente de palma (extraído das sementes da Elaeis guineensis, que non é o mesmo ca o aceite de palma extraído da polpa do froito).[10][11] Noutros produtos é relativamente escaso. Atópase tamén no leite humano (6,2% das graxas totais), e no leite de vaca (2,9%), e no de cabra (3,1%).[10]

Propiedades e usos[editar | editar a fonte]

Como moitos outros ácidos graxos, o ácido láurico ten unha vida útil longa polo que pode ser almacenado durante longos períodos, é barato, non é tóxico e é doado de manexar. Utilízase principalmente para a produción de xabóns e cosméticos. Para este uso o ácido láurico neutralízase con hidróxido de sodio para orixinar laurato sódico, que é un xabón. O máis común é obter o laurato sódico por saponificación de varios aceites, como o aceite de coco. Estes precursores producen mesturas de laurato sódico e outros xabóns. [11]

No laboratorio, o ácido láurico utilízase ás veces para investigar cal é a masa molar dunha substancia descoñecida por medio do descenso crioscópico (depresión do punto de conxelación). O ácido láurico é conveniente para este uso porque o seu punto de fusión cando é puro é relativamente alto (43,2ºC). A súa constante crioscópica é de 3,9 K·kg/mol. Ao fundir ácido láurico coa substancia descoñecida que estamos a investigar, permite que arrefríe, e anotando a temperatura á que conxela a mestura, pode determinarse a masa molar do composto descoñecido. [12]

Propiedades medicinais potenciais[editar | editar a fonte]

O ácido láurico ten propiedades antimicrobianas segundo algúns estudos.[13][14][15][16]

Algúns experimentos in vitro suxiren que algúns ácidos graxos entre os cales está o láurico poderían ser un útil tratamento para o acne, pero non se realizaron aínda ensaios clínicos para avaliar os seus posibles beneficios nos humanos. [17][18]

O ácido láurico incrementa o colesterol total, pero a maioría do incremento é atribuíble ao aumento de lipoproteína de alta densidade (HDL), considerada colesterol "bo". Como resultado, o ácido láurico ten "un efecto máis favorable sobre o colesterol total:HDL ca os outros ácidos graxos, tanto saturados coma insaturados";[19] unha menor proporción de colesterol total/HDL suxire un descenso no risco de aterosclerose.[20]

O ácido láurico convértese no corpo no monoglicérido monolaurina.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. 1,0 1,1 1,2 G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). "Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications". University Putra Malaysia. http://dspace.unimap.edu.my/dspace/bitstream/123456789/14118/1/008_010_012_014-015_fatty%20a.pdf. Consultado o 2014-06-22.
  2. 2,0 2,1 Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Engineering Data on Mixing (1st ed.). Elsevier Science B.V.. p. 278. ISBN 0-444-82802-8. http://books.google.com/books?id=6PDnxdmwlKUC&pg=PA278.
  3. 3,0 3,1 3,2 Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (3rd ed.). New York: D. Van Nostrand Company. pp. 742–743.
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 Pub Chem 3893
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 Dodecanoic acid in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-14)
  7. 7,0 7,1 7,2 Sigma-Aldrich Co., Lauric acid. Retrieved on 2014-06-14. [1]
  8. Vand, V.; Morley, W. M.; Lomer, T. R. (1951). "The crystal sructure of lauric acid". Acta Crystallographica 4 (4): 324. doi:10.1107/S0365110X51001069. [2]
  9. Sydow, Erik von (1956). "On the Structure of the Crystal Form A of Lauric Acid". Acta Chemica Scandinavica. http://actachemscand.org/pdf/acta_vol_10_p0001-0008.pdf. Consultado o 2014-06-14.
  10. 10,0 10,1 Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. DOI:10.1351/pac200173040685. http://iupac.org/publications/pac/73/4/0685/.
  11. 11,0 11,1 David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a10_245.pub2
  12. "Using Freezing Point Depression to find Molecular Weight". University of California, Irvine. 2010-04-12. https://eee.uci.edu/programs/gchem/02MANfrzptdep.pdf.
  13. Hoffman KL, Han IY, Dawson PL (2001). "Antimicrobial effects of corn zein films impregnated with nisin, lauric acid, and EDTA". J. Food Prot. 64 (6): 885–9. PMID 11403145.
  14. Ouattar B, Simard RE, Piett G, Bégin A, Holley RA (2000). "Inhibition of surface spoilage bacteria in processed meats by application of antimicrobial films prepared with chitosan". Int. J. Food Microbiol. 62 (1–2): 139–48. DOI:10.1016/S0168-1605(00)00407-4. PMID 11139014.
  15. PL Dawson, GD Carl, JC Acton, and IY Han (1 May 2002). "Effect of lauric acid and nisin-impregnated soy-based films on the growth of Listeria monocytogenes on turkey bologna" (Free full text). Poultry Science 81 (5): 721–726. PMID 12033424. http://ps.fass.org/cgi/content/abstract/81/5/721.
  16. Alexey Ruzin and Richard P. Novick (May 2000). "Equivalence of Lauric Acid and Glycerol Monolaurate as Inhibitors of Signal Transduction in Staphylococcus aureus" (Free full text). J Bacteriol 182 (9): 2668–2671. DOI:10.1128/JB.182.9.2668-2671.2000. PMC 111339. PMID 10762277. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=111339.
  17. Nakatsuji, T; Kao, MC; Fang, JY; Zouboulis, CC; Zhang, L; Gallo, RL; Huang, CM (2009). "Antimicrobial Property of Lauric Acid Against Propionibacterium acnes: Its Therapeutic Potential for Inflammatory Acne Vulgaris". The Journal of investigative dermatology 129 (10): 2480–8. DOI:10.1038/jid.2009.93. PMC 2772209. PMID 19387482. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2772209.
  18. Yang, D; Pornpattananangkul, D; Nakatsuji, T; Chan, M; Carson, D; Huang, CM; Zhang, L (2009). "The Antimicrobial Activity of Liposomal Lauric Acids Against Propionibacterium acnes". Biomaterials 30 (30): 6035–40. DOI:10.1016/j.biomaterials.2009.07.033. PMC 2735618. PMID 19665786. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2735618.
  19. Mensink RP, Zock PL, Kester ADM, Katan MB (May 2003). "Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials". American Journal of Clinical Nutrition 77 (5): 1146–1155. ISSN 0002-9165. PMID 12716665. http://www.ajcn.org/content/77/5/1146.full?ijkey=846a72387ebc0d82545acd5442a0c3a9e9fc3566.
  20. Thijssen, M.A. and R.P. Mensink. (2005). Fatty Acids and Atherosclerotic Risk. In Arnold von Eckardstein (Ed.) Atherosclerosis: Diet and Drugs. Springer. pp. 171–172. ISBN 978-3-540-22569-0.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outras lecturas[editar | editar a fonte]