Surfactante

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Diagrama esquemático dunha micela de aceite en suspensión acuosa rodeada de surfactante, como a que se podería formar nunha emulsión de aceite en auga. Neste exemplo, as colas liposolubles das moléculas do surfactante proxéctanse dentro do aceite (azul), mentres que os extremos hidrosolubles permanecen en contacto coa fase acuosa (vermello).

Os surfactantes[1][2] ou axentes tensioactivos[3][4][5] son compostos que rebaixan a tensión superficial (ou tensión interfacial) entre dous líquidos, entre un gas e un líquido ou entre un líquido e un sólido. Os surfactantes poden actuar como deterxentes, axentes humectantes, emulsionantes, axentes escumantes e dispersantes. Nos organismos vivos hai compostos surfactantes naturais como o surfactante pulmonar ou axente tensioactivo pulmonar.[6][7]

Etimoloxía[editar | editar a fonte]

O termo surfactante procede do inglés surfactant (surface active agent).[8] Tensioactivo significa que ten actividade sobre a tensión superficial, a cal rebaixa.[5]

Diagrama esquemático dunha micela – as colas lipófilas neutras do surfactantes permanecen dentro do aceite porque interaccionan máis fortemente co aceite que coa auga. As "cabezas" polares das moléculas do surfactante cobren a parte exterior da micela, xa que interaccionan máis fortemente coa auga, e deste modo forman unha micela esférica con parte exterior hidrófila que actúa como barreira entre unha micela e outra. Isto inhibe que as pingas de aceite (da parte interna hidrófoba da micela), se fusionen formando pingas máis grandes e menos numerosas, o que rompería a emulsión. Os compostos que cobren unha micela son anfipáticos, o que significa que as micelas poden ser estables tanto como pingas de solventes apróticos como o aceite en auga, coma en forma de solventes próticos como a auga en aceite. Cando a pinga é aprótica ás veces coñécese como micela inversa ou invertida.

Composición e estrutura[editar | editar a fonte]

Os surfactantes son xeralmente compostos orgánicos que son anfipáticos, o que significa que conteñen tanto grupos hidrófobos (as súas colas) e grupos hidrófilos (as súas cabezas).[9] Por tanto, un surfactante contén tanto compoñentes insolubles en auga (ou liposolubles) coma un compoñenete hidrosoluble. Os surfactantes difunden na auga e adsórbense nas interfaces entre o aire e a auga ou entre o aceite e a auga, no caso da auga mesturada con aceite. O grupo hidrofóbico insoluble en auga pode situarse fóra da fase acuosa, estendéndose no aire ou na fase aceitosa, mentres que os grupos das cabezas hidrosolubles permanecen na fase acuosa.

A produción mundial de surfactantes estímase en 15 Mton/ano, dos cales a metade son xabóns. Outros surfactantes producidos a grande escala son sulfonatos de alquilbenceno lineares (1700 kton/ano), sulfonatos de lignina (600 kton/ano), etoxilatos de ácido graxo (700 ktons/ano) e etoxilatos de alquilfenol (500 kton/ano).[10]

Estearato de sodio, o compoñente máis común da maioría dos xabóns, que supón un 50% dos surfactantes comerciais
4-(5-Dodecil) bencenosulfonato, un dodecilbencenosulfonato linear, un dos surfactantes máis comúns

Estrutura das fases do surfactante na auga[editar | editar a fonte]

Na masa da fase acuosa, os surfactantes forman agregados, como as micelas esféricas, nas que as colas hidrófobas forman o interior do agregado e as cabezas hidrófilas están en contacto co líquido que as rodea. Poden formarse tamén outros tipos de agregados, como micelas cilíndricas ou bicapas lipídicas. A forma dos agregados depende da estrutura química dos surfactantes, concretamente o balance de tamaño entre a cabeza hidrófila a e a cola hidrófoba. Unha medida disto é o balance hidrófilo-lipófilo. Os surfactantes reducen a tensión superficial da auga ao adsorberse na interface líquido-aire. A relación que liga a tensión superficial e o exceso de superficie coñécese como isoterma de Gibbs.

