Licopeno

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Licopeno
Identificadores
Número CAS 502-65-8
PubChem 446925
ChemSpider 394156
UNII SB0N2N0WV6
Número CE 207-949-1
ChEBI CHEBI:15948
ChEMBL CHEMBL501174
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C40H56
Masa molar 536,87 g mol−1
Aspecto sólido vermello intenso
Densidade 0,889 g/cm3
Punto de fusión 172–173 °C; 342–343 °F; 445–446 K
Punto de ebulición 6,609 °C; 11,928 °F; 6,882 K (
a 760 mmHg[1])
Solubilidade en auga insoluble
Solubilidade soluble en disulfuro de carbono, cloroformo, tetrahidrofurano, éter, hexano, aceite vexetal
insoluble en metanol, etanol[1]
Solubilidade en hexano 1 g/L (14 °C)[1]
Presión de vapor 1,33·10-16 mmHg (25 °C)[1]
Perigosidade
Principais perigos Combustible
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
0
0
Punto de inflamabilidade 3,507 °C; 6,345 °F; 3,780 K

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O licopeno (nome procedente do nome científico do tomate, Lycopersicum) é un composto fitoquímico e pigmento natural carotenoide do grupo dos carotenos de cor vermella brillante, que se encontra nos tomates e nalgunhas outras froitas e verduras de cor avermellada, como as cenorias vermellas, sandías, gacs (Momordica cochinchinensis), e papaias, pero non noutros vexetais tamén vermellos como amorodos, paprika, ou cereixas.[2] Alimentos vexetais que non son vermellos poden conter licopeno, como os feixóns colorados ou o perexil.[2] Aínda que o licopeno é quimicamente un caroteno, non ten actividade de vitamina A, a diferenza doutros carotenos.[3]

En plantas, algas, e outros organismos fotosintéticos, o licopeno é un intermediario importante na biosíntese de moitos carotenoides, como o beta-caroteno, o cal é responsable de dar pigmentacións amarelas, laranxas ou vermellas, intervén na fotosíntese e na fotoprotección. Como todos os carotenoides, o licopeno é un hidrocarburo insaturado, é dicir, un alqueno non substituído. Estruturalmente, o licopeno é un tetraterpeno formado por oito unidades de isopreno, e está composto enteiramente por carbonos e hidróxenos. É insoluble en auga. Os once dobres enlaces conxugados do licopeno danlle a sú acor vermella brillante e a súa actividade antioxidante. Debido á súa forte cor e falta de toxicidade, o licopeno é un colorante alimentario útil (co número E160d) e o seu uso está aprobado na Unión Europea[4], EUA e outros países.[5][6]

Consumo polos humanos[editar | editar a fonte]

O licopeno non é un nutriente esencial para os humanos, pero encóntrase comunmente na dieta principalmente en pratos preparados con tomates.[2] Cando se absorbe no intestino, o licopeno transpórtase polo sangue dentro de lipoproteínas e acumúlase principalmente no sangue, tecido adiposo, pel, fígado e glándula adrenal, pero pode atoparse na maioría dos tecidos.

Investigacións preliminares atoparon que as persoas que consomen tomates poden ter un menor risco de padecer certos cancros, posiblemente debido a que o licopeno afecta aos mecanismos do cancro de próstata.[3][7] Porén, necesítanse máis estudos sobre esta área e as relacións co cancro de próstata foron consideradas insuficientemente probadas pola FDA de EUA.[8]

Lycopene.svg
Fórmula esquelética do todo-trans-licopeno.
Lycopene-3D-balls-(rotated).png
Modelo da molécula de todo-trans-licopeno.

