Ácido heptanoico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Ácido heptanoico[1]
Identificadores
Número CAS 111-14-8
PubChem 8094
ChemSpider 7803
UNII THE3YNP39D
DrugBank DB02938
KEGG C17714
ChEBI CHEBI:45571
ChEMBL CHEMBL320358
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C7H14O2
Masa molar 130,18 g mol−1
Aspecto Líquido oleoso
Densidade 0,9181 g/cm3 (20 °C)
Punto de fusión −75 °C; −103 °F; 198 K
Punto de ebulición 223 °C; 433 °F; 496 K
Solubilidade en auga 0,2419 g/100 mL (15 °C)
-88,60·10−6 cm3/mol
Perigosidade
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
LD50 6400 mg/kg (oral, rata)

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido heptanoico ou ácido enántico é un ácido graxo de cadea liñal pequena de 7 átomos de carbono. É un líquido oleoso de cheiro desagradable.[1] Contribúe ao olor que teñen algúns aceites rancios. É só lixeiramente soluble en auga, pero moi soluble en etanol e éter.

O nome de ácido enántico provén da palabra latina oenanthe, 'viña', xa que foi illado en 1836 polo químico alemán Justus von Liebig e o químico francés Théophile J. Pelouze a partir dos vapores que se desprenden do viño e lle dan o seu olor característico.[2][3][4]

O ácido heptanoico atópase amplamente distribuído na natureza. Aparece en plantas (lúpulo, mimosa, menta xaponesa,...); en froitos carnosos (mazá, banana, kiwi, amorodo, papaia,...); en produtos lácteos (leite, queixo, manteiga); en bebidas alcohólicas (viño, coñac, brandy, ron,...); en infusións (, café); en froitos secos (coco, cacahuetes,...), e noutros produtos naturais.[5]

Produción[editar | editar a fonte]

O ácido ricinoico é o principal precursor do ácido heptanoico.

O metil éster de ácido ricinoleico, obtido do aceite de rícino, é o principl precursor comercial do ácido heptanoico. É pirolizado ao metil éster do ácido 10-undecenoico e heptanal, que é despois oxidaddo ao aire ao ácido carboxílico. En 1980 consumíronse aproximadamente 20.000 toneladas en Europa e EUA.[6]

Usos[editar | editar a fonte]

O ácido heptanoico ou enántico utilízase na preparación de ésteres, como o etil heptanoato, que se utilizan en fragrancias e en aromas artificiais. Utilízase para esterificar esteroides na preparación de fármcos como o enantato de testosterona, enantato de trenbolona, enantato de drostanolona e entanato de metenolona (Primobolan).

O éster triglicérido do ácido heptanoico é a triheptanoína, que se utiliza en certas condicións médicas como suplemento nutricional.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. 1,0 1,1 Merck Index, 11th Edition, 4581
  2. Liebig, J.; Pelouze, T.J. Ann. Ch. Pharm., XIX, páx. 241.
  3. Thudichum, John Louis William; Dupré, August. A Treatise on the Origin, Nature, and Varieties of Wine: Being a Complete Manual of Viticulture and Oenology. Macmillan and Company, 1872.
  4. Watts, Henry. A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences. Longmans, Green, and Company, 1877.
  5. Burdock, George A. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Sixth Edition. CRC Press, 2016-04-19. ISBN 9781420090864.
  6. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a10_245.pub2