Saltar ao contido

Fitoflueno

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Fitoflueno[1]
Fórmula esquelética
Modelo de bólas e barras
Identificadores
Número CAS 27664-65-9
PubChem 6857557
ChemSpider 5256893
UNII 3V8034L59C
ChEBI CHEBI:35165
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C40H62
Masa molar 542,92 g mol−1
Aspecto Aceite laranxa viscoso
Punto de ebulición 140–185 °C; 284–365 °F; 413–458 K
Solubilidade en auga Insoluble

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O fitoflueno é un carotenoide incoloro que se atopa de forma natural nos tomates e outras hortalizas. É o segundo produto que se forma na biosíntese dos carotenoides.[2] Fórmase a partir do fitoeno nunha reacción de desaturación que orixina formación de cinco dobres enlaces conxugados. No seguinte paso biosintético, a adición de enlaces dobres conxugados carbono-carbono causa a formación de ζ-caroteno e a aparición dunha cor visible.

O fitoflueno ten un espectro de absorción no rango dos UVA, cunha absorción máxima a 348 nm e cun ε1% de 1557.

A análise de varios froitos e verduras mostrou que o fitoeno e o fitoflueno se atopan na maioría deles.[3] A diferenza doutros carotenoides, o fitoeno e o fitoflueno, os dous primeiros precursores na ruta de biosíntese doutros carotenoides, absorben luz UV.

O fitoeno e fitoflueno procedentes da dieta acumúlanse na pel humana e outros órganos.[4] A acumulación destes carotenoides protexe a pel por diversos mecanismos: actuando como absorbentes de UV, como antioxidantes e como axentes antiinflamatorios.[5][6]

  1. Merck Index, 11ª edición, 7361.
  2. Tomato Metabolite Database, Universidade Cornell
  3. Khachik, F., G.R. Beecher, M.B. Goli, and W.R. Lusby (1991). "Separation, identification, and quantification of carotenoids in fruits, vegetables and human plasma by high performance liquid chromatography". Pure Appl. Chem. 63 (1): 71–80. doi:10.1351/pac199163010071. 
  4. Khachik, Frederick; Carvalho, Lorena; Bernstein, Paul S.; Muir, Garth J.; Zhao, Da-You; Katz, Nikita B. (novembro de 2002). "Chemistry, Distribution, and Metabolism of Tomato Carotenoids and Their Impact on Human Health". Experimental Biology and Medicine (en inglés) 227 (10): 845–851. ISSN 1535-3702. PMID 12424324. doi:10.1177/153537020222701002. 
  5. Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). "Supplementation with tomato-based products increases lycopene, phytofluene, and phytoene levels in human serum and protects against UV-light-induced erythema". Int J Vitam Nutr Res 75 (1): 54–60. PMID 15830922. doi:10.1024/0300-9831.75.1.54. 
  6. B. B. Fuller; D. R. Smith; A. J. Howerton; D. Kern (2006). "Anti-inflammatory effects of CoQ10 and colorless carotenoids". Journal of Cosmetic Dermatology 5 (1): 30–38. PMID 17173569. doi:10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x.