Colina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Non confundir coa proteína coilina.
Colina
Fórmula esquelética
Modelo de bólas e paus
Identificadores
Número CAS 62–49–7
PubChem 6209
ChemSpider 299
UNII N91BDP6H0X
Número EC 200–655–4
DrugBank DB00122
KEGG C00114
ChEBI CHEBI:15354
ChEMBL CHEMBL920
Referencia Beilstein 1736748
Referencia Gmelin 324597
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C5H14NO
Masa molecular 104,17080
Densidade 1,09 g/ml
Punto de ebulición 305ºC

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias
Cloruro de colina.

A colina é un nutriente esencial hidrosoluble.[1][2] [3][4] Adoita agruparse dentro do complexo da vitamina B. Co nome colina faise referencia xeralmente á variedade de sales cuaternarios de amonio que conteñen o catión N,N,N-trimetiletanolamonio. A colina aparece na cabeza polar dos fosfolípidos fosfatidilcolina e esfingomielina, que son abundantes nas membranas celulares. A colina é a molécula precursora da acetilcolina, un neurotransmisor que está implicado en moitas funcións, entre as cales están a memoria e o control do músculo. A colina debe formar parte da nosa dieta, [5] xa que se usa na síntese de compoñentes que forman parte das membranas celulares. Son alimentos ricos en colina os ovos e os alimentos graxos.

Historia[editar | editar a fonte]

A colina descubriuna Adolph Strecker en 1864 e sintetizouse quimicamente en 1866. En EEUU en 1998 a colina foi clasificada como un nutriente esencial polo “Food and nutrition Board” [6] A importancia da colina como nutriente foi observada inicialmente en investigacións sobre a insulina, nas cales se descubriu que a colina é un nutriente que prevén o fígado graxo. En 1975 os científicos descubriron que a administración de colina aumentaba a síntese e liberación de acetilcolina polas neuronas. Hoxe sábese que a colina é un nutriente dietético importante para que as células funcionen de maneira normal. Os humanos necesitan colina na súa dieta, xa que esta é indispensable para a síntese de compoñentes esenciais das membranas e é unha fonte importante de grupos metilo.

Química[editar | editar a fonte]

Hidróxido de colina.
Metabolismo da colina.

A colina é un composto de amonio cuaternario (ás veces denominado amina cuaternaria, aínda que non é o máis correcto), cuxa fórmula química é [(CH3)3N+CH2CH2OH]X-, onde X é un contraión como o cloruro, hidroxilo ou tartrato. O sal salicilato de colina tense usado para o alivio da dor de úlceras bucais. [7]

Hidróxido de colina[editar | editar a fonte]

O hidróxido de colina é un tipo de catalizador por transferencia de fase (PTC) que se usa para transportar o ión hidroxilo a sistemas orgánicos, e, por tanto, considérase unha base forte. É o catalizador por transferencia de fase menos costoso. O hidróxido de colina non é completamente estable e degrádase lentamente dando lugar a trimetilamina.

Funcións en humanos[editar | editar a fonte]

A colina e os seus metabolitos son necesarios para varias funcións fisiolóxicas importantes [1]:

A colina nos alimentos[editar | editar a fonte]

O consumo adecuado de colina é 425 mg (miligramos) por día en mulleres adultas; o valor aumenta para as mulleres embarazadas e que están amamantando. O consumo recomendado para homes adultos é de 50 mg por día. Os requisitos para nenos e adolescentes son diferentes.[8]

Alimentos animais e vexetais Colina (mg) Calorías
142 g de fígado de tenreira cru 473  192[9]
Ovo duro grande 113  78[10]
227 g de bacallau 190  238[11]
227 g de polo 149  270[12]
1/4 L de leite co 1% de graxa 173  410[13]
Unha cullerada (8 g) de lecitina de soia 250  approx. 60[14]
454 g de coliflor 177  104[15]
454 g de espinacas 113  154[16]
Unha cunca de xerme de trigo 202  432[17]
Dúas cuncas (0,47 litros) de tofu firme 142  353[18]
Dúas cuncas de feixóns vermellos cocidos 108  450.[19]
Unha cunca de quínoa crúa 119  626.[20]
Unha cunca de amarantes crus 135  716[21]
Un pomelo 19  103[22]
Tres cuncas (710 cm3) de arroz integral cocido 54  649[23]
Unha cunca (146 g) de cacahuetes 77  828[24]
Unha caixa (143 g) de améndoas 74  822[25]

