Glutamina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
L-Glutamina
Identificadores
Abreviaturas Gln, Q
Número CAS 56-85-9
PubChem 738
ChemSpider 718
UNII 0RH81L854J
Número EC 200-292-1
KEGG C00303
ChEBI CHEBI:28300
ChEMBL CHEMBL930
Ligando IUPHAR 723
Código ATC A16AA03
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades[1]
Fórmula molecular C5H10N2O3
Masa molar 146,14 g mol−1
Punto de fusión descomponse arredor de 185°C
Solubilidade en auga soluble
Rotación quiral [α]D +6,5º (H2O, c = 2)

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias
Fórmula da glutamina ionizada.

A glutamina (abreviadamente Gln ou Q) é un α-aminoácido que forma parte das proteínas (aminoácido proteinoxénico). A súa cadea lateral -CH2-CH2-CO-NH2 é unha amida formada ao substituír o grupo hidroxilo da cadea lateral do ácido glutámico por un grupo amino. Por tanto, pode considerarse como a amida do ácido glutámico cun grupo carboxiamida. O grupo amino é polar, polo que se considera un aminoácido polar neutro a pH celular. Nas proteínas aparece o isómero L.

Non se considera un aminoácido esencial, pero pode chegar a ser condicionalmente esencial en certas situacións, como adestramento atlético intenso ou trastornos gastrointestinais. Está codificado polos codóns do código xenético CAA e CAG. No sangue humano a glutamina é o aminoácido máis abundante, cunha concentración de arredor 500-900 µmol/L.[2]

Formas zwitteriónicas da glutamina a pH neutro. L-glutamina (esquerda) e D-glutamina (dereita).


Na súa degradación oxidativa a glutamina orixina alfa-cetoglutarato, que pode entrar na gliconeoxénese, polo que é un aminoácido glicoxénico.

Funcións[editar | editar a fonte]

A glutamina desempeña importantes funcións bioquímicas, como as seguintes:

  • Síntese proteica, xa que é un compoñente das proteinas.
  • Regulación do balance ácido-básico nos riles ao producir amonio.[3]
  • Fonte de enerxía celular en certos casos.[4]
  • Doazón de nitróxeno para moitos procesos do anabolismo.[2]
  • Doazón de carbono, como fonte que "rechea" o ciclo do ácido cítrico.[5]
  • Transportador non tóxico de amonio pola corrente sanguínea.

Órganos consumidores e produtores[editar | editar a fonte]

A glutamina sintetízase polo encima glutamina sintetase a partir de glutamato e amoníaco. O tecido máis importante na produción de glutamina é o muscular, que orixina arredor do 90% de toda a glutamina sintetizada. Tamén liberan pequenas cantidades de glutamina os pulmóns e o cerebro.[6] O fígado ten a capacidade de facer unha síntese significativa de glutamina, pero o seu papel no metabolismo da glutamina é máis ben regulatorio, xa que o fígado recibe grandes cantidades de glutamina procedente do intestino.[2]

Os consumidores máis ávidos de glutamina no organismo son as células intestinais,[2] os riles para establecer o equilibrio ácido-básico, as células inmunes activadas[7] e moitas células cancerixenas.[5] Aproveitando isto último, téñense probado diversos fármacos análogos da glutamina como tratamentos anticancerosos, como a 6-Diazo-5-oxo-L-norleucina (DON), azaserina ou acivicina.

Exemplos do uso da glutamina[editar | editar a fonte]

En estados catabólicos de traumatismos ou enfermidades, a glutamina pode chegar a ser un aminoácido esencial e requírese a súa inxesta como suplemento nutricional. A glutamina foi moi estudada durante os últimos 10–15 anos e mostrou ser útil no tratamento de doenzas graves, mancaduras, traumas, queimaduras, e como paliativo dos efectos secundarios do tratamento do cáncer, e como axuda para a curación de feridas cirúrxicas en pacientes postoperatorios [8] e para unha máis rápida recuperación. [9] A glutamina comercialízase como suplemento alimentario para o crecemento muscular. As probas indican que a glutamina cando se administra oralmente pode incrementar os niveis plasmáticos da hormona do crecemento ao estimular a glándula pituitaria anterior. [10] Na investigación biolóxica a L-glutamina engádese habitualmente [11] aos medios de cultivos celulares.

