Isoleucina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
L-Isoleucina
Identificadores
Número CAS 73-32-5
PubChem 791
ChemSpider 6067
UNII 04Y7590D77
DrugBank DB00167
KEGG D00065
ChEBI CHEBI:58045
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C6H13NO2
Masa molar 131,17 g mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias
Fórmula da isoleucina ionizada.

A isoleucina (abreviadamente Ile ou I)[1] é un α-aminoácido coa fórmula HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3. É un aminoácido esencial, que os humanos non poden sintetizar, polo que debe estar incluído nos alimentos da nosa dieta. Os seus codóns son AUU, AUC e AUA.

Presenta como cadea lateral unha cadea hidrocarbonada alífática ramificada, polo que se clasifica como aminoácido hidrofóbico ou non polar. Xunto coa treonina, a isoleucina é un dos dous aminoácidos que presentan quiralidade na súa cadea lateral. Existen teoricamente catro estereoisómeros posibles da isoleucina, entre eles dous posibles diastereoisómeros da L-isoleucina. Pero na natureza existe só nunha única forma, o enantiómero ácido (2S,3S)-2-amino-3-metilpentanoico. O aminoácido leucina é tamén igual á isoleucina pero cos grupos -CH3 colocados no extremo da cadea.

Biosíntese[editar | editar a fonte]

Como é un aminoácido esencial os animais non poden sintetizala, polo que debe ser tomada na dieta, xeralmente como compoñente das proteínas. Nas plantas e microorganismos, sintetízase en varios pasos a partir do ácido pirúvico e do alfa-cetoglutarato. Os encimas implicados nesta biosíntese son:[2]

  1. Acetolactato sintase (tamén chamada acetohidroxiácido sintase).
  2. Acetohidroxiácido isomeroredutase.
  3. Dihidroxiácido deshidratase.
  4. Valina-3-metil-2-oxovalerato transaminase ou valina aminotransferase.

Síntese[editar | editar a fonte]

A isoleucina pode sintetizarse industrialmente nun proceso de múltiples fases a partir do 2-bromobutano e dietilmalonato.[3] A isoleucina sintética coñécese deste 1905.[4]

Catabolismo[editar | editar a fonte]

A isoleucina é un aminoácido tanto glicoxénico coma cetoxénico. Despois de transaminarse co alfa-cetoglutarato o seu esqueleto carbonado pode converterse tanto en succinil-CoA coma en acetil-CoA. Cando se converte en succinil-CoA, este entra no ciclo do ácido cítrico para a súa conversión en oxalacetato para a gliconeoxénese (por tanto, é glicoxénico). Cando se converte en acetil-CoA, este pode entrar no ciclo do ácido cíclico ao condensarse co oxalacetato para formar citrato, pero tamén pode usarse para a síntese de ácidos graxos e corpos cetónicos (por tanto, é tamén cetoxénico).

A biotina, tamén denominada ás veces vitamina B7 é imprescindible para o catabolismo da isoleucina (e da leucina). Sen ela o organismo humano non podería degradar completamente a isoleucina e a leucina [5]. A carencia de biotina e a mala degradación da isoleucina pode levar a diversas complicacións fisiolóxicas (relacionadas co mantemento do músculo e a síntese proteica, e metabolismo lipídico) e a trastornos cognitivos orixinados por fallos nas vías metabólicas xerais e os efectos irritantes do hidroxiisovalerato, un subproduto da catabolización incompleta da isoleucina.

Fontes alimenticias[editar | editar a fonte]

Aínda que este aminoácido non o poden producir os animais, pode almacenarse en grandes cantidades. Alimentos con gran contido de isoleucina son: ovos, proteína de soia, algas, pavo, polo, año, queixo, e peixe.[6]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/. Consultado o 2007-05-17. 
  2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  3. OrgSynth. Marvel, C. S. Collvol 3, pages = 495, 1955, prep cv3p0495 dl-isoleucine
  4. Bouveault and Locquin, Compt. rend., 141, 115 (1905).
  5. http://www.metametrix.com/learning-center/case-studies/2004/biotin-detoxification-needs-in-cognitively-delayed-adult
  6. [1], A lista está ordenada de maior a menor cantidade de isoleucina por 200 Calorias do alimento, non por volume ou peso.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]