Dinámica dos surfactantes en interfaces[editar | editar a fonte]

A dinámica da adsorción do surfactante é de grande importancia para aplicacións prácticas como a formación de escuma, emulsión ou cobertura, nos que se xeran rapidamente burbullas e deben ser estabilizadas. A dinámica da adsorción depende do coeficiente de difusión do surfactante. A medida quen se crea a interface, a adsorción está limitada pola difusión do surfactante á interface. Nalgúns casos, pode existir unha barreira enerxética para a adsorción ou desadsorción do surfactante. Se cada barreira limita a taxa de adsorción, a dinámica dise que está ‘limitada cineticamente'. Ditas barreiras de enerxía poden deberse a repulsións electrostáticas estéricas. A reoloxía da superficie das capas de surfactante, incluíndo a elasticidade e viscosidade da capa, xoga un importante papel na estabilidade das escumas e emulsións.

Caracterización de interfaces e capas de surfactante[editar | editar a fonte]

A tensión superficial e interfacial pode caracterizarse por medio de métodos clásicos como o método da gota pendente ou da gota rotante. As tensións superficiais dinámicas, é dicir, as tensións superficiais en función do tempo, poden obterse co aparello de presión de burbulla máximo.

A estrutura das capas do surfactante pode estudarse por elipsometría ou reflectividade de raios X.

A reoloxía de superficie pode caracterizarse polo método da gota oscilante ou reómetros de superficie de cizalla, como o reómetro de superficie de cizalla de barra magnética, de cono dobre, ou de anel dobre.

Deterxentes en bioquímica e biotecnoloxía[editar | editar a fonte]

En solución, os deterxentes axudan a solubilizar diversas especies químicas ao disociaren agregados e despregamento de proteínas. Os surfactantes máis usados no laboratorio de bioquímica son o SDS e o CTAB. Os deterxentes son reactivos clave para a extracción de proteínas por lise de células e tecidos: desorganizan a bicapa lipídica das membranas (SDS, Triton X-100, X-114, CHAPS, DOC e NP-40), e solubilizan proteínas. Os deterxentes máis suaves como o octil tioglicósido, o octil glicósido ou o dodecil maltósido utilízanse para solubilizar proteínas de membrana como encimas e receptores sen desnaturalizalos. O material non solubilizado é recollido por centrifugación ou outros medios. Na electroforese, por exemplo, as proteínas son tratadas clasicamente con SDS para desnaturalizar as estruturas terciarias e cuaternarias nativas, o que permite a separación de proteínas de acordo cos seus pesos moleculares, como na SDS-PAGE.

Os deterxentes foron tamén usados para descelularizar órganos. Este proceso mantén unha matriz de proteínas que preserva a estrutura do órgano e a miúdo a rede microvascular. Estes procesos foron usados con éxito para preparar órganos como o fígado e o corazón para o transplante en ratas.[11] Os surfactantes pulmonares son tamén segregados de forma natural polas células de tipo II dos alvéolos pulmonares de mamíferos.

Clasificación[editar | editar a fonte]

As "colas" da maioría dos surfactantes son bastante similares, constan dunha cadea hidrocarbonada, que pode ser ramificada, linear ou aromática. Os fluorosurfactantes teñen cadeas fluorocarbonadas. Os surfactantes de siloxano teñen cadeas de siloxano.

Moitos surfactantes importantes son unha cadea de poliéter que termina nun grupo aniónico moi polar. Os grupos poliéter adoitan ter secuencias etoxiladas (similares a óxido de polietileno) inseridas para incrementar o carácter hidrófilo do surfactante. Inversamente, poden inserirse óxidos de polipropileno para incrementar o carácter lipófilo do surfactante.

As moléculas de surfactante poden ter unha ou dúas colas; os de dúas colas dise que son de cadea dobre.

