Eritrulosa
| Eritrulosa | |
|---|---|
 |
 |
(R)-1,3,4-Trihidroxibutan-2-ona | |
Outros nomes D-Erythrulose | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 496-55-9 |
| PubChem | 5460177 |
| ChemSpider | 4573812 |
| ChEBI | CHEBI:16023 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 Image 2 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C4H8O4 |
| Masa molecular | 120,104g/mol |
| Aspecto | xarope |
| Solubilidade en auga | Soluble |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A eritrulosa é un monosacárido (azucre simple) de catro carbonos (tetrosa) que leva un grupo cetona no carbono 2, polo que pertence ao grupo das cetosas e é unha cetotetrosa. Aparece en moitas plantas e liques. Utilízase moito na industria cosmética, mesturado con dihidroxiacetona.
Características e reactividade
[editar | editar a fonte]O OH do carbono 3 pode estar situado a dereita ou esquerda, orixinando respectivamente os isómeros D e L. O aspecto da eritrulosa é a dun líquido transparente de cor amarelada pálida. A eritrulosa é un ceto-azucre natural coa capacidade de reaccionar cos aminoácidos da proteína queratina, na epiderme da pel (o estrato externo córneo da pel), formando o polímero melanoidina. Esta reacción dá lugar á aparición dunha cor castaña temporal na pel, similar á que se produce na reacción de Maillard (como cando se cociña carne e se pon castaña). Non se trata dunha tintura ou un colorante, senón máis ben dunha reacción química que fai mudar a cor en toda a zona tratada, moi semellante ao que se produce nunha mazá cortada exposta ao osíxeno. Na pel, o efecto é comparable ao que producen os raios ultravioletas (UV) do Sol. Porén, como a pel se vai rexenerando constantemente e se van perdendo as capas máis externas de células mortas (as que foron coloreadas polo tratamento), o bronceado é temporal, e pode durar de 2 a 10 días dependendo do tipo de aplicación e do tipo de pel.
Síntese e produción
[editar | editar a fonte]A eritrulosa obtense da fermentación oxidativa de mesoeritrol realizada pola bacteria Gluconobacter frateuri, seguida dunha serie de protocolos de purificación. O mesoeritrol é un azucre-alcohol que se pode atopar nas framboesas e outras plantas. O encima bacteriano mesoeritrol deshidroxenase realiza a oxidación do mesoeritrol a L-eritrulosa [1].
A eritrulosa como axente autobronceante
[editar | editar a fonte]A eritrulosa e a dihidroxiacetona son moi similares en canto a composición, malia que a eritrulosa ten un carbono máis, polo que ambas reaccionan do mesmo xeito na superficie da pel. A eritrulosa dá lugar a un bronceado que se completa en 24-48 horas e perde a súa intensidade máis rápido cós bronceados producidos por dihidroxiacetona. Nalgunhas persoas, o ton do bronceado por eritrulosa é lixeiramente máis avermellado có bronceado por dihidroxoacetona, o cal podería deberse á sequidade da pel. Cando a eritrulosa se combina con dihidroxiacetona, o bronceado obtido permanece máis tempo e dá un mellor ton de cor á pel. A eritrulosa adoita presentar unha concentración do 1-3% nas cremas autobronceadoras (bronceadores sen sol).
Aínda que o produto máis utilizado nos autobronceadores é a dihidroxiacetona, hai persoas que son alérxicos a dito produto e poden substituíla por eritrulosa, que é máis difícil de obter e, por tanto, bastante máis cara. Porén, ao presentaren ambas as dúas unha estrutura tan semellante, é bastante común que os individuos sensibles á dihidroxiacetona tamén o sexan á eritrulosa.
A eritrulosa reacciona na superficie da pel e non parece que penetre alén da capa de células mortas. Os casos de sensibilidade dan lugar a dermatite, que ás veces poderían deberse a outras causas ou a outros compoñentes das cremas autobronceadoras, como os conservantes, os colorantes, as fragrancias ou os extractos de plantas.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Moonmangmee D. et al. Department of Biological Chemistry, Faculty of Agriculture, Yamaguchi University, Japan. (2002) L-erythrulose production by oxidative fermentation is catalyzed by PQQ-containing membrane-bound dehydrogenase.