Ademais da mencionada coliflor, outras plantas crucíferas son unha fonte de colina.[26]

A sinapina é unha amina alcaloide descuberta na semente da mostaza negra. Considérse un éster de colina do ácido sináptico.[27]

Poden obterse os contidos de colina noutros alimentos en Internet en [28]

Cantidade de colina recomendada en mmol/día[editar | editar a fonte]

O termo medio de colina recomendado na dieta dun adulto, está entre 7 e 10 mmol ao día. Un neno pequeno consome unha grande cantidade de colina do leite materno, que contene 1,5 mmol de colina por litro. Un bebé pode consumir aproximadamente 750 μmol de colina. A demanda de colina nun adulto normal é probable que sexa menor ca a dos bebés debido a que estes necesitan a colina para desenvolver os seus órganos na fase de crecemento, especialmente o cerebro.

Efectos sobre a saúde[editar | editar a fonte]

A deficiencia de colina pode provocar enfermidades hepáticas, arteriosclerose e posiblemente trastornos neurolóxicos.[2] Un síntoma da deficiencia en colina é un elevado nivel do encima ALT hepático.[29] Os indicios máis comúns de deficiencias de colina son, por exemplo, trastornos no fígado e necrose hemorráxica renal. Unha dieta que conteña alimentos ricos en colina pode reducir a gravidade da deficiencia. Unha dieta baixa en colina pode tamén causar infertilidade, deterioración do crecemento, anormalidades nos ósos e hipertensión.

Un estudo descubriu que unha dieta alta en colina pouco antes e despois da concepción estaba asociada a un menor risco de defectos no tubo neural do bebé.[30] Como o consumo baixo en colina causa un nivel de homocisteína elevado, esta eleva o risco de preeclampsia, nacemento prematuro e baixo peso ao nacer.[2] Se ben algúns estudos atoparon que as mulleres con dietas ricas en colina teñen menor risco de sufrir cancro de mama,[31][32] outros estudos descubriron que no había asociación.[33][34]

Hai evidencias para afirmar que a colina é un antiinflamatorio. No estudo AATICA, un consumo alto de colina asociouse a niveis baixos de marcadores inflamatorios.[35]Un pequeno estudo descubriu que os complementos de colina reducían os síntomas de rinite alérxica.[36] Malia a súa importancia no sistema nervioso central como precursor do neurotransmisor acetilcolina e de fosfatidilcolina de membrana, o papel da colina en enfermidades mentais foi pouco estudado. Nun estudo feito sobre unha gran poboación, os niveis en sangue de colina estaban inversamente correlacionados con síntomas de ansiedade en persoas entre 46 e 49 anos e 70 e 74 anos. Porén, non se observou que houbese correlación entre a depresión e os niveis de colina neste estudo.[37]

Síndrome do cheiro a peixe[editar | editar a fonte]

A colina é un precursor da trimetilamina, a cal moitas persoas non poden descompoñer debido a un trastorno xenético chamado trimetilaminuria. As persoas que sofren este trastorno pode ser que despidan un forte cheiro desagradable ou a peixe, debido a que o seu corpo libera cheiros a trimetilamina. O olor pode darse mesmo tendo unha dieta normal, con niveis de colina non moi altos. Ás persoas con trimetilaminuria aconséllaselles restrinxir o consumo de alimentos ricos en colina, xa que isto pode axudar a reducir o cheiro corporal [38].