A clasificación dos surfactantes de acordo coas composición das súas cabezas: non iónicas, aniónicas, catiónicas, anfóteras.

O máis común é que os surfactantes se clasifiquen de acordo co grupo polar de cabeza. Un surfactante non iónico non ten grupos cargados na súa cabeza. A cabeza dun surfactante iónico leva cargas netas positivas ou negativas. Se a carga é negativa, o surfactante é aniónico, e se é positiva, catiónico. Se a cabeza contén dous grupos con cargas opostas, denomínase zwitteriónico. Surfactantes comúns de cada tipo son os seguintes:

Aniónicos[editar | editar a fonte]

Ésteres de fosfato, sulfato e sulfonato[editar | editar a fonte]

Os surfactantes aniónicos conteñen grupos fncionais aniónicos nas súas cabezas, como sulfatos, sulfonatos, fosfatos e carboxilatos. Importantes alquil sulfatos son: lauril sulfato amónico, lauril sulfato de sodio (dodecil sulfato de sodio, SLS, ou SDS), e os relacionados alquil-éter sulfatos lauril éter sulfato de sodio (SLES), e miristil éter sulfato de sodio.

Outros son:

Carboxilatos[editar | editar a fonte]

Son os surfactantes máis comúns e comprenden os sales de carboxilato (xabóns), como o estearato de sodio. Entre as especies máis especializadas están o lauroíl sarcosinato de sodio e os fluorosurfactantes baseados no carboxilato como o perfluorononanoato, perfluorooctanoato (PFOA ou PFO).

Grupos de cabeza polares[editar | editar a fonte]

Aminas primarias, secundarias ou terciarias dependentes do pH quedan cargadas positivamente a pH < 10:[12] octenidina dihidrochloruro.

Sales de amonio cuaternario cargadas permanentemente: bromuro de cetrimonio (CTAB), cloruro de cetilpiridinio (CPC), cloruro de benzalconio (BAC), cloruro de benzetonio (BZT), cloruro de dimetildioctadecilamonio e bromuro de dioctadecildimetilamonio (DODAB).

Surfactantes zwitteriónicos[editar | editar a fonte]

Os surfactantes zwitteriónicos (anfóteros) teñen tanto centros catiónicos coma aniónicos unidos á mesma molécula. A parte catiónica está baseada nunha amina primaria, secundaria ou terciaria ou catións amonio cuaternarios. A parte aniónica pode ser máis variable e inclúe sulfonatos, como nas sultaínas CHAPS (3-[(3-colamidopropil)dimetilammonio]-1-propanosulfonato) e cocamidopropil hidroxisultaína. As betaínas como a betaína cocamidopropil teñen un carboxilato co amonio. Os surfactantes zwitteriónicos biolóxicos máis comúns teñen un anión fosfato coa amina ou o amonio, como os fosfolípidos fosfatidilserina, fosfatidiletanolamina, fosfatidilcolina e esfingomielinas.

Non iónicos[editar | editar a fonte]

Os surfactantes non iónicos teñen grupos hidrófilos que conteñen oxíxeno unidos covalentemente, que están unidos a estrutruas parentais hidrófobas. A solubilidade en auga dos grupos con oxíxeno é o resultado do establecemento de enlaces de hidróxeno. Estes enlaces diminúen cando sobe a temperatura, e a solubilidade en auga dos surfactantes non iónicos decece tamén co incremento da temperatura.

