Ácido petroselínico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Ácido petroselínico
Identificadores
Número CAS 593-39-5
PubChem 5281125
ChemSpider 4444569
Número CE 209-789-8
KEGG C08363
ChEBI CHEBI:28194
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C18H34O2
Masa molar 282,46 g mol−1
Aspecto Po branco
Solubilidade en auga Insoluble
Solubilidade en metanol Soluble
Perigosidade
Frases R R36/37/38
Frases S S26-S36

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido petroselínico é un ácido graxo que aparece de forma natural en varias graxas animais e graxas e aceites vexetais. É un po branco que se comercializa.[1] Quimicamente, clasifícase como monoinsaturado e omega-12, abreviado co número lipídico de 18:1 cis-6. Ten a fórmula CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH. É un isómero posicional do ácido oleico. Chámase petroselínico porque deriva do aceite de Petroselinum, que é o perexil.

Distribución na natureza[editar | editar a fonte]

O ácido petroselínico foi illado primeiramente do aceite de sementes de perexil en 1909.[2] Aparece en grandes cantidades en plantas das familias das Apiaceae, Araliaceae,[3] Griselinia (Griseliniaceae)[4] e en Garryaceae.[5] Nas Picramniaceae, o ácido petroselínico é acompañado polo ácido tarírico.[6] Ademais, atópase en menores cantidades noutras varias graxas de orixe animal e vexetal, incluíndo fontes humanas.[7]

A distribución nas especies de ácido petroselínico como ácido graxo principal utilízase en quimiosistemática como unha proba dunha estreita relación entre varias familias das ordes Apiales e Garryales.[8] Xunto co ácido petroselínico, o ácido oleico estaba presente en todos os casos examinados.

Produción e comportamento químico[editar | editar a fonte]

O isómero trans do ácido petroselínico denomínase ácido petroselaídico.

En análises químicas, o ácido petroselínico pode separarse doutros ácidos graxos por cromatografía de gas de metil ésteres; ademais, unha separación de isómeros insaturados é posible por arxentación en cromatografía de capa fina.[9]

Usos[editar | editar a fonte]

O ácido petroselínico pode utilizarse en cosmética.[10]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. ChemicalBook
  2. E. Vongerichten & A. Köhler (1909). "Über Petroselinsäure, eine neue Ölsäure". Chem. Ber. 42 (2): 1638. doi:10.1002/cber.19090420232. 
  3. F. C. Palazzo & A. Tamburello (1914). "Sopra l'acido iso-oleico dei semi di edera". Atti della Accademia Nazionale die Lincei. Rendiconti. Classe di science fisiche, matematiche e naturali 5 (23): 352. 
  4. B. Breuer; T. Stuhlfauth; H. Fock; H. Huber (1987). "Fatty acids of some cornaceae, hydrangeaceae, aquifoliaceae, hamamelidaceae and styracaceae". Phytochemistry 26 (5): 1441–1445. doi:10.1016/S0031-9422(00)81830-0. 
  5. R. Kleiman & G. Spencer (1982). "Search for new industrial oils". J. A. O. S. C. 59: 29. doi:10.1007/BF02670064. 
  6. M. Tsujimoto & H. Koyanagi (1933). "On Nigaki Oil". Bull. Chem. Soc. Japan 8 (5): 161. doi:10.1246/bcsj.8.161. 
  7. Thomas Stuhlfauth (1984). "Chemosystematische Untersuchungen zur Fettsäurezusammensetzung von Frucht- und Samenölen der Pittosporaceen sowie einiger Arten der Rutales und Araliales, dissertation". University of Kaiserslautern, Germany: 52–55. 
  8. T. Stuhlfauth; H. Fock; H. Huber; . K. Klug (1985). "The distribution of fatty acids including petroselinic and tariric acids in the fruit and seed oils of the pittosporaceae, araliaceae, umbelliferae, simaroubaceae and rutaceae". Biochemical Systematics and Ecology 13 (4): 447–453. doi:10.1016/0305-1978(85)90091-2. 
  9. B. Breuer, T. Stuhlfauth & H. P. Fock (1987). "Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina argentation thin-layer chromatography". J. Chromatogr. Sci. 25 (7): 302–306. PMID 3611285. doi:10.1093/chromsci/25.7.302. 
  10. Kosmetische Verwendung von Petroselinsäure, Patent DE69927466T3