Estrutura e propiedades físicas[editar | editar a fonte]

O licopeno é un tetraterpeno simétrico formado pola ensamblaxe de oito unidades de isopreno. É un carotenoide membro da familia dos carotenos, composto enteiramente por cabonos e hidróxenos.[9] Os procedementos para illar o licopeno publicáronse por primeira vez en 1910, e a estrutura da molécula foi determinada en 1931. Na súa forma natural todo-trans, a molécula é longa e recta, cun sistema de once dobres enlaces conxugados, que reducen a enerxía necesaria para que os electróns fagan a transición a un estado de maior enerxía, o que permite que a molécula absorba luz visible. O licopeno absorbe todas as lonxitudes de onda da luz visible agás as máis longas, polo que aparece de cor vermella.[10]

As plantas e as bacterias fotosintéticas producen de forma natural o todo-trans-licopeno, pero son posibles estericamente un total de 72 isómeros xeométricos da molécula.[11] Cando se expoñen á luz ou á calor, o licopeno pode sufrir isomerización a un dos seus isómeros cis, estes teñen forma curvada en vez de linear. Os diferentes isómeros teñen distintas estabilidades debido á súa enerxía molecular, e de maior a menor estabilidade son: 5-cis ≥ todo-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis > 15-cis > 7-cis > 11-cis.[12] No torrente sanguíneo humano, hai varios isómeros cis que constitúen máis do 60% da concentración de licopeno total, pero os efectos biolóxicos de isómeros individuais non foron investigados.[13]

Papel na fotosíntese[editar | editar a fonte]

O licopeno é un intermediario clave na biosíntese de moitos carotenoides.

Carotenoides como o licopeno son importantes pigmentos que se atopan nos complexos proteínas-pigmentos fotosintéticos das plantas, bacterias fotosintéticas e algas. Tamén se atopa nalgúns fungos (que non son fotosintéticos). Estes complexos son responsables das brillantes cores de froitas e vexetais, realizan varias funcións na fotosíntese, e protexendo os organismos fotosintéticos de danos producidos pola excesiva luz. O licopeno é un intermediario clave na biosíntese de moitos carotenoides importantes, como o beta-caroteno, e as xantofilas.[14]

Biosíntese[editar | editar a fonte]

As biosínteses non condicionadas do licopeno nas plantas e cianobacterias son similares, e tamén os encimas implicados.[15] A síntese empeza co ácido mevalónico, o cal se converte en dimetilalil pirofosfato. Este condensa despois con tres moléculas de isopentenil pirofosfato (un isómero do dimetilalil pirofosfato), para dar o composto de 20 carbonos xeranilxeranil pirofosfato. Dúas moléculas deste produto condensan despois nunha configuración cola-cola dando lugar ao composto de 40 carbonos fitoeno, o primeiro paso que leva á biosíntese de carotenoides. A través de varios pasos de desaturación, o fitoeno convértese en licopeno. Se as transformacións continúan, os dous grupos isopreno terminais do licopeno poden ciclarse e producir beta-caroteno, o cal pode ser convertido despois en diversas xantofilas.[16]

Fontes na dieta[editar | editar a fonte]

Fontes dietarias do licopeno[17]
Fonte μg/g de peso húmido
Gac 2.000–2.300
Tomate cru 8,8–42
Zume de tomate 86–100
Salsa de tomate 63–131
Ketchup de tomate 124
Sandía 23–72
Pomelo rosa 3,6–34
Goiaba rosa 54
Papaia 20–53
Puré de froitos de Rosa 7,8
Albaricoque < 0,1

Moitas froitas e verduras teñen contidos altos de licopeno, como o eleagno de outono (Elaeagnus umbellata), o gac, os tomates, sandía, pomelo rosa, goiaba rosa, papaia, seabuckthorn, baias de goxi, e os froitos do xénero Rosa. Aínda que o gac (Momordica cochinchinensis) ten o contido máis alto de licopeno de todos os vexetais coñecidos, que é ata 70 veces maior ca o do tomate,[18] debido á rareza da dispoñibilidade do gac fóra da súa rexión nativa no sueste de Asia, os tomates e as salsas baseadas no tomate, os seus zumes e o ketchup supoñen a gran maioría do consumo de licopeno dietario para a maioría da xente (ata o 85% nalgúns países).[19] O contido de licopeno dos tomates depende da variedade e increméntase a medida que o froito madurece.[20]