Os surfactantes non iónicas son menos sensibles á dureza da auga que os surfactantes aniónicos, e fan menos escuma. As diferenzas entre os distintos tipos de surfactants aniónicos son pequenas e a elección dun deles adoita depender do custo das propiedades especiais asociadas a el (por exemplo, eficiencia, toxicidade, compatibilidade dermatolóxica, biodegradabilidade) ou o permiso para usalo en alimentos.[10]

Etoxilatos[editar | editar a fonte]

Etoxilatos de alcohol graxo[editar | editar a fonte]
Etoxilatos de alquifenol[editar | editar a fonte]
Etoxilatos de ácidos graxos[editar | editar a fonte]
Ésteres de ácidos graxos etoxilados especiais e aceites[editar | editar a fonte]
Aminas etoxiladas e/ou amidas de ácidos graxos[editar | editar a fonte]
Etoxilatos bloqueados terminalmente[editar | editar a fonte]

Ésteres de ácido graxo de compostos polihidroxi[editar | editar a fonte]

Ésteres de ácido graxo de glicerol[editar | editar a fonte]
Ésteres de ácido graxo de sorbitol[editar | editar a fonte]

Ésteres de sorbitán:

Tweens:

Ésteres de ácido graxo de sacarosa[editar | editar a fonte]
Alquil poliglicósidos[editar | editar a fonte]

Óxidos de aminas[editar | editar a fonte]

Sulfóxidos[editar | editar a fonte]

Óxidos de fosfina[editar | editar a fonte]

De acordo coa composición do seu contraión[editar | editar a fonte]

No caso dos surfactantes iónicos, o contraión pode ser:

En farmacia[editar | editar a fonte]

Un axente humectante é un surfactante que cando se disolve en auga rebaixa o ángulo de contacto de avance, axuda ao desprazamento dunha fase aérea na superficie e substitúea por unha fase líquida. Exemplos de aplicación de humectantes en farmacia e medicina son a aplicación para o desprazamento de aire da superficie do xofre, carbón vexetal e outros pos co propósito de dispersar estes fármacos en vehículos líquidos; o desprazamento de aire da matriz dos algodóns e vendaxes para que as solucións medicinais poidan ser absorbidas para a súa aplicación en varias áreas do corpo; o desprazamento de sucidade e residuos producidos polo uso de deterxentes no lavado de feridas; e aplicación de locións medicinais e sprays na superficie da pel e membranas mucosas.[13][14]

Formas farmacéuticas[editar | editar a fonte]

O corpo humano produce diferentes tipos de surfactantes en distintas partes e órganos do corpo con diversas funcións. O surfactante pulmonar prodúcese nos pulmóns para facilitar a respiración ao incrementar a capacidade pulmonar total e a elasticidade pulmonar. Na síndrome de dificultade respiratoria aguda unha terapia de substitución de surfactante axuda aos pacientes a ter unha respiración normal usando formas farmacéuticas dos surfactantes. Un dos surfactantes pulmonares máis importantes é Survanta (beractant, de orixe bovina) ou a súa forma xenérica Beraksurf producida por Abbvie e Tekzima, respectivamente.

Mercado actual e previsións[editar | editar a fonte]

A produción global anual de surfactantes foi de 13 millóns de toneladas en 2008.[15][16] En 2014, o mercado mundial de surfactantes acadou un volume de máis de 33 miles de millóns de dólares. Os investigadores de mercados esperan que os ingresos anuais se incrementen nun 2,5% ao ano ata uns 40,4 miles de millóns de dólares ata 2022. O tipo máis importante comercialmente de surfactantes é actualmente o surfactante aniónico alquil benceno sulfonato (LAS), que é amplamente usado en limpadores e deterxentes.[17]

Controversia sobre saúde e medio ambiente[editar | editar a fonte]

Os surfactantes son depositados decote por numerosas vías en terra e nos sistemas acuáticos, quer como parte dun proceso intencionado quer como lixo doméstico ou industrial. Algúns deles sábese que son tóxicos para os animals, ecosistemas e humanos e poden incrementar a difusión doutros contaminantes ambientais.[18][19][20] Como resultado, hai restricións propostas ou voluntarias sobre o uso dalgúns surfactantes. Por exemplo, o PFOS é un contaminante orgánico persistente segundo a Convención de Estocolmo. Ademais, chegouse a un acordo voluntario sobre o PFOA entre Axencia de Protección Ambiental dos Estados Unidos e oito compañías químicas para reducir e eliminar as emisións deste composto e os seus precursores.[21]

