Etanolamina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Etanolamina
Identificadores
Número CAS 141-43-5
PubChem 700
ChemSpider 13835336
UNII 5KV86114PT
Número EC 205-483-3
DrugBank DB03994
KEGG D05074
ChEBI CHEBI:16000
ChEMBL CHEMBL104943
Número RTECS KJ5775000
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C2H7NO
Masa molar 61,08 g mol−1
Aspecto Líquido incoloro viscoso con cheiro a amoníaco
Densidade 1,012 g/cm3
Punto de fusión 10,3ºC
Punto de ebulición 170ºC
Solubilidade en auga Miscible
Presión de vapor 64 Pa (20 °C)[1]
Acidez (pKa) 9,50[2]
Índice de refracción (nD) 1,4539 (20 °C)[3]
Perigosidade
MSDS JT Baker
Frases R R20, R34, R36/37/38
Frases S S26, S27, S36/37, S39, S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
Punto de inflamabilidade 85 °C (copa pechada)
Temperatura de autoignición 410 °C
Límites de explosividade 5.5 - 17%
Compostos relacionados
Compostos relacionados N-Metiletanolamina
dietanolamina
trietanolamina

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias
Fórmula da etanolamina ionizada a pH celular.

A etanolamina, tamén chamada 2-aminoetanol ou monoetanolamina, é un composto orgánico de dous carbonos que é á vez unha amina primaria e un alcohol primario, xa que ten unido un grupo amino nun extremo da molécula e un grupo hidroxilo no outro extremo. Como as outras aminas, a monoetanolamina actúa como unha base feble. A etanolamina é un líquido tóxico, inflamable, corrosivo, incoloro, viscoso cun cheiro semellante ao do amoníaco.

A etanolamina denomínase comunmente monoetanolamina (MEA) para distinguila da dietanolamina (DEA) e trietanolamina (TEA). A etanolamina é a segunda cabeza polar máis abundante nas moléculas de fosfolípidos, substancias que forman parte das bicapas lipídicas das membranas celulares. Tamén forma parte de moléculas mensaxeiras como a palmitoiletanolamida, que afecta aos receptores de membrana acoplados á proteína G.

Densidade = 1.012 g/cm3. Punto de fusión = 10.3. Punto de ebulición = 170. Solubilidade = Miscible. pKa=9.50[4]. Presión de vapor = 64 Pa (20 °C)[5]. Índice de refracción = 1.4539 (20 °C)[6]

Produción[editar | editar a fonte]

A monoetanolamina prodúcese facendo reaccionar óxido de etileno con amoníaco acuoso. A reacción tamén produce dietanolamina e trietanolamina. A proporción obtida destes produtos pode controlarse cambiando a estequiometría dos reactantes [7]. Esta reacción é exotérmica e debe estar axustada para que non quede fóra de control.

Reaction of ethylene oxide with ammonia.png

Aplicacións[editar | editar a fonte]

A monoetanolamina úsase en disolución acuosa para depurar certos gases ácidos. Úsase como materia prima na produción de deterxentes, emulsificantes, produtos de limpeza, fármacos, inhibidores da corrosion, e intermediatos químicos.[7][8] Por exemplo, a reacción da etanolamina co amoníaco produce o axente quelante etilenodiamina:[7]

En from ethanolamine.png

En disolución acuosa úsase na depuración de gases, por exemplo, para eliminar dióxido de carbono (CO2) dun fluxo de gas ou eliminar sulfuro de hidróxeno, porque pode disolver certos tipos de gases presentes nunha mestura de gases. A MEA nestas disolucións funciona como unha base feble que neutraliza os compostos ácidos da mestura, facéndoos máis solubles. A substancia a eliminar queda disolvida na disolución de MEA fría, pero se quentamos a disolución os gases pódense desprender e separar, á vez que a disolución de MEA queda lisa para volver a usarse. Disolucións de MEA ou de carbonato potásico acuoso neutralizan H2S ao ión hidrosulfuro (HS-) ou neutralizan o CO2 ao ión bicarbonato (HCO3-).

A etanolamina úsase tamén para alcalinizar a auga nas centrais eléctricas, e así evitar a corrosión dos compoñentes metálicos. Unha vantaxe do seu uso é que a etanolamina non se acumula nos condutos debido á súa grande volatilidade.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. "Ethanolamine MSDS". Acros Organics. http://www.paclp.com/content/documents/MSDS/Ethanolamine.pdf.
  2. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  3. R. E. Reitmeier; V. Sivertz; H. V. Tartar (1940). "Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions". Journal of the American Chemical Society 62 (8): 1943–1944. DOI:10.1021/ja01865a009.
  4. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  5. "Ethanolamine MSDS". Acros Organics. http://www.paclp.com/content/documents/MSDS/Ethanolamine.pdf.
  6. R. E. Reitmeier; V. Sivertz; H. V. Tartar (1940). "Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions". Journal of the American Chemical Society 62 (8): 1943–1944. DOI:10.1021/ja01865a009.
  7. 7,0 7,1 7,2 Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). "Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene". Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. pp. 159–161. ISBN 3527305785.
  8. "Ethanolamine". Occupational Safety & Health Administration. http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/ethanolamine/recognition.html.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]