A diferenza doutras froitas e verduras, nas que o seu contido nutricional diminúe ao cociñalos (como ocorre co de vitamina C), o procesamento de tomates incrementa a concentración de licopeno biodispoñible.[21] O licopeno no concentrado de tomate é ata catro veces máis biodispoñible ca en tomates frescos.[22]

Aínda que a maioría das verduras de folla verde e outras fontes de licopeno son baixas en graxas e aceites, o licopeno é insoluble en auga e está fortemente unido á fibra vexetal. Os produtos de tomate procesado como o zume de tomate pasteurizado, sopas, prebes, e o ketchup conteñen as maiores concentracións de licopeno biodispoñible das fontes baseadas no tomate.

O feito de cociñar e triturar os tomates (como se fai no proceso de enlatado) e servilos en pratos ricos en aceite (como en salsas para spaghetti ou pizzas) incrementa grandemente a asimilación no tracto dixestivo e absorción ao sangue. O licopeno é soluble en graxas, polo que se di que o aceite axuda á súa absorción. O gac é unha notable excepción, xa que contén altas concentracións de licopeno e tamén os ácidos graxos saturados e insaturados.[23] O cis-licopeno dalgunhas variedades de tomate considérase máis biodispoñible.[24]

O licopeno pode obterse a partir de verduras e froitas como o tomate, pero outra fonte de licopeno é o fungo Blakeslea trispora. O gac é unha posible fonte comercial (pero está pouco comercializado mundialmente) para a extracción e purificación de licopeno polo seu elevado contido.[25]

Debe terse presente que non todos os froitos vermellos conteñen licopeno, xa que están coloreados por outros compostos. Por exemplo, a laranxa vermella (sanguina) está coloreada por antocianinas,[26] pero outros cítricos vermellos como a variedade de larranxa Cara cara navel, ou o pomelo rosa, si están coloreados polo licopeno.[2][27] Ademais, algúns vexetais que non son vermellos teñen cantidades significativas de licopeno, como o espárrago, que contén aproximadamente 30μg de licopeno por 100 gramos[2] e o perexil e albaca secos, que conteñen aproximadamente 3,5-7 μg de licopeno por gramo.[2]

Farmacocinética[editar | editar a fonte]

Distribución do licopeno[28]
Tecido nmol/g de peso húmido
Fígado 1,28–5,72
Riles 0,15–0,62
Adrenais 1,9–21,6
Testículos 4,34–21,4
Ovario 0,25–0,28
Adiposo 0,2–1,3
Pulmóns 0,22–0,57
Colon 0,31
Mamario 0,78
Pel 0,42

En canto á súa farmacocinética, despois da súa inxestión, o licopeno incorpórase a micelas lipídicas na luz do intestino delgado. Estas micelas están formadas polos ácidos graxos da dieta e ácidos biliares, e axudan a solubilizar o licopeno hidrofóbico e permiten que este permee as células da mucosa intestinal por un mecanismo de transporte pasivo. Sábese pouco sobre o metabolismo hepático do licopeno, pero como outros carotenoides, o licopeno incorpórase aos quilomicrons e pasa ao sistema linfático. No plasma sanguíneo, o licopeno é distribuído finalmente por medio de lipoproteínas VLDL e LDL.[29] O licopeno é principalmente distribuído aos tecidos adiposos e órganos como as glándulas adrenais, fígado, próstata e testículos.

Efectos adversos[editar | editar a fonte]

Fotografía dun tubo de ensaio que contén unha solución de diclorometano con licopeno.

