Valina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Valina
Identificadores
Número CAS 516-06-3, 72-18-4 (isómero L), 640-68-6 (isómero D)
PubChem 1182
ChemSpider 6050
UNII 4CA13A832H
Número EC 208-220-0
DrugBank DB00161
KEGG D00039
ChEBI CHEBI:57762
ChEMBL CHEMBL43068
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades[2]
Fórmula molecular C5H11NO2
Masa molar 117,15 g mol−1
Densidade 1,316 g/cm3
Punto de fusión 298 °C (descomposición)
Solubilidade en auga soluble
Acidez (pKa) 2,32 (carboxilo), 9,62 (amino)[1]

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias
Fórmula da valina inonizada.

A valina (abreviadamente Val ou V)[3] é un α-aminoácido coa fórmula HO2CCH(NH2)CH(CH3)2. A L-valina é un dos 20 aminoácidos que forman parte das proteínas. Pola súa cadea lateral alifática clasifícase como aminoácido hidrófobo ou non polar. Xunto coa leucina e isoleucina, a valina é un aminoácido coa cadea lateral ramificada. Os seus codóns son GUU, GUC, GUA, e GUG. É un aminoácido esencial, xa que o noso metabolismo non o pode sintetizar e debemos tomalo na dieta.

O seu nome vénlle da planta valeriana (Valeriana officinalis).

Biosíntese[editar | editar a fonte]

Como a valina é un aminoácido esencial os alimentos da nosa dieta deben incluíla, normalmente como compoñente das súas proteínas. Abunda no queixo fresco, peixe, aves, cacahuetes, sementes de sésamo, e lentellas. As plantas poden sintetizala en varios pasos a partir do ácido pirúvico. A parte inicial desta vía metabólica tamén serve para producir leucina. O intermediato α-cetoisovalerato sofre unha aminación redutiva con glutamato. Entre os encimas implicados nesta biosíntese están:[4]

  1. Acetolactato sintase (tamén coñecido por acetohidroxiácido sintase).
  2. Acetohidroxiácido isomerorredutase.
  3. Dihidroxiácido deshidratase.
  4. Valina aminotransferase.

Síntese[editar | editar a fonte]

A valina racémica pode sintetizarse por brominación do ácido isovalérico seguida de aminación do α-bromo derivado[5]

HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br

Degradación[editar | editar a fonte]

Na degradación oxidativa da valina orixínase succinil-CoA, polo que é un aminoácido glicoxénico.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-569. ISBN 0-8493-0462-8.
  3. IUPAC-IUB. Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (Recommendations 1983) [1].
  4. Lehninger (2000). Principles of Biochemistry 3rd. ISBN ISBN 1-57259-153-6.[ISBN 1-57259-153-6].
  5. Marvel C. S. (1940). dl-Valine. 20. pp. 106..

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]