Acetilo

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Fórmula esquelética do grupo acetilo na que se mostran todos os hidróxenos.
Número CAS: 3170-69-2.
Outros nomes: etanoíl, metiloxidocarbono(•)[1] (aditivo), metilcarbonil[2]
Estrutura química simplificada do grupo acetilo unido ao resto (R) dunha molécula.

En química orgánica, o acetilo [3] (tamén etanoíl) é un grupo funcional coa fórmula COCH3. Como prefíxo utilízase acetil [4], e ás veces representado co símbolo Ac [5] (que non hai que confundir co elemento actinio). O grupo acetilo consta dun metilo unido por enlace simple a un carbonilo. O centro carbonilo do radical acetilo ten un electrón non enlazado que forma o enlace químico co resto da molécula R. O grupo acetilo é compoñente de moitos compostos orgánicos, como o neurotransmisor acetilcolina, acetil-CoA, acetilcisteína, e os analxésicos acetaminofén e ácido acetilsalicílico (aspirina).

Acetilación[editar | editar a fonte]

Na natureza[editar | editar a fonte]

A introdución dun grupo acetilo nunha molécula denomínase acetilación. Nos seres vivos os grupos acetilo transfírense xeramente unidos ao coencima A, formando acetil-CoA. O acetil-CoA é un intermediario tanto na síntese biolóxica coma na degradación de moitas moléculas orgánicas. O acetil-CoA tamén se orixina durante a segunda parte da respiración celular, o ciclo de Krebs. Fórmase a partir de piruvato e o grupo acetilo é cedido ao oxalacetato do ciclo de Krebs.

As histonas e outras proteínas modifícanse con frecuenica por acetilación. Por exemplo, a acetilación das histonas unidas ao ADN polas acetiltransferases (HATs) causa unha expansión da arquitectura da cromatina, que permite que poida realizarse a transcrición xenética. Porén, a eliminación do grupo acetilo polas histona deacetilases (HDACs) condensa a estrutura do ADN, o que impide a transcrición. [6] Ademais a metilación do ADN bloquea a acetilación e impide a transcrición.

Síntese orgánica e química farmacéutica[editar | editar a fonte]

A acetilación pode conseguirse utilizando varios métodos, dos cales o máis común é o uso de anhídrido acético ou cloruro acético, xeralmente en presenza dunha base amina terciaria aromática. Unha acetilación típica é a conversión da glicina en acetilglicina: [7]

H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H

Farmacoloxía[editar | editar a fonte]

As moléculas orgánicas acetiladas incrementan a súa capacidade de cruzar a barreira hematoencefálica. A acetilación axuda a que os fármacos cheguen ao cerebro máis rapidamente, facendo que actúen máis intensamente e incrementen a súa efectividade. O grupo acetilo do ácido acetilsalicílico (aspirina) potencia a súa efectividade comparada coa do antiinflamatorio natural ácido salicílico. De xeito similar, a acetilación converte o analxésico natural morfina no composto máis potente heroína (diacetilmorfina).

O suplemento dietario acetil-L-carnitina véndese como máis efectivo ca outros preparados de carnitina. O resveratrol ten propiedades protectoras contra a radiación, que poderían potenciarse coa súa acetilación. [8] [9]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. "Acetyl". Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=46887. 
  2. ChemSpider [1]
  3. PubChem compound Acetyl radical
  4. CHEBI [2]
  5. Hanson, James A. (2001). Functional group chemistry. Cambridge, Eng: Royal Society of Chemistry. pp. 11. ISBN 0-85404-627-5. 
  6. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  7. R. M. Herbst, D. Shemin. Acetylglycine. Org. Sinth. 2, 11. 1943. CV2P0011.Acetylglycine
  8. Carsten RE, Bachand AM, Bailey SM, Ullrich RL. Resveratrol reduces radiation-induced chromosome aberration frequencies in mouse bone marrow cells. Radiat Res. 2008 Jun;169(6):633-8. PMID 18494544. [3]
  9. Exemplo de produción de resveratrol acetilado [4]

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]