Androstenona

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Non confundir con Androsterona.
Androstenona
Fórmula esquelética da androstenona
Modelo da androstenona
Nome IUPAC

(5S,8R,9S,10S,13R,14S)-10,13-Dimetil-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahidrociclopenta[a]fenantren-3-ona<

Outros nomes

5α-Androst-16-en-3-ona

Identificadores
Número CAS 18339-16-7
PubChem 6852393
ChemSpider 5254715
ChEBI CHEBI:37894
ChEMBL CHEMBL1309552
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C19H28O
Masa molar 272,43 g mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A androstenona (5α-androst-16-en-3-ona) é unha feromona esteroide. Encóntrase na saliva do porco macho, no apio e nas trufas.[1] A androstenona foi a primeira feromona de mamífero que se identificou. Encóntrase en grandes concentracións na saliva dos porcos macho, e, cando as porcas a inhalan no estro, o resultado é que estas adoptan a posición de apareamento. A androstenona é o ingrediente activo do 'Boarmate', un produto comercial elaborado por DuPont e vendido ás granxas de porcos para comprobar o momento axeitado para a inseminación artificial das porcas.[2][3][4][5][6]

Biosíntese[editar | editar a fonte]

A androstenona é sintetizada a partir da androstadienona pola 5α-redutase, e pode converterse en 3α-androstenol ou 3β-androstenol pola 3-cetoesteroide redutase.[7]

Propiedades[editar | editar a fonte]

O olor que ten a androstenona para os humanos, dependendo do suxeito, descríbese como un cheiro urinario doce e desagradable, un cheiro a madeira, ou incluso un cheiro floral pracenteiro.[4][8][9]

Hai dous xenotipos humanos que permiten que un individuo poida percibir o cheiro da androstenona. O primeiro xenotipo, que consiste en dúas copias completamente funcionais do xene, que son os alelos RT/RT, e o segundo consiste nos alelos RT/WM.[10] O receptor OR7D4[5] e ten dous polimorfismos de nucleótido simple non sinónimos,[11] que causan que o xene teña dúas substitucións de aminoácidos, que á súa vez orixinan que o receptor actúe de forma diferente. Os que posúen dous xenes RT/RT para o OR7D4 tenden a describir o olor deste esteroide como de urina rancia. Os que só teñen un xene RT, é dicir, os RT/WM, describen normalmente o olor como débil ou non poden detectalo. Poden tamén encontrar que o olor é agradable, doce ou similar ao da vainilla.[12]

En pequenas cantidades da substancia, o olor apenas é perceptible pola maioría da xente.[13] Porén, a capacidade de detectar o olor varía grandemente. Viuse que o olor pode ser detectado polas persoas a niveis que van desde algo por debaixo de 0,2 partes por mil millóns a 0,2 partes en 100 millóns.[14] Varios grupos informan, porén, que algúns individuos que inicialmente non podían ulir a androstenona poden "aprender" a ulila mediante repetidas exposicións a ela.[15]

Detectabilidade como feromona[editar | editar a fonte]

Nos humanos, a androstenona tamén se suxeriu que actúa como feromona; con todo, hai poucos datos científicos que apoien esta afirmación.[16] O órgano vomeronasal é un órgano dos sentidos olfactivo auxiliar responsable para a detección de feromonas, que funcionan como algo máis que un simple olor. A maioría dos adultos humanos posúe algunha estrutura que lembra este órgano, pero segundo varios estudos non é funcional.

Existe tamén unha anosmia específica ao olor nalgúns humanos, os cales non poden ulir cheiros específicos, pero, polo demais, teñen un sentido do olfacto normal. Porén, isto non é indicativo de que haxa que consideralo unha percepción de feromonas, xa que afecta a uns 80 compostos olfactivos.[17]

Para os animais, o cheiro da androstenona pode actuar como signo social de dominancia, ou como unha maneira de atraer unha parella.

