Ácido pinolénico
| Acido pinolénico | |
|---|---|
.svg) | |
Ácido (5Z,9Z,12Z)-octadeca-5,9,12-trienoico | |
Outros nomes Ácido columbínico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 16833-54-8 |
| PubChem | 5312493 |
| ChemSpider | 4471920 |
| ChEBI | CHEBI:86136 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C18H30O2 |
| Masa molecular | 278,4296 g/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ácido pinolénico é un ácido graxo contido nas sementes ou piñóns de varias especies de piñeiros, como o Pinus sibirica, Pinus koraiensis e outras. A porcentaxe máis alta de ácido pinolénico atopouse nos piñóns do piñeiro siberiano P. sibirica e no aceite producido a partir deles.
Química e bioquímica[editar | editar a fonte]
O ácido pinolénico denomínase abreviadamente todo-cis-5,9,12-18:3.[1][2] Algunhas fontes usan para el tamén o nome ácido columbínico.[2] Pero ácido columbínico utilízase outras vecese para o seu isómero E-Z (trans,cis,cis delta-5,9,12/18:3) na literatura biolóxica.[3]
O ácido pinolénico é un isómero do ácido gamma-linolénico. O ácido gmma-linolénico é un ácido graxo esencial ω-6, pero o ácido pinolénico non. Porén, igual que os ácidos graxos esenciais, forma metabolitos bioloxicamente activos en presenza dos encimas ciclooxixenase ou lipoxixenase. Estes metabolitos poden aliviar parcialmente algúns dos síntomas da deficiencia de ácidos graxos esenciais.[4]
Fisioloxía[editar | editar a fonte]
Algunhas investigacións sinalaron o seu uso potencial para a perda de peso ao diminuír o apetito.[5][6] O ácido pinolénico causa a produción de dous supresores do apetito, que son a colecistoquinina e o péptido similar ao glicagón 1 (GLP-1). Pode ter ademais propiedades para baixar as LDL ao aumentar a captación hepética de LDL.[7] Ás veces utilízase como pesticida.[8]
Notas[editar | editar a fonte]
- ↑ Cyberlipid Center. "POLYENOIC FATTY ACIDS". Arquivado dende o orixinal o 30 de setembro de 2018. Consultado o 2007-10-24. Arquivado 30 de setembro de 2018 en Wayback Machine.
- ↑ 2,0 2,1 PubChem. "PubChem - CID 5312493". Consultado o 2007-10-25.
- ↑ Tanaka T, Hattori T, Kouchi M, Hirano K, Satouchi K (1998). "Methylene-interrupted double bond in polyunsaturated fatty acid is an essential structure for metabolism by the fatty acid chain elongation system of rat liver". Biochim. Biophys. Acta 1393 (2–3): 299–306. PMID 9748638. doi:10.1016/s0005-2760(98)00084-8.
- ↑ Elliott WJ, Sprecher H, Needleman P (1985). "Physiologic effects of columbinic acid and its metabolites on rat skin". Biochim. Biophys. Acta 835 (1): 158–60. PMID 3924106. doi:10.1016/0005-2760(85)90043-8.
- ↑ Hughes, Georgina M; Boyland, Emma J; Williams, Nicola J; Mennen, Louise; Scott, Corey; Kirkham, Tim C; Harrold, Joanne A; Keizer, Hiskias G; Halford, Jason CG (2008). "The effect of Korean pine nut oil (PinnoThin™) on food intake, feeding behaviour and appetite: A double-blind placebo-controlled trial". Lipids in Health and Disease (en inglés) 7 (1): 6. ISSN 1476-511X. PMC 2289823. PMID 18307772. doi:10.1186/1476-511X-7-6.
- ↑ Pasman, Wilrike J; Heimerikx, Jos; Rubingh, Carina M; van den Berg, Robin; O'Shea, Marianne; Gambelli, Luisa; Hendriks, Henk FJ; Einerhand, Alexandra WC; Scott, Corey (2008). "The effect of Korean pine nut oil on in vitro CCK release, on appetite sensations and on gut hormones in post-menopausal overweight women". Lipids in Health and Disease (en inglés) 7 (1): 10. ISSN 1476-511X. PMC 2322999. PMID 18355411. doi:10.1186/1476-511X-7-10.
- ↑ Lee JW; Lee KW; Lee SW; Kim IH; Rhee C. (April 2004). "Selective increase in pinolenic acid (all-cis-5,9,12-18:3) in Korean pine nut oil by crystallization and its effect on LDL-receptor activity". Lipids 39 (4): 383–7. PMID 15357026. doi:10.1007/s11745-004-1242-2.
- ↑ PAN Pesticides Database. "Pinoleic acid - Identification, toxicity, use, water pollution potential, ecological toxicity and regulatory information". Consultado o 2007-10-24.
