Guanosina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Guanosina
Identificadores
Número CAS 118-00-3
PubChem 765
ChemSpider 6544
UNII 12133JR80S
DrugBank DB02857
KEGG C00387
MeSH Guanosine
ChEBI CHEBI:16750
ChEMBL CHEMBL375655
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C10H13N5O5
Masa molecular 283,241

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

A guanosina é un nucleósido purínico composto pola base nitroxenada guanina unida ao azucre ribosa (ribofuranosa) por enlace β-N9-glicosídico. O seu nome IUPAC é: 2-Amino-9-[3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]-3H-purin-6-ona. Un derivado oxidado seu é a 8-oxoguanosina[1], que se usa como biomarcador de estrés oxidativo.

Características[editar | editar a fonte]

Cando a guanina está unida á 2-desoxirribosa en lugar de á ribosa, orixínase a desoxiguanosina. Cando a esta se lle une un fosfato en posición 5' orixina o nucleótido dGMP. A 8-oxo-2-desoxiguanosina é un derivado oxidado da desoxiguanosina, orixinado durante a oxidación do ADN[2].

Se a guanosina é fosforilada convértese no nucleótido guanosín monofosfato (GMP), da que derivan outros como o GMPc, GDP e GTP, que exercen importantes funcións biolóxicas.

A estrutura da guanosina ten grandes semellanzas coas do fármaco antiviral aciclovir[3], usado no tratamento do herpes.

A guanosina requírese como cofactor para o splicing do ARN durante o "auto-splicing" dun intrón do grupo I, como por exemplo os do pre-ARNr do protozoo Tatrahymena, xa que a guanosina ataca o sitio de splicing 5' do intrón.[4]

Degradación da guanosina[editar | editar a fonte]

A guanosina (procedente da degradación do GMP pola 5'-nucleotidase) produce ribosa e guanina pola acción do encima nucleosidase. A ribosa pode volverse a reutilizar. A guanina pode seguir degradándose dando xantina e finalmente ácido úrico, que é excretado polos primates.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Cattley RC, Glover SE (1993). "Elevated 8-hydroxydeoxyguanosine in hepatic DNA of rats following exposure to peroxisome proliferators: relationship to carcinogenesis and nuclear localization". Carcinogenesis 14 (12): 2495–2499. DOI:10.1093/carcin/14.12.2495. PMID 8269617. 
  2. Nadja C. de Souza-Pinto, Lars Eide, Barbara A. Hogue, Tanja Thybo, Tinna Stevnsner, Erling Seeberg, Arne Klungland, and Vilhelm A. Bohr (July 2001). "Repair of 8-Oxodeoxyguanosine Lesions in Mitochondrial DNA Depends on the Oxoguanine DNA Glycosylase (OGG1) Gene and 8-Oxoguanine Accumulates in the Mitochondrial DNA of OGG1-defective Mice". Cancer Research 61 (14): 5378–5381. PMID 11454679. 
  3. [1] Características do aciclovir.
  4. [2] US National Library of Medicine - National Institutes of Health.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]