Ácido margárico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Ácido margárico[1]
Identificadores
Número CAS 506-12-7
ChemSpider 10033
ChEBI CHEBI:32365
ChEMBL CHEMBL1172910
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C17H34O2
Masa molecular 270,45 g/mol
Aspecto crstais brancos
Densidade 0,853 g/cm3
Punto de fusión 613 °C; 1,135 °F; 886 K
Punto de ebulición 227 °C; 441 °F; 500 K
Solubilidade en auga insoluble

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido margárico ou ácido heptadecanoico é un ácido graxo de cadea liñal con dezasete átomos de carbono, coa fórmula molecular C
17
H
34
O
2
, simbolizado como C17:0.

O ácido margárico ou heptadecanoico é sólido a temperatura ambiente moderada e funde a 61,3 °C. A 10 mm de Hg de presión ferve a 220 °C. A súa densidade é de 0,853 g/cm3 entre 4 °C e 60 °C e o seu índice de refracción é de 1,4324 a 70 °C. É insoluble en auga, soluble en dietilèter e lixeiramente soluble en etanol.[2] O nome de ácido margárico deullo o químico francés Michel Eugène Chevreul en 1816 a partir do nome da margarina para designar unh substancia ácida que descubrira en 1813.[3] Posteriormente, probouse que a margarina, en realidade, é esencialmente unha mestura de ácido palmítico e esteárico.[4] A palabra procede do grego μαργαρίτης ou μάργαρον (margaritēs / márgaron), que significa perla, xa que as súas pingas semellan perlas polo seu brillo.[5] Máis tarde comprobaríase a existencia do verdadeiro ácido margárico (ácido heptadecanoico) en graxas animais e vexetais, polo que pasou a usarse co significado moderno.

Aínda que no século XIX e principios do XX houbo numerosos informes de que este ácido se encontraba en graxas naturais en cantidades significativas, o máis probable é que fosen casos nos que se identificou incorrectamente unha mestura eutéctica dos ácidos palmítico e esteárico.[6] En realidade, está presente só como compoñente traza na graxa e manteiga dos ruminantes,[7] e non se encontra en ningún animal ou vexetal en concentracións que superen a metade das graxas.[8] Por exemplo, só comprende o 2,2% das graxas do froito durián, Durio graveolens.[9] Constitúe o 0,61 % das graxas do leite e o 0,83 % das graxas da carne dos ruminantes. O contido de ácido margárico no tecido adiposo subcutáneo humano parece ser un bo marcador biolóxico da inxesta de graxas do leite a longo prazo en individuos de poboacións cun alto consumo de produtos lácteos.[10]

Os sales e ésteres do ácido heptadecanoico ou margárico denomínanse heptadecanoatos.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Merck Index, 13th Edition, 5775
  2. LipidBank - Fatty acid(DFA0017). [Consultado: 17 de outubro de 2018].
  3. Chevreul, M.E.. Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale. Levrault, 1823, p. 71.
  4. Shurtleff Aoyagi, W.; Aoyagi, A. [margarine chevreul History of Soybeans and Soyfoods in Austria and Switzerland (1781-2015): Extensively Annotated Bibliography and Sourcebook]. Soyinfo Center, 2015-07-05, p. 363. ISBN 9781928914778.
  5. Levenson, Barry M. Habeas Codfish: Reflections on Food and the Law. Univ of Wisconsin Press, 2001. ISBN 9780299175108.
  6. Чёт или нечет? Занимательные очерки по химии, páxinas 116-120
  7. R. P. Hansen, F. B. Shorland e N. juny Cooke. Occurrence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid). 179, 1957, p. 98. DOI 10.1038/179098a0.
  8. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report). Pure and Applied Chemistry, 73, 4, 2001, páx. 685–744. DOI 10.1351/pac200173040685.
  9. Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (en Malay) 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Consultado o 28 de novembro de 2017. 
  10. Human Metabolome Database: Showing metabocard for Heptadecanoic acid (HMDB0002259). [Consultado: 17 de outubro de 2018].