Usos farmacéuticos[editar | editar a fonte]

A colina úsase para tratar enfermidades hepáticas,[39][40] o Alzheimer[41] e enfermidades bipolares.[42] Algúns estudos demostran que a colina tamén pode ser efectiva para tratar a hepatite, o glaucoma,[43] a ateroesclerose, e, posiblemente, trastornos neurolóxicos.[2] Tamén se comprobou que a colina ten un efecto positivo en persoas con alcoholismo.[44][45]

Xestación e lactación[editar | editar a fonte]

A colina pode obterse a partir da metilación de fosfatidiletanolamina para formar fosfatidilcolina no fígado, ou tamén a través da dieta. Demostrouse que as dúas vías son necesarias, xa que unha falta de colina pode provocar danos severos no fígado e nos músculos. Hai que salientar que a vía de actuación da colina é moi complexa, xa que interveñen outros elementos como o folato, a metionina ou a vitamina B12. A colina encóntrase nos alimentos de forma libre ou esterificada. Unha das formas de colina máis utilizadas polo corpo humano son as formas liposolubles; é o caso da fosfatidilcolina. Durante o embarazo e a lactación, a demanda de colina aumenta drasticamente. A síntese de colina pódese aumentar incrementado os niveis de estróxenos que sinalizan a produción de colina a partir da metilación de fosfolípidos. Neste período, os niveis de reserva de colina van diminuíndo. Durante o embarazo a colina acumúlase na placenta, maioritariamente en forma de acetilcolina. Por iso, o feto está exposto a unha concentración moi alta de colina. No líquido amniótico a concentración de colina pode ser dez veces superior ao nivel que se encontra no sangue materno. Esta alta concentración de colina permite que estea dispoñible para os tecidos do feto.

Función no feto[editar | editar a fonte]

Durante o embarazo, a demanda de colina é moi grande, xa que se utiliza como substrato para construír membranas celulares, para aumentar as reservas de colina no feto e na placenta e para incrementar a produción de lipoproteínas.[46][47][48] Ademais destas funcións, a colina ten moito que ver na formación e desenvolvemento do cerebro. O crecemento do cerebro é moi rápido durante o terceiro trimestre do embarazo e continúa desenvolvéndose ata os 5 anos de idade.[49] Durante este período hai unha demanda moi alta de esfingomielina, que se forma a partir da fosfatidilcolina. Ademais, precísase colina para a produción do neurotransmisor acetilcolina, o cal pode influír na estrutura e organización de determinadas rexións do cerebro, na neuroxénese, mielinización e formación da sinapse. A acetilcolina tamén está presente na placenta e axuda ao control da proliferación e diferenciación das células.[50][51][52] A colina tamén intervén na metilación dos dinucleótidos no ADN do cerebro (esta metilación pode cambiar a expresión xenómica entre outros efectos). [53] [54] Un aspecto importante é que a actuación da colina no feto depende da súa concentración. A concentracións baixas de colina, esta utilízase para a formación de fosfolípidos. Cando a concentración aumenta, a colina libre convértese en betaína nas mitocondrias do fígado (a betaína utilízase como fonte de grupos metilo para metilacións do ADN).[55][56] A concentración tamén é moi importante para que poida chegar colina ao cerebro e así asegurar unha correcta formación deste órgano. O transporte de colina cara ao cerebro faise pola mediación dun transportador específico. Este ten baixa afinidade pola colina. Cando as concentracións de colina son superiores a 14 umol/L a colina únese ao transportador e diríxese ao cerebro. A colina almacénase unida á membrana en forma de fosfatidilcolina, e poderá ser utilizada por exemplo, para a síntese do neurotransmisor acetilcolinesterase.

Impacto do polimorfismo xenético[editar | editar a fonte]

Observouse que algunhas persoas desenvolvían disfuncións en determinados órganos cando na súa alimentación existe un déficit de colina, mentres que noutras persoas non. Existe un rango de consumo óptimo de colina diario, que vai desde 850 mg/70 kg/día deica 550 mg/kg/día. Isto atribuíuse ao polimorfismo xenético (variación xenética).

