Lanosterol

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Lanosterol
Identificadores
Número CAS 79-63-0
PubChem 246983
ChemSpider 216175
UNII 1J05Z83K3M
MeSH Lanosterol
ChEMBL CHEMBL225111
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C30H50O
Masa molecular 426,71 g/mol
Punto de fusión 138–140 °C

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

O lanosterol é un esteroide do grupo dos esterois (tamén se pode considerar un triterpenoide tetracíclico), do cal derivan todos os esteroides nos animais [1] [2]. Nas plantas derivan do esteroide cicloartenol [3]. O lanosterol foi atopado por primeira vez na lanolina da la do ovella, e o seu papel biosintético non se descubriu ata máis tarde. Atópase en grandes cantidades na lanolina, xunto con outros triterpenoides.

Función na ruta de síntese de esteroides[editar | editar a fonte]

A produción de lanosterol, catalizada encimaticamente, orixina a estrutura cíclica básica dos esteroides. O lanosterol é o primeiro composto ciclado esteroide importante na ruta metabólica de síntese do colesterol, que empeza con moléculas terpénicas liñais e segue ata o escualeno, que se cicla dando lanosterol. A conversión posterior do lanosterol en colesterol implica a eliminación de dous grupos metilo (CH3) no carbono 4 e outro no carbono 14, o desprazamento dun dobre enlace do anel, e a saturación do dobre enlace da cadea lateral.

Visión simplificada da ruta de síntese do lanosterol, na que se mostran os intermediarios isopentenil pirofosfato (IPP), dimetilalil pirofosfato (DMAPP), xeranil pirofosfato (GPP), e escualeno. Outros intermediarios foron omitidos.

Biosíntese[editar | editar a fonte]

Descrición Ilustración Encima
Dúas moléculas de farnesil pirofosfato condénsanse con redución polo NADPH para formar escualeno Cholesterol-Synthesis-Reaction10.png escualeno sintase
O escualeno oxídase a 2,3-oxidoescualeno [4] (escualeno epóxido) Cholesterol-Synthesis-Reaction11.png escualeno monooxixenase
O 2,3-oxidoescualeno convértese nun catión protoesterol e finalmente a lanosterol [5] Cholesterol-Synthesis-Reaction12.png lanosterol sintase
(paso 2) Cholesterol-Synthesis-Reaction13.png (paso 2)

Notas[editar | editar a fonte]

  1. PubChem compundLanosterol
  2. DrugBank Lanosterol
  3. Kolesnikova MD, Xiong Q, Lodeiro S, Hua L, Matsuda SP (March 2006). "Lanosterol biosynthesis in plants". Arch. Biochem. Biophys. 447 (1): 87–95. DOI:10.1016/j.abb.2005.12.010. PMID 16445886.
  4. E. J. Corey, W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano (1966). "2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene". Journal of the American Chemical Society 88 (20): 4750–4751. DOI:10.1021/ja00972a056. PMID 5918046.
  5. I. Abe, M. Rohmer, G. D. Prestwich (1993). "Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes". Chemical Reviews 93 (6): 2189–2206. DOI:10.1021/cr00022a009.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]