Ácido decanoico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar para a navegação Saltar para a pesquisa
Ácido decanoico
Identificadores
Número CAS 334-48-5
PubChem 2969
ChemSpider 2863
UNII 4G9EDB6V73
Número CE 206-376-4
DrugBank DB03600
KEGG C01571
ChEBI CHEBI:30813
ChEMBL CHEMBL107498
Número RTECS HD9100000
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C10H20O2
Masa molar 172,26 g mol−1
Aspecto Cristais brancos
Olor Fortemente rancio e desagradable[2]
Densidade 0,893 g/cm3 (25 °C)[3]
0,8884 g/cm3 (35,05 °C)
0,8773 g/cm3 (50,17 °C)[4]
Punto de fusión 316 °C; 601 °F; 589 K
Punto de ebulición 2,687 °C; 4,869 °F; 2,960 K ([5])
Solubilidade en auga 0,015 g/100 mL (20 °C)[5]
Solubilidade Soluble en alcohol, éter, CHCl3, C6H6, CS2, acetona[2]
log P 4,09[5]
2,88 cP (70 °C)[4]
Presión de vapor 4,88·10−5 kPa (25 °C)[2]
0,1 kPa (108 °C)[5]
2,03 kPa (160 °C)[1][3]
Acidez (pKa) 4,9[2]
Índice de refracción (nD) 1,4288 (40 °C)[2]
Viscosidade 4,327 cP (50 °C)[5]
Estrutura
Estrutura cristalina monoclínico (−3,15 °C)[6]
Grupo espacial P21/c[6]
Termoquímica
Entalpía estándar
de formación
ΔfHo298
−713,7 kJ/mol[5]
Entalpía estándar
de combustión
ΔcHo298
6079,3 kJ/mol[1]
Capacidade calorífica, C 475,59 J/mol·K[1]
Perigosidade
MSDS External MSDS
Pictogramas GHS Pictograma do signo de exclamación no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)[3]
Palabra sinal GHS Warning
Clasificación da UE Irritante Xi
Frases R R36/37/38
Frases S S24/25, S26, S36/37/39
Principais perigos Toxicidade media
Perigo na inxestión Pode ser tóxico
Perigo na inhalación Pode causar irritación
Perigo para a pel Pode ser tóxico en contacto
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Punto de inflamabilidade 110 °C; 230 °F; 383 K
LD50 10 g/kg (ratas, oral)[7]
Compostos relacionados
ácidos graxos relacionados ácido caprílico
ácido láurico
Compostos relacionados Decanol
Decanal

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido decanoico, tamén chamado ácido cáprico, é un ácido graxo saturado de 10 carbonos coa fórmula CH3(CH2)8COOH. Os sales e ésteres do ácido decanoico denomínanse decanoatos ou capratos. O termo cáprico deriva de cabra, xa que ten un cheiro parecido ao deses animais, e tamén se encontra no seu leite.[8] É un sólido cristalizado monoclínico, cunha condutividade térmica de 0,372 W/m·K (sólido) ou 0,141 W/m·K (líquido)[4].

Distribución[editar | editar a fonte]

O ácido cáprico encóntrrase de forma natural no aceite de coco (aproximadamente o 10%) e no aceite de palma (un 4%), pero é raro nos aceites de sementes comúns.[9] Encóntrase nas graxas do leite de varios mamíferos e e menor medida noutras graxas animais.[10]

Non se debe confundir con outros dous ácidos graxos que teñen tamén nomes derivados de cabra, que son o ácido caproico (un ácido graxo C6) e o ácido caprílico (un ácido graxo C8). Estes dous ácidos, xunto co ácido decanoico, supoñen o 15% das graxas totais do leite de cabra.

Produción[editar | editar a fonte]

O ácido decanoico pode prepararse a partir da oxidación do alcohol primario decanol usando o oxidante trióxido de cromo (CrO3) en condicións ácidas.[11]

A neutralización do ácido decanoico ou a saponificación dos seus ésteres, normalmente triglicéridos, con hidróxido de sodio dá lugar a decanoato sódico. Este sal (CH3(CH2)8COONa+) é un compoñente dalgúns tipos de xabón.

Uso[editar | editar a fonte]

O ácido decanoico utilízase na produción de ésteres para aromas artificiais de froitas e perfumes. Tamén se utiliza como intermediario na síntese química. Úsase en síntese orgánica e industrialmente na fabricación de perfumes, lubricantes, graxas de maquinaria, gomas, tinguiduras, plásticos, aditivos alimentarios e fármacos.[7]

Fármacos[editar | editar a fonte]

Disponse de profármacos de ésteres do decanoato de varios fármacos. Como o ácido decanoico é un ácido graxo, formar con el un sal ou éster dun fármaco incrementa a lipofilia e a afinidade do fármaco polo tecido adiposo. Como a distribución dun fármaco ao tecido adiposo adoita ser lenta, débense desenvolver formas inxectables de acción longa dese fármaco (chamadas inxección de depósito) usando a súa forma con decanoato. Algúns exemplos de fármacos presentados en forma de éster de decanoato son a nandrolona, flufenazina, bromperidol, e haloperidol.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 n-Decanoic acid in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-15)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 CID 2969 de PubChem
  3. 3,0 3,1 3,2 Sigma-Aldrich Co., Decanoic acid. Acceso: 2014-06-15.
  4. 4,0 4,1 4,2 Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Engineering Data on Mixing (1st ed.). Elsevier Science B.V. p. 278. ISBN 0-444-82802-8. 
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
  6. 6,0 6,1 Bond, Andrew D. (2003). "On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids" (PDF). rsc.org. Royal Society of Chemistry. Consultado o 2014-06-15. 
  7. 7,0 7,1 "CAPRIC ACID". chemicalland21.com. AroKor Holdings Inc. Consultado o 2014-06-15. 
  8. "capri-, capr- +". Consultado o 2012-09-28. 
  9. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a10_245.pub2
  10. "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. 2001. doi:10.1351/pac200173040685. 
  11. John McMurry (2008). Organic Chemistry 7th edition. Thompson - Brooks/Cole.  Page 624