Desoxirribonucleótido

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Desoxirribosa, o azucre que diferencia os nucleótidos do ADN e do ARN e que lle dá nome ao ADN.

Un desoxirribonucleótido é un tipo de nucleótido do que está constituído o ADN. O ADN está formado por millóns de desoxirribonucleótidos polimerizados, formando as súas dúas cadeas. Os desoxirribonucleótidos posúen a mesma estrutura que os ribonucleótidos:

A principal diferenza entre un ribonucleótido e un desoxirribonucleótido é a molécula de azucre, que é a ribosa no ribonucleótido e a desoxirribosa no desoxirribonucleótido. Os dous azucres só se diferencian en que a ribosa ten un OH no carbono 2 e a desoxirribosa non (ten un hidróxeno), tal como se ve na figura. Por iso esta última se denomina 2-desoxirribosa ou ás veces 2'-desoxirribosa, xa que nun nucleótido se numeran con primas os carbonos do azucre e sen primas os carbonos da base nitroxenada. No ADN a desoxirribosa aparece ciclada en forma de D-desoxirribofuranosa e na súa forma anomérica beta (β-D-2'-desoxirribosa).

RiboseAndDeoxy.gif


Estrutura química do uracilo.
Timina ou 5-Metil-uracilo

Tamén hai unha diferenza nas bases nitroxenadas que normalmente aparecen en ribonucleótidos e desoxirribonucleótidos. Ambos os dous poden ter as bases adenina, guanina e citosina, pero normalmente a timina só aparece nos desoxirribonucleótidos e o uracilo só aparece nos desoxirribonucleótidos, e en moi raras ocasións se dá o contrario.

O uso de timina no ADN, en vez de utilizar uracilo, pode deberse a unha presión selectiva que axude a manter a integridade da secuencia xenética, xa que o grupo metilo da timina, facilita a reparación do ADN.[1]

Existen dúas formas de sintetizar timina: Utilizando como precursor CDP (citidín difosfato), ou UDP (uridín difosfato). En ambos os casos, a transformación final a dTMP é catalizada polo encima timidilato sintetase[2][3].


Nomenclatura e estruturas químicas[editar | editar a fonte]

Nomenclatura Nome Imaxe
dAMP Desoxiadenilato

(desoxiadenosina 5'-monofosfato)

DAMP chemical structure.png
dTMP Desoxitimidilato

(desoxitimidina 5'-monofosfato)

DTMP chemical structure.png
dCMP Desoxicitidilato

(desoxicitidina 5'-monofosfato)

DCMP chemical structure.png
dGMP Desoxiguanilato

(desoxiguanosina 5'-monofosfato)

DGMP chemical structure.png

Estabilidade[editar | editar a fonte]

A pesar de que tanto o ADN coma o ARN son moléculas estables, o ADN é moito máis estable. Isto débese en grande parte, pero non exclusivamente, a estar constituído por desoxirribonucleótidos en vez de por ribonucleótidos.[4]

O ARN, debido a que usa ribosa e posúe o grupo hidroxilo, é susceptible de hidrólise catalizada por bases. Se o grupo 2'-OH fose sacado da molécula, a taxa de hidrólise do ARN baixaría unhas 100 veces en condicións neutras.[1] Desta maneira, é posible pensar que a eliminación do grupo hidroxilo da ribosa foi un paso evolutivo importante para permitir a existencia da complexidade de organismos que vemos hoxe.

Síntese de desoxirribonucleótidos[editar | editar a fonte]

Os desoxirribonucleótidos sintetízanse a partir dos ribonucleótidos, por redución do carbono 2' do anel de ribosa, por acción do encima ribonucleótido redutase.[5] Este encima utiliza nucleótidos difosfato (NDP) na súa catálise:[6]


NDP \xrightarrow[redutase]{Ribonucleotido} dNDP + H_2O

A ribonucleótido redutase ao catalizar esta reacción, pasa a un estado oxidado inactivo. Porén, pode recobrar o seu carácter redutor por medio de dúas vías: a glutarredoxina, que actúa a través do glutatión ou a tiorredoxina, que actúa por medio da transferencia de hidróxenos do NADPH a través do seu grupo prostético FAD.

Notas e bibliografía[editar | editar a fonte]

  • Nelson, David. "Nucleotides and Nucleic Acids". Lehninger's Principles of Biochemistry. 0716743396.
  • Nelson, David. "Biosynthesis of Amino Acids, Nucleotides, and Related Molecules". Lehninger's Principles of Biochemistry. 0716743396.
  1. 1,0 1,1 Berg's Biochemistry. Section 2.2.7 - DNA Is a Stable Storage Form for Genetic Information
  2. Timidilato Sintetase na base de datos KEGG[1]
  3. Reacción obtida desde a base de datos KEGG [2]
  4. Wang S; Kool E.T., Origins of the large differences in stability of DNA and RNA helices: C-5 methyl and 2'-hydroxyl effects. Biochemistry 34(12):4125-32 (Marzo, 1995)PubMed
  5. Jordan A.; Reichard P. Ribonucleotide reductases. Annu Rev Biochem, 67:71-98 (1998) PubMed
  6. Deoxyribonucleotides Synthesized by the Reduction of Ribonucleotides Through a Radical Mechanism

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]