O licopeno non é tróxico e forma parte comunmente da dieta, pero informouse de casos de consumo excesivo de carotenoides, nos que se coloreaba o fígado e a pel.[29][30]

Hai tamén casos de intolerancia ou reacción alérxica ao licopeno dietario, o cal pode causar diarrea, náusea, dor de estómago ou cambras, gas, vómitos e perda de apetito.[31]

Efectos saudables potenciais[editar | editar a fonte]

Dada as súas propiedades potenciais in vivo, as investigacións sobre o licopeno enfocáronse a unha posible correlación entre o consumo de licopeno e a saúde xeral. En 2005, a FDA de EUA concluíu que non había evidencias científicas dabondo como para permitir que os produtos de tomate con licopeno levasen a mensaxe de que o seu consumo diminuía o risco de cancro de próstata.[8] Unha revisión Cochrane de 2011 encontrou evidencias insuficientes non chegou a ningunha conclusión sobre o efecto que podería ter o licopeno sobre os síntomas do cancro de próstata, niveis do antíxeno prostático (PSA) ou cancro de próstata.[32] Unha revisión de 2013 concluíu que o licopeno parece estar negativamene asociado co risco de cancro de próstata.[33]


Notas[editar | editar a fonte]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 "Lycopene from Tomato CAS No.: 502-65-8". ec21.com. Fuxing Technology Co., Ltd. Consultado o 2014-05-27. 
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 "Foods highest in lycopene, Nutrition Data, USDA Nutrient Database, version SR-21". nutritiondata.com. Conde Nast. 2014. Consultado o 2014-08-19. 
  3. 3,0 3,1 Journal of the American College of Nutrition: Role of Antioxidant Lycopene in Cancer and Heart Disease
  4. UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". Consultado o 2011-10-27. 
  5. 21 CFR 73.585
  6. Australia New Zealand Food Standards Code"Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". Consultado o 2011-10-27. 
  7. Sharoni, Y; Linnewiel-Hermoni, K; Zango, G; Khanin, M; Salman, H; Veprik, A; Danilenko, M; Levy, J (2012). "The role of lycopene and its derivatives in the regulation of transcription systems: Implications for cancer prevention". American Journal of Clinical Nutrition 96 (5): 1173S–8S. doi:10.3945/ajcn.112.034645. PMID 23053550.
  8. 8,0 8,1 "Summary of Qualified Health Claims Subject to Enforcement Discretion". FDA. 11 August 2005. Consultado o 25 September 2013. 
  9. Grossman et al. (2004) p. 129
  10. Rao et al. (2007) p. 210
  11. Son posibles teoricamente 1054 isómeros, pero só son posibles 72 debido a impedimentos estéricos. IARC Handbook, (1998) p. 25
  12. Chasse et al. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, Volume 571, Number 1, 27 August 2001 , pp. 27-37(11)[1]
  13. Lycopene: Its role in human health and disease, Rao 'et al.', AGROFood industry hi-tech, July/August 2003 [2]
  14. NDSU Agriculture. "What Color is Your Food?". Consultado o 10 May 2012. 