Os dous principais surfactantes usados o ano 2000 eran os alquilbenceno sulfonatos lineares (LAS) e os alquil fenol etoxilatos (APE). Degrádanse en condicións aeróbicas como as das plantas de tratamento de augas residuais e no solo orixinando o metabolito nonilfenol, que se cre que é un interferente endócrino.[22][23]

Un deterxente de lavalouzas ordinario, por exemplo, promove a penetración de auga no solo, pero o efecto dura só uns poucos días (moitos deterxentes en po de lavandería comúns conteñen niveis de compostos como álcalis e axentes quelantes que poden danar as plantas e non debería aplicarse aos solos). Os axentes humidificadores do solo comerciais continúan funcionando durante un considerable período de tempo, pero finalmente degrádanse pola acción dos microorganismos do solo. Porén, algúns poden interferir cos ciclos vitais dalgúns organismos acuáticos, polo que debe terse coidado de impedir a escorredura destes produtos nos regatos e ríos, e o exceso de produto non debería ser baldeado.[24]

Os surfactantes aniónicos poden encontrarse nos solos como resultado da aplicación de certos compost, rega con augas residuais e procesos de remediación. Concentracións relativamente altas de surfactantes, xunto con multimetais, poden representar un risco ambiental. A baixas concentracións, a aplicación de surfactantes é improbable que teña un efecto significativo sobre a mobilidade dos metais traza.[25][26]

Biosurfactantes[editar | editar a fonte]

Os biosurfactantes son substancias activas sobre as superficies sintetizadas polas células vivas. Ademais dos producidos polos seres pluricelulares, como o xa mencionado surfactante pulmonar, outro grupo deles son os sintetizados por microorganismos. O interese nos surfactantes microbianos débese á súa diversidade, carácter amable co medio ambiente, posibilidade de produción a grande escala, selectividade, funcionamento en condicións extremas, e potenciais aplicacións na protección ambiental.[27][28] Algúns exemplos de biosurfactantes microbianos son o Emulsan producido por Acinetobacter calcoaceticus,[29] Os soforolípidos producidos por varios lévedos pertencentes ao clado de Candida e Starmerella,[30][31] e ramnolípidos producidos por Pseudomonas aeruginosa.[32]

Os biosurfactantes potencian a emulsificación de hidrocarburos, teñen o potencial de solubilizar hidrocarburos contaminantes e de incementar a súa dispoñibilidade para a degradación microbiana. O uso de compostos químicos artificiais para o tratamento dun lugar polucionado por hidrocarburos, contamina o medio ambiente cos seus subprodutos, mentres que o tratamento biolóxico pode destruír eficazmente os contaminantes, á vez que eles mesmos son biodegradables. Por tanto, os biosurfactantes producidos por microorganismos poden xogar un importnte papel na biorremediación acelerada de sitios contaminados por hidrocarburos.[33][34][35] Estes compostos poden tamén utilizarse para potenciar a recuperación de petróleo en verteduras e poden considerarse para outras posibles aplicacións na protección ambiental.[35][36] Outras aplicacións son as formulacións de herbicidas e pesticidas, deterxentes, produtos cosméticos e de coidado da saúde, polpa e papel, carbón, téxtiles, procesamento da cerámica, uso na industria alimentaria, procesamento do mineral de uranio e deshidratación mecánica da turba.[27][28][37]

Coñécense varios microorganismos que sintetizan axentes activos sobre as superficies; a maioría deles son bacterias e lévedos.[38][39] Cando crecen nun substrato de hidrocarburos como fonte de carbono, estes microorganismos sintetizan unha ampla variedade de compostos químicos con actividade sobre as superficies, como glicolípidos, fosfolípidos e outros.[40][41] Estes produtos químicos sintetízanse para emulsionar o substrato de hidrocarburos e facilitar o seu transporte ao interior das células. Nalgunhas especies de bacterias como Pseudomonas aeruginosa, os biosurfactantes están tamén implicados nun comportamento de movemento en grupo chamado enxameamento.

