Tagatosa

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Tagatosa
Identificadores
Número CAS 17598-81-1
PubChem 92092
ChemSpider 83142
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C6H12O6
Masa molecular 180,16 g/mol
Aspecto Sólido branco
Punto de fusión 133–135 °C; 271–275 °F; 406–408 K
Perigosidade
MSDS [1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias
Fórmula liñal da tagatosa.

A tagatosa é un monosacárido natural de seis átomos de carbono (hexosa) cun grupo funcional cetona (cetosa), polo que pertence ao grupo das cetohexosas. Utilízase como un edulcorante considerado seguro desde 2001 pola FAO/WHO. Pode atoparse nos produtos lácteos e ten unha textura similar á sacarosa e é un pouco menos doce (75-92%)[1], pero produce só o 38 % de calorías ca a sacarosa e considérase que non produce carie. Como se metaboliza de forma diferente da sacarosa, a tagatosa ten un efecto mínimo sobre a glicosa sanguínea e os niveis de insulina.

Produción[editar | editar a fonte]

A tagatosa está presente en pequenas cantidades nos produtos lácteos. Pode producirse comercialmente a partir da lactosa, a cal debe primeiro ser hidrolizada a glicosa e galactosa. A galactosa despois é isomerizada en condicións alcalinas a D-tagatosa con hidróxido cálcico. A mestura resultante pode someterse a purificación, neutralización, cromatografía de intercambio iónico para despois para producir tagatosa sólida por recristalización [1] [2].

A fuculosa (6-desoxitagatosa) é un desoxiazucre derivado da tagatosa.

Isómeros[editar | editar a fonte]

A D-tagatosa é un epímero da D-frutosa no C-4. En disolución acuosa a 27º C o isómero predominante é a forma α-D-tagatopiranosa (98 %)[3].

Isómeros da D-tagatosa
Forma liñal Proxección de Haworth
D-Tagatose Keilstrich.svg
0,6 %
Alpha-D-Tagatofuranose.svg
α-D-tagatofuranosa
1 %
Beta-D-Tagatofuranose.svg
ß-D-tagatofuranosa
4 %
Alpha-D-Tagatopyranose.svg
α-D-tagatopiranosa
79 %
Beta-D-Tagatopyranose.svg
ß-D-tagatopiranosa
16 %

A tagatosa como edulcorante[editar | editar a fonte]

O uso como edulcorante da D-tagatosa foi proposto por Gilbert Levin, despois de intentar sen éxito comercializar con esa fin a L-glicosa. Levin patentou un método barato de fabricar tagatosa en 1988.[4] Considérase que o seu contido calórico baixo se debe ao seu parecido coa L-frutosa.[5] As organizacións da ONU FAO/WHO considérana segura desde 2001, e a FDA de EEUU aprobou o seu uso en 2003. A tagatosa foi aprobada en Europa en 2005 como novo alimento.

Despois de varios intentos anteriores de comercializala feitos por diversas compañías. En 2006, a compañía belga NUTRILAB NV reiniciou a produción de D-tagatose baixo a marca Nutrilatose, utilizando un proceso encimático de produción diferente ao das primeiras patentes. Damhert N.V., a compañía nai de Nutrilab, lanzou ao mercado o edulcorante Tagatesse baseado na tagatosa, xunto con outros produtos como marmeladas e produtos con chocolate que conteñen tagatosa en 2007 no Benelux e Francia.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. 1,0 1,1 (en inglés) Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000078
  2. (en inglés) JECFA; WHO (2006). «D-TAGATOSE» (PDF). www.fao.org. Monografía da FAO. p. 1-2. Additive-451. Consultado o 5 xuño 2008. 
  3. Peter M. Collins (2005). CRC Press, ed. Dictionary of carbohydrates (en inglés). p. 1282. ISBN 0849338298. 
  4. NASA (ed.). «A Natural Way to Stay Sweet». Consultado o 2009-09-02. .
  5. Evan Ratliff. Wired.com, ed. «Hitting the Sweet Spot». Consultado o Nov 2003. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]