  15. Cunningham (2007) p. 533
  16. Armstrong (1996) p. 229
  17. Rao and Rao (2007) pp. 209–210
  18. USDA study on Cartenoid content of gac fruit
  19. Rao (2007) p.
  20. Khan et al. (2008) p. 495
  21. Perdomo F, Cabrera Fránquiz F, Cabrera J, Serra-Majem L (2012). "Influence of cooking procedure on the bioavailability of lycopene in tomatoes". Hospital Nutrition (Madrid) 27 (5): 1542–6. PMID 23478703. doi:10.3305/nh.2012.27.5.5908. 
  22. Kamiloglu, S.; Demirci, M.; Selen, S.; Toydemir, G.; Boyacioglu, D.; Capanoglu, E. (2014). "Home processing of tomatoes (Solanum lycopersicum): Effects onin vitrobioaccessibility of total lycopene, phenolics, flavonoids, and antioxidant capacity". Journal of the Science of Food and Agriculture 94 (11): 2225. doi:10.1002/jsfa.6546. PMID 24375495.
  23. Ishida BK, Turner C, Chapman MH, McKeon TA (January 2004). "Fatty acid and carotenoid composition of gac (Momordica cochinchinensis Spreng) fruit". Journal of Agricultural and Food Chemistry 52 (2): 274–9. PMID 14733508. doi:10.1021/jf030616i. 
  24. "Unique Tomatoes Tops In Disease-Fighting Antioxidants". Medical News Today. March 5, 2007. Consultado o 2014-08-19. 
  25. Aoki, H; Kieu, N. T.; Kuze, N; Tomisaka, K; Van Chuyen, N (2002). "Carotenoid pigments in GAC fruit (Momordica cochinchinensis SPRENG)". Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 66 (11): 2479–82. doi:10.1271/bbb.66.2479. PMID 12506992.
  26. Hillebrand, S; Schwarz, M; Winterhalter, P (2004). "Characterization of anthocyanins and pyranoanthocyanins from blood orange Citrus sinensis (L.) Osbeck juice". Journal of Agricultural and Food Chemistry 52 (24): 7331–8. doi:10.1021/jf0487957. PMID 15563216.
  27. Alquezar, B; Rodrigo, M. J.; Zacarías, L (2008). "Regulation of carotenoid biosynthesis during fruit maturation in the red-fleshed orange mutant Cara Cara". Phytochemistry 69 (10): 1997–2007. doi:10.1016/j.phytochem.2008.04.020. PMID 18538806.
  28. Stahl (1996) p. 7
  29. 29,0 29,1 Stahl (1996) p. 6
  30. Institute of Medicine, Food and Nutrition Board. Beta-carotene and other carotenoids. Dietary reference intakes for vitamin C, vitamin E, selenium, and carotenoids. Washington, D.C.: National Academy Press; 2000:325-400.
  31. "Lycopene". Mayo Clinic. October 1, 2011. Consultado o December 17, 2011. 
  32. Ilic, D.; Forbes, KM.; Hassed, C. (2011). "Lycopene for the prevention of prostate cancer.". Cochrane Database Syst Rev (11): CD008007. PMID 22071840. doi:10.1002/14651858.CD008007.pub2. 
  33. Vance, Terrence M.; Su, Joseph; Fontham, Elizabeth T. H.; Koo, Sung I.; Chun, Ock K. (August 2013). "Dietary Antioxidants and Prostate Cancer: A Review". Nutrition and Cancer 65 (6): 793–801. doi:10.1080/01635581.2013.806672. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Bibliografía[editar | editar a fonte]

