Escualeno

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Non se debe confundir con escualano.
Escualeno
Identificadores
Número CAS 111-02-4
PubChem 638072
ChemSpider 553635
UNII 7QWM220FJH
Número EC 203-826-1
KEGG C00751
MeSH Squalene
ChEBI CHEBI:15440
ChEMBL CHEMBL458402
Número RTECS XB6010000
Referencia Beilstein 1728919
3DMet B00166
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C30H50
Masa molar 410,72 g mol−1
Aspecto líquido translúcido amarelo pálido
Densidade 0,858 g cm-3
Punto de fusión -5ºC ([2])
Punto de ebulición 285ºC (a 3,3 kPa [3])
log P 12,188
Viscosidade 12 cP (a 20 °C)
Perigosidade
Punto de inflamabilidade 110ºC

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

O escualeno é un composto orgánico natural do grupo dos terpenos obtido orixinalmente do aceite de fígado de tiburón, de onde recibiu o seu nome (peixe escualo → escualeno); pero pode obterse tamén de fontes vexetais como o salvado de arroz, o xerme de trigo, e as olivas. Todos os organismos complexos producen escualeno, incluído o ser humano.

O escualeno é utilizado polos actuais peixes condrictios (tiburóns e raias) para conseguir flotabilidade porque é menos denso ca a auga de mar (0,8 g/cm3), xa que carecen de vexiga natatoria, presente na mayoría dos peixes óseos. Almacénano no fígado en grandes cantidades, o cal pode chegar a ocupar unha cuarta parte do corpo do animal.

O escualeno é un metabolito esencial na ruta de síntese do colesterol, vitamina D e outros esteroides [4]. Utilízase en cosmética e como adxuvante de vacinas.

Biosíntese[editar | editar a fonte]

A síntese do escualeno comeza coa fosforilación do mevalonato por dúas moléculas de ATP, que se transforma en mevalonato-5-pirofosfato; logo recibe un terceiro fosfato sobre o outro grupo alcohol e orixínase mevalonato-3-fosfato-5-pirofosfato.

Despois sepárase o fosfato do carbono 3 e unha molécula de dióxido de carbono por acción dunha descarboxilase. Queda unha estrutura de catro carbonos, cun enlace dobre e un grupo metilo denominado isopentenil pirofosfato (IPP). O isopentenil pirofosfato está en equilibrio co 3-3-dimetilalil pirofosfato (DMAPP), que é similar ao composto anterior pero con diferente colocación do enlace dobre.

A unión dunha molécula de IPP e outra de DMAAP orixina unha cadea de oito carbonos con dous grupos metilo, dous enlaces dobres e un radical pirofosfato chamada xeranil pirofosfato (GPP). Isto lévase a cabo pola acción dunha transferase, liberándose un pirofosfato. Pola acción da transferase, engádese outra unidade de isopentenil pirofosfato, formando farnesil pirofosfato, que presenta unha cadena de 12 carbonos con tres grupos metilo, tres enlaces dobres e un pirofosfato nun dos seus extremos.

A sintetase do escualeno fai que dúas moléculas de farnesil pirofosfato perdan os grupos pirofosfato e, uníndose polos extremos onde se encontran os pirofosfatos, fórmase o escualeno. Na reacción prodúcese unha redución na que intervén o NADPH. O escualeno consta dunha cadea de 24 carbonos con seis grupos metilo e 6 enlaces dobres. Clasifícase como triterpeno.

Síntese simplificada do escualeno e lanosterol.
Dúas moléculas de farnesil pirofosfato orixinan o escualeno.

O escualeno é ciclado despois pola lanosterol ciclase para formar lanosterol, que é o precursor do colesterol.

Uso en produtos cosméticos[editar | editar a fonte]

O aceite de escualeno é o lípido máis común con propiedades antioxidantes producido na pel humana. É un hidratante natural.

O escualano é unha forma saturada do escualeno na cal os dobres enlaces foron eliminados por hidroxenación. O escualano é menos susceptible de oxidación ca o escualeno. Por iso, o escualano utilízase máis en produtos cosméticos como hidratante ca o escualeno.

Os estudos toxicolóxicos determinaron que ás doses utilizadas nos produtos cosméticos tanto o escualeno coma o escualano teñen baixa toxicidade e non irritan ou sensibilizan a pel. [5]

Uso como adxuvante en vacinas[editar | editar a fonte]

Os adxuvantes inmunitarios son substancias que estimulan o sistema inmune e aumentan a resposta inmunitaria cando se administran conxuntamente cunha vacina. O escualeno non é de seu un adxuvante, pero utilízase en conxunción con surfactantes en certas formulacións de adxuvantes.[6] Neste sentido utilízase o escualeno nalgúns tipos de vacinas contra a gripe e o paludismo.[7]

Controversia[editar | editar a fonte]

Intentouse asociar o uso de escualeno cun grupo de padecementos que presentaron algúns ex-combatentes da Guerra do Golfo[8][9], baseándose na suposición de que en 1991 se lles administrou a estes militares unha vacina contra o carbuncho que contiña escualeno.

Porén, investigacións posteriores non confirmaron esta suposición, determinándose que a vacina contra o carbuncho administrada aos militares das forzas armadas dos Estados Unidos de América en 1991 non contiña escualeno como adxuvante.[6] [10]

Ademais, segundo a OMS, o uso de escualeno como coadxuvante na vacina da gripe non produce ningún efecto indesexado que se poida detectar.[6]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. PubChem 1105 [1]
  2. Ernst, Josef; Sheldrick, William S.; Fuhrhop, Juergen H. (1976). "Crystal structure of squalene". Angewandte Chemie 88 (24): 851.
  3. Merck Index, 11th Edition, 8727
  4. http://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb2/part1/cholesterol.htm#prenyl
  5. "Final Report on the Safety Assessment of Squalane and Squalene". International Journal of Toxicology 1 (2): 37–56. 1982. DOI:10.3109/10915818209013146.
  6. 6,0 6,1 6,2 Organización Mundial de la Salud. Comité Consultivo Mundial sobre Seguridad de las Vacunas. Consultado o 29-11-2011
  7. Andrew Pollack. Benefit and Doubt in Vaccine Additive, The New York Times, 21 de septiembre del 2009.
  8. Asa P; Wilson, R; Garry, RF (2002). "Antibodies to Squalene in Recipients of Anthrax Vaccine". Experimental and Molecular Pathology 73 (1): 19–27. O DOI non é correcto. PMID 12127050.
  9. Asa, P; Cao, Y; Garry, RF (2000). "Antibodies to Squalene in Gulf War Syndrome". Experimental and Molecular Pathology 68 (1): 55–64. DOI:10.1006/exmp.1999.2295. PMID 10640454.
  10. The Facts on Squalene FDA 2005