Ácido palmítico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Ácido palmítico[1]
Identificadores
Número CAS 57-10-3
PubChem 985
ChemSpider 960
ChEMBL CHEMBL82293
Ligando IUPHAR 1055
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C16H32O2
Masa molecular 256,42 g/mol
Aspecto cristais brancos
Densidade 0,853 g/cm3 a 62 °C
Punto de fusión 62,9 °C[2]
Punto de ebulición 351-352 °C[3]
215 °C a 15 mmHg
Solubilidade en auga Insoluble
Acidez (pKa) 4,78
Perigosidade
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

O ácido palmítico, ou ácido hexadecanoico[4], é un ácido graxo saturado de 16 carbonos cun grupo carboxilo (COOH). É un dos ácidos graxos saturados máis comúns, que se encontra en animais e plantas.[2] É moi abundante na graxa animal. A súa fórmula molecular é CH3(CH2)14COOH. O seu punto de fusión é de 62,9°C [2]. O seu nome débese a que é un compoñente principal dos aceites de palma extraídos da árbore da palma (aceite de palma ou de coco). Os palmitatos son os sales e ésteres do ácido palmítico. O anión palmitato é a forma na que se encontra o ácido a pH básico.

Distribución e produción[editar | editar a fonte]

O ácido palmítico aparece principalmente esterificado en triglicéridos, especialmente no aceite de palma e no sebo animal. O cetil éster do ácido palmítico, o cetil palmitato, aparece no espermaceti dos cetáceos. Foi descuberto por Edmond Frémy en 1840, no aceite de palma saponificado.[5]

O ácido palmítico prepárase tratando graxas e aceites con auga a alta presión e temperatura (por riba de 200 °C), o que orixina a hidrólise dos triglicéridos. A mestura resultante é despois destilada.[6]

Bioquímica[editar | editar a fonte]

O exceso de carbohidratos do corpo é convertido en ácido palmítico. O ácido palmítico é o primeiro ácido graxo producido durante a síntese de ácidos graxos e a partir del fórmanse ácidos graxos de cadea máis longa. O palmitato actúa como un inhibidor por retroalimentación da acetil-CoA carboxilase (ACC), a cal é a responsable de converter a acetil-CoA en malonil-CoA. Este encima utilízase para engadir carbonos á cadea hidrocarbonada do ácido en crecemento, e ao estar inhibido impide a formación de máis palmitato.[7] En bioloxía, algunhas proteínas son modificadas pola adición dun grupo palmitoíl nun proceso chamado palmitoilación. A palmitoilación é importante para a localización en membranas de moitas proteínas.

Aplicacións[editar | editar a fonte]

O ácido palmítico é utilizado principalmente para producir xabón, cosméticos, e como axentes utilizados para que non se peguen os produtos aos moldes. Para estas aplicacións, o ácido palmítico é neutralizado con hidróxido de sodio orixinando palmitato sódico. A ruta máis común para producir palmitato sódico é a saponificación, na cal o aceite de palma, trátase con hidróxido de sodio (en forma de sosa cáustica), que causa a hidrólise dos grupos éster. Este procedemento rompe os ésteres do aceite liberando glicerol e palmitato sódico.

Como é barato e inocuo, o ácido palmítico e o seu sal sódico ten ampla aplicación na preparación de alimentos. O palmitato sódico está permitido como aditivo natural en produtos orgánicos.[8]

Utilízase nas pinturas ao óleo. Como é saturado non pode polimerizar e endurecer en contacto co osíxeno do aire (a diferenza doutros insaturados). Permanece sólido e mol e reacciona co ácido esteárico como plastificante dos aglutinantes oleosos polimerizados, asegurando a elasticidade necesaria para a boa conservación das pinturas ao óleo ao longo do tempo.

A hidroxenación do ácido palmítico rende cetil alcohol, que se utiliza para producir deterxentes e cosméticos.

Recentemente, un fármaco antipsicótico de acción prolongada, a paliperidona palmitato (comercializado como INVEGA Sustenna), utilizado no tratamento da esquizofrenia, foi sintetizado utilizando o éster do palmitato como un medio transportador de longa acción inxectado intramuscularmente. O método subxacente neste proceso de administración do fármaco é similar ao utilizado co ácido decanoico para distribuír medicacións de depósitos de longa acción, en particular, neurolépticos como haloperidol decanoato.

Napalm[editar | editar a fonte]

Durante a Segunda Guerra Mundial combináronse os sales de aluminio do ácido palmítico e ácido nafténico para producir concentrado de napalm (alumino naftenato e alumino palmitato).[9] Posteriormente, utilizáronse outras variedades de napalm con outra composición.

Efecto na dieta[editar | editar a fonte]

Segundo a Organización Mundial da Saúde, hai probas "convincentes" de que o consumo de ácido palmítico incrementa o risco de desenvolver doenzas cardiovasculares, situándoo a este respecto no mesmo nivel de evidencia ca os ácidos graxos trans. O informe non cita ningún estudo que realmente fundamente unha ligazón entre o consumo de ácido palmítico e os resultados dos pacientes.[10] Outros estudos mostran que o ácido palmítico non ten efecto hipercolesterelémico se o consumo simultáneo de ácido linoleico, un ácido graxo esencial, é maior do 4,5% da enerxía total. Por outra parte, demostrouse que, se a dieta contén ácidos graxos trans, os efectos para a saúde son negativos, e causan un incremento do colesterol LDL e un decrecemento do HDL.[11]

O retinil palmitato é un antioxidante e unha fonte de vitamina A que se engade ao leite desnatado para substituír o contido vitamínico qe se perde durante o proceso de desnatado. O palmitato está unido á forma alcohólica da vitamina A (retinol), para producir vitamina A estable no leite.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Merck Index, 12th Edition, 7128.
  2. 2,0 2,1 2,2 Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. DOI:10.1351/pac200173040685. http://iupac.org/publications/pac/73/4/0685/.
  3. Palmitic acid en Inchem.org
  4. PubChem compound Palmitic acid
  5. E. Frémy, Memoire sur les produits de la saponification de l’huile de palme, Journal de Pharmacie et de Chimie XII (1842), p. 757.
  6. name=Ullmann>David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a10_245.pub2
  7. Fatty acid biosynthesis - Reference pathway
  8. US Soil Association standard 50.5.3
  9. Napalm
  10. DIET, NUTRITION AND THE PREVENTION OF CHRONIC DISEASES, WHO Technical Report Series 916, Report of a Joint WHO/FAO Expert Consultation, World Health Organization, Geneva, 2003, p. 88 (Table 10)
  11. French MA, Sundram K, Clandinin MT (2002). "Cholesterolaemic effect of palmitic acid in relation to other dietary fatty acids". Asia Pacific journal of clinical nutrition. 11 Suppl 7 (s7): S401–7. DOI:10.1046/j.1440-6047.11.s.7.3.x. PMID 12492626.