  • Armstrong GA, Hearst JE (1996). "Carotenoids 2: Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis". FASEB J. 10 (2): 228–37. PMID 8641556. 
  • Basu A, Imrhan V (2007). "Tomatoes versus lycopene in oxidative stress and carcinogenesis: conclusions from clinical trials". Eur J Clin Nutr 61 (3): 295–303. PMID 16929242. doi:10.1038/sj.ejcn.1602510. 
  • Berneburg M, Grether-Beck S, Kurten V, Ruzicka T, Briviba K, Sies H, Krutmann J (1999). "Singlet oxygen mediates the UVA-induced generation of the photoaging-associated mitochondrial common deletion". The Journal of Biological Chemistry 274 (22): 15345–15349. PMID 10336420. doi:10.1074/jbc.274.22.15345. 
  • Britton, George; Synnove Liaaen-Jensen; Hanspeter Pfander; (1996). Carotenoids : Synthesis (Carotenoids). Boston: Birkhauser. ISBN 3-7643-5297-3. 
  • Cunningham FX, Lee H, Gantt E (2007). "Carotenoid biosynthesis in the primitive red alga Cyanidioschyzon merolae". Eukaryotic Cell 6 (3): 533–45. PMC 1828917. PMID 17085635. doi:10.1128/EC.00265-06. 
  • Di Mascio P, Kaiser S, Sies H (1989). "Lycopene as the most efficient biological carotenoid singlet oxygen quencher". Arch. Biochem. Biophys. 274 (2): 532–8. PMID 2802626. doi:10.1016/0003-9861(89)90467-0. 
  • Gerster H (1997). "The potential role of lycopene for human health". J Am Coll Nutr 16 (2): 109–26. PMID 9100211. 
  • Giovannucci E, Ascherio A, Rimm EB, Stampfer MJ, Colditz GA, Willett WC (1995). "Intake of carotenoids and retinol in relation to risk of prostate cancer". J. Natl. Cancer Inst. 87 (23): 1767–76. PMID 7473833. doi:10.1093/jnci/87.23.1767. 
  • Grossman AR, Lohr M, Im CS (2004). "Chlamydomonas reinhardtii in the landscape of pigments". Annu. Rev. Genet. 38 (1): 119–73. PMID 15568974. doi:10.1146/annurev.genet.38.072902.092328. 
  • IARC Working Group on the Evaluation of Cancer Preventive Agents (1998). IARC Handbooks of Cancer Prevention: Volume 2: Carotenoids (IARC Handbooks of Cancer Prevention). Oxford University Press, USA. p. 25. ISBN 92-832-3002-7. 
  • Khan N, Afaq F, Mukhtar H (2008). "Cancer chemoprevention through dietary antioxidants: progress and promise". Antioxid. Redox Signal. 10 (3): 475–510. PMID 18154485. doi:10.1089/ars.2007.1740. 
  • Rao AV, Rao LG (March 2007). "Carotenoids and human health". Pharmacol. Res. 55 (3): 207–16. PMID 17349800. doi:10.1016/j.phrs.2007.01.012. 
  • Stahl W, Sies H (1996). "Lycopene: a biologically important carotenoid for humans?". Arch. Biochem. Biophys. 336 (1): 1–9. PMID 8951028. doi:10.1006/abbi.1996.0525. 
  • Giovannucci E, Willett WC, Stampfer MJ, Liu Y, Rimm EB (2002). "A prospective study of tomato products, lycopene, and prostate cancer risk". J. Natl Cancer Inst 94 (5): 391–396. doi:10.1093/jnci/94.5.391. 
  • Levy J, Sharoni Y, Danilenko M, Miinster A, Bosin E, Giat Y, Feldman B (1995). "Lycopene is a more potent inhibitor of human cancer cell proliferation than either alpha-carotene or beta-carotene". Nutr Cancer 24 (3): 257–266. PMID 8610045. doi:10.1080/01635589509514415. 
  • Pollack A, Madar Z, Eisner Z, Nyska A, Oren,P (1997). "Inhibitory effect of lycopene on cataract development in galactosemic rats". Metab Pediatr Syst Ophthalmol 19 (20): 31–36. 
  • Nahum A, Sharoni Y, Prall OW, Levy J, Hirsch K, Watts CK, Danilenko M (2001). "Lycopene inhibition of cell cycle progression in breast and endometrial cancer cells is associated with reduction in cyclin D levels and retention of p27(Kip1) in the cyclin E-cdk2 complexes". Oncogene 20 (26): 3428–436. PMID 11423993. doi:10.1038/sj.onc.1204452. 
  • Narisawa T, Fukaura Y, Hasebe M, Ito M, Nishino H, Khachik F, Murakoshi M, Uemura S, Aizawa R (1996). "Ihibitory effects of natural carotenoids, alpha-carotene, beta-carotene, lycopene and lutein, on colonic aberrant crypt foci formation in rats". Cancer Lett 107 (1): 137–142. PMID 8913278. doi:10.1016/0304-3835(96)04354-6. 

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]