Colina no leite[editar | editar a fonte]

A colina está presente no leite materno de forma libre, en forma de fosfatidilcolina, glicerofosfatidilcolina, glicerofosfocolina ou esfingomielina. A concentración de colina no leite materno está relacionada coa concentración desta no sangue da nai.[57][58] Como era de esperar, viuse que a colina consumida a través do leite materno humano aumenta os niveis de colina no sangue do lactante. A colina materna chega do sangue ao leite a través dun transporte específico.[59]

O leite humano é moi rico en colina. Polo contrario, outros produtos como os derivados da soia, teñen concentracións de colina moi inferiores ás do leite materno, e conteñen tamén menos esfingomielina e glicerofosfocolina, pero máis fosfatidilcolina. [60][61][62] O leite de vaca ten unhas concentracións de glicerofosfocolina parecidas ou algo superiores ás do leite materno, pero as concentracións de fosfatidilcolina e esfingomielina son similares, e a de colina libre é superior.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. 1,0 1,1 Jane Higdon. Linus Pauling Institute. Choline Choline
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Zeisel SH; da Costa KA (November). Choline: an essential nutrient for public health. DOI:10.1111/j.1753-4887.2009.00246.x. PMC 2782876. PMID 19906248. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2782876.
  3. "Choline" (An interview with Steven Zeisel, Editor-in-Chief of the Journal of Nutritional Biochemistry), Radio National Health Report with Norman Swan, Monday 17 April 2000
  4. "[1]" Dietary Reference Intakes for Thiamin, Riboflavin, Niacin, Vitamin B6, Folate, Vitamin B12, Pantothenic Acid, Biotin, and Choline (1998), Institute of Medicine.
  5. http://lpi.oregonstate.edu/infocenter/othernuts/choline Choline (at Linus Paulin Inst)
  6. Jan Krzysztof Blusztajn. Choline, a Vital Amine. Science 7 August 1998: Vol. 281 no. 5378 pp. 794-795 DOI: 10.1126/science.281.5378.794 Choline
  7. "Aphthous Mouth Ulcers". Patient UK. February 2007. http://www.patient.co.uk/showdoc/23068855/. Consultado o 18-11-2011.
  8. "Dietary Reference Intakes". http://www.iom.edu/Activities/Nutrition/SummaryDRIs/~/media/Files/Activity%20Files/Nutrition/DRIs/DRI_Vitamins.ashx.
  9. Entry for "Beef, variety meats and by-products, liver, raw" in the USDA Nutrients database
  10. Entry for one large "Egg, whole, cooked, hard-boiled" in the USDA Nutrients database
  11. Entry for "Fish, cod, Atlantic, cooked, dry heat" in the USDA Nutrients database
  12. Entry for "Milk, lowfat, fluid, 1% milkfat, with added vitamin A and vitamin D" in the USDA Nutrients database
  13. Entry for "Milk, lowfat, fluid, 1% milkfat, with added vitamin A and vitamin D" in the USDA Nutrients database
  14. "Bob's Red Mill soy lecithin - click on image of ingredients label". http://www.bobsredmill.com/soy-lecithin-granules.html.
  15. Entry for "Cauliflower, cooked, boiled, drained, with salt" in the USDA Nutrients database
  16. Entry for "Spinach, frozen, chopped or leaf, cooked, boiled, drained, without salt" in the USDA Nutrients database
  17. Entry for "Cereals ready-to-eat, wheat germ, toasted, plain" in the USDA Nutrients database
  18. Entry for "Tofu, firm, prepared with calcium sulfate and magnesium chloride (nigari) (1)" in the USDA Nutrients database
  19. Entry for "Beans, kidney, all types, mature seeds, cooked, boiled, without salt" in the USDA Nutrients database
  20. Entry for "Quinoa, uncooked" in the USDA Nutrients database
  21. Entry for "Amaranth, uncooked" in the USDA Nutrients database
  22. Entry for "Grapefruit, raw, pink and red, all areas" in the USDA Nutrients database
