Monoacilglicérido

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
(Redirixido desde "Monoglicérido")
Estrutura química xeral dun 1-monoacilglicérido.
Estrutura química xeral dun 2-monoacilglicérido.

Un monoacilglicérido, tamén denominado monoacilglicerol ou monoglicérido, é un lípido do grupo dos acilglicéridos formado por unha molécula de glicerol (tamén chamado propanotriol ou glicerina) que leva esterificado un ácido graxo nun dos seus grupos OH ; os outros dous grupos OH quedan libres.[1] [2]

Os monoacilglicéridos poden dividirse en dous grupos: 1-monoacilglicéridos, co ácido graxo esterificado no carbono 1, e 2-monoacilglicéridos, co ácido graxo esterificado no carbono 2. Como a molécula é simétrica non hai 3-monoacilglicéridos, xa que serían iguais aos 1-monoacilglicéridos.

Os monoacilglicéridos poden formarse tanto por procesos químicos industriais coma biolóxicos. Orixínanse biolóxicamente ao liberarse dos diacilglicéridos en reacción catalizada pola diacilglicerol lipase. Os monoacilglicéridos son degradados polo encima monoacilglicerol lipase.

Os mono- e diacilglicéridos engádense con frecuencia aos alimentos industriais en pequenas cantidades, nos que actúan como emulsionantes, que axudan a que se mesturen ben os ingredientes do alimento, como aceites e auga, por exemplo [3] [4] [5] Tamén se usan ás veces en produtos cosméticos e farmacéuticos. A fonte comercial destes produtos pode ser animal (derivados vacúns ou porcinos) ou vexetais e ás veces sintética. Poden atoparse en produtos de panadaría, bebidas, xelado, chicle, graxa alimentaria, nata montada, margarina [6], e produtos de confeitaría. Cando se usan en produtos de panadaría, os monoacilglicéridos aumentan o volume da barra de pan, e crean un miolo do pan mol e suave.

Un monoacilglicérido especial é o 2-araquidonoílglicerol, que é un agonista dos receptores cannabinoides[7][8]. Outro importante monoacilglicérido é o 2-oleoílglicerol, que é agonista do receptor GPR119. [9]

Cando un monoacilglicérido leva esterificado un fosfato no glicerol, a molécula chámase ácido lisofosfatídico.


Notas[editar | editar a fonte]

  1. "Monoacylglycerols". Cyberlipid Center. http://www.cyberlipid.org/glycer/glyc0002.htm.
  2. IUPAC Goldbook Glycerides
  3. "Questions About Food Ingredients". Vegetarian Resource Group. http://www.vrg.org/nutshell/faqingredients.htm#mono. Consultado o 13 November 2011.
  4. Halina Szelag, W. Zwerzikowsky. The behaviour of modified monoacylglycerol emulsifiers in emulsion systems [1]
  5. G. L. Hasenhettl, R. W. Hartel. Food emulsifiers and their applications. [2]
  6. Filip V. et al. Oxidation stability of margarines with monoacylglycerol emulsifier type Czeck Journal of Food Science
  7. Stella N, Schweitzer P, Piomelli D (August 1997). "A second endogenous cannabinoid that modulates long-term potentiation". Nature 388 (6644): 773–8. DOI:10.1038/42015. PMID 9285589.
  8. Sugiura T, Kodaka T, Nakane S, et al. (January 1999). "Evidence that the cannabinoid CB1 receptor is a 2-arachidonoylglycerol receptor. Structure-activity relationship of 2-arachidonoylglycerol, ether-linked analogues, and related compounds". The Journal of biological chemistry 274 (5): 2794–801. DOI:10.1074/jbc.274.5.2794. PMID 9915812. http://www.jbc.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=9915812.
  9. Hansen, K. B.; Rosenkilde, M. M.; Knop, F. K.; Wellner, N.; Diep, T. A.; Rehfeld, J. F.; Andersen, U. B.; Holst, J. J. et al. (2011). "2-Oleoyl Glycerol is a GPR119 Agonist and Signals GLP-1 Release in Humans". Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism 96 (9): E1409–E1417. doi:10.1210/jc.2011-0647. PMID 21778222

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]