Uso comercial[editar | editar a fonte]

Algúns produtos vendidos comercialmente son anunciados salientando que conteñen feromonas sexuais humanas, incluíndo a androstenona, e dicindo que poden actuar como afrodisíacos.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. ↑ Wysocki CJ1, Dorries KM, Beauchamp GK. Ability to perceive androstenone can be acquired by ostensibly anosmic people. Proc Natl Acad Sci U S A. 1989 Oct;86(20):7976-8. PMID 2813372 . PMCID PMC298195
  2. ↑ Pierce, J. D., J.; Cohen, A. B.; Ulrich, P. M. (2004). "Responsivity to Two Odorants, Androstenone and Amyl Acetate, and the Affective Impact of Odors on Interpersonal Relationships". Journal of Comparative Psychology 118 (1): 14–19. PMID 15008668. doi:10.1037/0735-7036.118.1.14. 
  3. ↑ Dorries, K. M.; Adkins-Regan, E.; Halpern, B. P. (1997). "Sensitivity and Behavioral Responses to the Pheromone Androstenone Are Not Mediated by the Vomeronasal Organ in Domestic Pigs". Brain, Behavior and Evolution 49: 53. doi:10.1159/000112981. 
  4. ↑ 4,0 4,1 Wysocki, C. J.; Dorries, K. M.; Beauchamp, G. K. (1989). "Ability to perceive androstenone can be acquired by ostensibly anosmic people". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 86 (20): 7976–7978. PMC 298195. PMID 2813372. doi:10.1073/pnas.86.20.7976. 
  5. ↑ 5,0 5,1 Wysocki, C. J.; Beauchamp, G. K. (1984). "Ability to smell androstenone is genetically determined". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 81 (15): 4899–4902. PMC 391599. PMID 6589634. doi:10.1073/pnas.81.15.4899. 
  6. ↑ Bonneau, M.; Walstra, P.; Claudi-Magnussen, C.; Kempster, A. J.; Tornberg, E.; Fischer, K.; Diestre, A.; Siret, F.; Chevillon, P.; Claus, R.; Dijksterhuis, G.; Punter, P.; Matthews, K. R.; Agerhem, H.; Béague, M. P.; Oliver, M. A.; Gispert, M.; Weiler, U.; Von Seth, G.; Leask, H.; Font i Furnols, M.; Homer, D. B.; Cook, G. L. (2000). "An international study on the importance of androstenone and skatole for boar taint: IV. Simulation studies on consumer dissatisfaction with entire male pork and the effect of sorting carcasses on the slaughter line, main conclusions and recommendations". Meat science 54 (3): 285–295. PMID 22060698. doi:10.1016/S0309-1740(99)00105-9. 
  7. ↑ Joseph Johannes; Agnes Maria Weusten (1989). Biochemical pathways in human testicular steroidogenesis (PDF). Pressa Trajectina. 
  8. ↑ "Sniffers' genes dictate if sweat smells sweet". New Scientist. 2007-09-22. Consultado o 2007-09-25. 
  9. ↑ Steenhuysen, Julie (2007-09-16). "Stinky? It's not his sweat, it's your nose". Chicago. Reuters. Arquivado dende o orixinal o 30 de decembro de 2014. Consultado o 2007-09-25. 
  10. ↑ Keller, Andreas; Zhuang, Hanyi; Chi, Qiuyi; Vosshall, Leslie B.; Matsunami, Hiroaki (2007-09). "Genetic variation in a human odorant receptor alters odour perception". Nature (en inglés) 449 (7161): 468–472. ISSN 0028-0836. PMID 7873857. doi:10.1038/nature06162. 
  11. ↑ "Archived copy". Arquivado dende o orixinal o 17 de outubro de 2010. Consultado o 2009-12-04. 
  12. ↑ Swaminathan, Nikhil (2007-09-18). "The Scent of a Man". Scientific American. Consultado o 2007-09-25. 
  13. ↑ Lundstrom, J. N.; Seven, S.; Olsson, M. J.; Schaal, B.; Hummel, T. (2006). "Olfactory Event-Related Potentials Reflect Individual Differences in Odor Valence Perception". Chemical Senses 31 (8): 705–711. PMID 16844768. doi:10.1093/chemse/bjl012. 
  14. ↑ Birchall, Annabelle (1990-08-25). "A whiff of happiness: Can smelling a molecule contained in human sweat ease anxiety and stress? Some scientists think so, and argue that 'osmotherapy' may also help people to slim or stop smoking". New Scientist. Consultado o 2007-09-25. 
  15. ↑ Graham, Sarah (2002-10-23). "Nostrils Share Information for Recognizing Scents". Scientific American. Consultado o 2007-09-25. 
  16. ↑ Kirk-Smith, M.D., and Booth, D.A. (1980) "Effect of androstenone on choice of location in others' presence". In H. van der Starre (Ed.), Olfaction and Taste VII, London: Information Retrieval Ltd., pp.397-400.
  17. ↑ Araneda, R. C.; Firestein, S. (2003). "The scents of androstenone in humans". The Journal of Physiology 554 (Pt 1): 1. PMC 1664751. PMID 14678483. doi:10.1113/jphysiol.2003.057075. 
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Androstenona&oldid=5549480»