Nutrición[editar | editar a fonte]

Presenza no organismo[editar | editar a fonte]

A glutamina é o aminoácido non esencial máis abundante no corpo humano e un dos poucos aminoácidos que poden cruzar a barreira hemato-encefálica.[12] No corpo atopámola circulando polo sangue ou almacenada nas proteínas do músculo esquelético. Só é necesaria a suplementación en casos de enfermidade ou traumas.

Fontes alimenticias[editar | editar a fonte]

As principais fontes dietarias de L-glutamine son: carne de vaca, polo, peixe, ovos, leite e produtos lácteos, trigo, repolo, remolacha, feixóns, espinacas, e perexil. Tamén se atopan pequenas cantidades de L-glutamina libre en zumes de verduras e alimentos como o tofu.[13]

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-311. ISBN 0-8493-0462-8.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Brosnan John T. (2003). "Interorgan amino acid transport and its regulation". J. Nutr. 133 (6): 2068S–72S. PMID 12771367. http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/133/6/2068S..
  3. Arthur C. Guyton, John E. Hall (2005). Textbook of Medical Physiology (11th ed.). Saunders. p. 393. ISBN 0721602401..
  4. Aledo J. Carlos (2004). "Glutamine breakdown in rapidly dividing cells: waste or investment?". BioEssays 26 (7): 778–85. DOI:10.1002/bies.20063. PMID 15221859..
  5. 5,0 5,1 Mariia Yuneva, Nicola Zamboni, Peter Oefner, Ravi Sachidanandam, Yuri Lazebnik (2007). "Defiency in glutamine but not glucose induces MYC-dependent apoptosis in human cells". J. Cell Biol. 178 (1): 93–105. DOI:10.1083/jcb.200703099. PMC 2064426. PMID 17606868. http://jcb.rupress.org/cgi/content/full/178/1/93..
  6. P. Newsholme, M. M. R. Lima , J. Procopio, T. C. Pithon-Curi, S. Q. Doi, R. B. Bazotte, R. Curi (2003). "Glutamine and glutamate as vital metabolites". Braz. J. Med. Biol. Res. 36 (2): 153–63. DOI:10.1590/S0100-879X2003000200002. PMID 12563517. http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-879X2003000200002&lng=en&nrm=iso&tlng=en..
  7. Newsholme Philip (2001). "Why Is L-Glutamine Metabolism Important to Cells of the Immune System in Health, Postinjury, Surgery or Infection?". J. Nutr. 131 (9): 2515S–22S. PMID 11533304. http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/131/9/2515S..
  8. Morlion Bart J., Stehle Peter, Wachtler Paul, Siedhoff Hans-P., Köller Manfred, König Wolfgang, Fürst Peter, Puchstein Christoph (1998). "Total parenteral nutrition with glutamine dipeptide after major abdominal surgery: a randomized, double-blind, controlled study". Ann. Surg. 227 (2): 302–8. DOI:10.1097/00000658-199802000-00022. PMC 1191250. PMID 9488531. http://www.annalsofsurgery.com/pt/re/annos/fulltext.00000658-199802000-00022.htm..
  9. "Glutamine". University of Maryland Medical Center. http://www.umm.edu/altmed/articles/glutamine-000307.htm. Consultado o 2009-09-06..
  10. TC Welbourne (1995). "Increased plasma bicarbonate and growth hormone after an oral glutamine load". The American journal of clinical nutrition (American Journal of Clinical Nutrition) 61 (5): 1058–61. PMID 7733028. http://www.ajcn.org/content/61/5/1058.abstract..
  11. "L-glutamine". exactantigen.com. http://www.exactantigen.com/review/L-glutamine.html. Consultado o 2009-11-27.
  12. Wha-Joon Lee, Richard A. Hawkins, Juan R. Viña, Darryl R. Peterson (1998). "Glutamine transport by the blood-brain barrier: a possible mechanism for nitrogen removal". Am. J. Physiol. Cell Physiol. 274 (4): C1101–7. PMID 9580550. http://ajpcell.physiology.org/cgi/content/full/274/4/C1101..
  13. "Glutamine - Vitamins Supplements Guide". http://www.vitamins-supplements.org/amino-acids/glutamine.php..