  23. Entry for "Rice, brown, long-grain, cooked" in the USDA Nutrients database
  24. Entry for "Peanuts, all types, raw" in the USDA Nutrients database
  25. Entry for 1 cup whole "Nuts, almonds" in the USDA Nutrients database
  26. Gossell-Williams M, Fletcher H, McFarlane-Anderson N, Jacob A, Patel J, Zeisel S (December). Dietary intake of choline and plasma choline concentrations in pregnant women in Jamaica. PMC 2438604. PMID 16642650. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2438604.
  27. Metabolism of Sinapine in Mustard Plants. I. Degradation of Sinapine into Sinapic Acid & Choline. Alexander Tzagoloff, Plant Physiol. 1963 March; 38(2), pp. 202–206
  28. USDA Nutrients Database Choline Content of Common Foods.
  29. "Micronutrient Information Center: Choline". http://lpi.oregonstate.edu/infocenter/othernuts/choline/.
  30. Shaw GM, Carmichael SL, Yang W, Selvin S, Schaffer DM (July). Periconceptional dietary intake of choline and betaine and neural tube defects in offspring. DOI:10.1093/aje/kwh187. PMID 15234930.
  31. Xu X, Gammon MD, Zeisel SH, et al. (November). High intakes of choline and betaine reduce breast cancer mortality in a population-based study. DOI:10.1096/fj.09-136507. PMC 2775010. PMID 19635752. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2775010.
  32. Xu X, Gammon MD, Zeisel SH, et al. (June). Choline metabolism and risk of breast cancer in a population-based study. DOI:10.1096/fj.07-101279. PMC 2430758. PMID 18230680. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2430758.
  33. Cho E, Holmes M, Hankinson SE, Willett WC (December). Nutrients involved in one-carbon metabolism and risk of breast cancer among premenopausal women. DOI:10.1158/1055-9965.EPI-07-0683. PMID 18086790.
  34. Cho E, Holmes MD, Hankinson SE, Willett WC (February). Choline and betaine intake and risk of breast cancer among post-menopausal women. DOI:10.1038/sj.bjc.6605510. PMC 2822944. PMID 20051955. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2822944.
  35. Detopoulou P, Panagiotakos DB, Antonopoulou S, Pitsavos C, Stefanadis C (February). Dietary choline and betaine intakes in relation to concentrations of inflammatory markers in healthy adults: the ATTICA study. PMID 18258634. http://www.ajcn.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=18258634.
  36. Das S, Gupta K, Gupta A, Gaur SN (March 2005). "Comparison of the efficacy of inhaled budesonide and oral choline in patients with allergic rhinitis". Saudi Medical Journal 26 (3): 421–4. PMID 15806211.
  37. Bjelland I, Tell GS, Vollset SE, Konstantinova S, Ueland PM (October 2009). Choline in anxiety and depression: the Hordaland Health Study. 90. pp. 1056–60. DOI:10.3945/ajcn.2009.27493. PMID 19656836.
  38. Mitchell SC, Smith RL. Trimethylaminuria: the fish malodor syndrome. PMID 11259343.
  39. Tolvanen T, Yli-Kerttula T, Ujula T, et al. (May). Biodistribution and radiation dosimetry of [(11)C]choline: a comparison between rat and human data. DOI:10.1007/s00259-009-1346-z. PMID 20069295.
  40. Behari J, Yeh TH, Krauland L, et al. (February). Liver-specific beta-catenin knockout mice exhibit defective bile acid and cholesterol homeostasis and increased susceptibility to diet-induced steatohepatitis. DOI:10.2353/ajpath.2010.090667. PMC 2808081. PMID 20019186. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2808081.
  41. Van Beek AH, Claassen JA (January). The cerebrovascular role of the cholinergic neural system in Alzheimer's disease. DOI:10.1016/j.bbr.2009.12.047. PMID 20060023.
  42. Ongür D, Prescot AP, Jensen JE, et al. (January). T2 relaxation time abnormalities in bipolar disorder and schizophrenia. DOI:10.1002/mrm.22148. PMID 19918902.
  43. Chan KC, So KF, Wu EX (January). Proton magnetic resonance spectroscopy revealed choline reduction in the visual cortex in an experimental model of chronic glaucoma. DOI:10.1016/j.exer.2008.10.002. PMID 18992243.
  44. Klatskin G, Krehl WA (December). The effect of alcohol on the choline requirement. II. Incidence of renal necrosis in weanling rats following short term ingestion of alcohol. DOI:10.1084/jem.100.6.615. PMC 2136403. PMID 13211918. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2136403.
  45. Nery FG, Stanley JA, Chen HH, et al. (April). Bipolar disorder comorbid with alcoholism: a 1H magnetic resonance spectroscopy study. DOI:10.1016/j.jpsychires.2009.09.006. PMC 2836426. PMID 19818454. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2836426.
  46. Institute of Medicine, Food and Nutrition Board. Dietary reference intakes for Thiamine, Riboflavin, Niacin, Bitamin B6, Folate, Vitamin B12, Pantothenic Acid, Biotin and Choline. Washington, DC: National Academies Press;1998
  47. Allen LH. Pregnancy and lactationg In: Bowman BA, Russle RM , eds. Present Knowledge in Nutrition. Washington DC: ILSI Press; 2006: 529-543
  48. King JC. Physiology of pregnancy and nutrient metabolism. AM J Clin Nutr. 2000;71(suppl):1218S-1225S.
  49. Morgane PJ, Mokler DJ, Galler JR. Effects of prenatal protein malnutrition on the hippocampal formation. Neurosci Biobehav Rev. 2002;26:471-483
  50. Sastry BV, Sadavongvivad C. Cholinergic systems in non-nervous tissues. Pharmacol Rev. 1978;30:650-132.
  51. Eaton BM, Sooranna SR. Regulations of the choline transport system in superfused microcarrier cultures of BeWo cells. Placenta. 1998; 19:663-669.
  52. Wessler I, Kirkpatrick CJ. Acetylcholine beyond neurons: The nonneuronal cholinergic system in humans. BR J Pharmacol. 2009;154:1558-1571.
  53. Waterland RA, Jirtle RL. Early nutrition, epigenetic changes at transposons and imprinted genes, and enhance susceptibility to adult chronic diseases. Nutrition. 2004;20:63-68.
  54. Davison JM, Mellott TJ, Kovacheva VP, Blusztajn JK. Gestational histone methyltransferases G9a (Kmt1C) and Suv39h1 (Kmt1a) and DNA methylation of their genes in rat fetal liver and brain. J Biol Chem. 2009; 284:1982-1989.
  55. Park EI, Garrow TA. Interaction between dietary methionine and methyl donor intake on rat liver betain-homocysteine methyltranferase gene expression and organization of the human gene. J biol Chem. 199;274:7816-7824.
  56. Weinhold PA, Skinner RS, Sanders RD. Activity and some properties of choline ckinase, cholinephosphate cytidyltransferase and choline phosphotranferase during liver developement in the rat. Biochem Biophys Acta. 1973;326:43-51
  57. Holmes-McNarry MQ, Cheng WL, Mar MH, Fussell S, Zeisel SH. Choline and choline esters in human and rat milk in infant formulas. Am J Clin Nutr 1996; 64:572-6.
  58. Y.O. Ilcol et al. Choline status in newborns, infants, children, breast-feeding women, breast-fed infants, and human breast milk. Journal of Nutritional Biochemsitry 16 (2005) 489-499
  59. Chao CK, Pomfret EA, Zeisel SH. Uptake of choline by rat mammary gland epithelial cells. Biochem J 1988; 254:33-8
  60. Zeisel SH. Choline: critical Role during Fetal Development and Dietary Requirements in Adults. Annu. Rev. Nutr. 2006.26:229-50
  61. Banapurmath CR et al. Developing brain and breastfeeding. Indian Pediatrics 1996; 33:235-38.
  62. Tram TH et al. Sialic acid content of infant saliva: comparison of breast fed with formula fed infants. Archives f Disease in Childhood 1997; 77:315-318

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]