Seguridade e riscos ambientais[editar | editar a fonte]

A maioría dos surfactantes aniónicos e non aniónicos non son tóxicos e teñen uns LD50 comparables ao do cloruro sódico. A toxicidade dos compostos de amonio cuaternarios, que son antibacterianos e antifúnxicos, varía. Os cloruros de dialquildimetilamonio (DDAC, DSDMAC) usados como abrandadores de fibras teñen un baixo LD50 (5 g/kg) e non son tóxicos, mentres que o desinfectante cloruro de alquilbencildimetilamonio ten un LD50 de 0,35 g/kg.

A exposición prolongada a surfactantes pode irritar e danar a pel porque os surfactantes distorsionan a bicapa lipídica da membrana das células da pel e otras células. A irritación da pel increméntase xeralmente na serie surfactantes non iónicos, anfóteros, aniónicos, catiónicos.[10]

A biodegradabilidade dun surfactante está determinada polo seu grupo hidrocarbonado hidrófobo.

Biosurfactantes e vertedura da Deepwater Horizon[editar | editar a fonte]

Estudouse o uso de biosurfactantes como maneira de retirar o petróleo de lugares contaminados e encontrouse que era seguro e efectivo na retirada de produtos petrolíferos do solo. Outros estudos atoparon que os surfactantes son a miúdo máis tóxicos que o petróleo que está sendo dispersado, e a combinación do petróleo e o surfactante pode ser máis tóxico que calquera deles por separado. Os biosurfactantes non foron utilizados pola compañía British Petroleum na vertedura da plataforma petrolífera Deepwater Horizon. Porén, espalláronse contidades sen precedentes de Corexit (ingrediente activo: dioctil sodio sulfosuccinato (DOSS), sorbitán monooleato (Span 80) e sorbitán polioxietilenado monooleato (Tween-80)),[42][43] directamente no océano na zona da vertedura e sobre a superficie da auga, e en teoría estes surfactantes illan as pingas de petróleo, facendo que sexa máis fácil que os microbios que consomen o petróleo dixiran este.

Os biosurfactantes producidos polas bacterias e outros microbios poden utilizarse para mellorar a produción de petróleo polo método de recuperación de petróleo mellorado microbiano (MEOR, do inglés microbial enhanced oil recovery method).[44]

Aplicacións[editar | editar a fonte]

Os surfactantes desempeñan un importante papel como axentes de limpeza, humidificación, dispersión, emulsificación, formación de escuma e antiescumantes en moitas aplicacións prácticas e produtos, como deterxentes, abrandadores de fibras, emulsións, xabóns, pinturas, adhesivos, tintas, produtos antinéboa, ceras para esquí, ceras para snowboard, destintado de papel reciclado, en procesos de flotación, lavado e encimáticos e laxantes. Tamén hai formulacións agroquímicas como algúns herbicidas, insecticidas, biocidas (desinfectantes) e espermicidas (nonoxinol-9). Os produtos de coidado persoal como os cosméticos, xampús, xeles de ducha, acondicionadores de cabelo (para despois do champú) e pastas de dentes. Os surfactantes son utilizados para apagar incendios e en oleodutos (axentes redutores do arrastre de líquidos). Os polímeros surfactantes álcalis son tamén utilizados para mobilizar o cru nos pozos de petróleo).[45] Os surfactantes utilízanse como plastificadores en nanocelulosa,[46] ferrofluídos, e detectores de fugas. Os surfactantes úsanse con puntos cuánticos (semicondutores usados en nanotecnoloxía) para manipular o crecemento[47] e ensamblaxe dos puntos, reaccións nas súas superficies, propiedades eléctricas etc.; é importante comprender como se sitúan os surfactantes[48] na superficie dos puntos cuánticos.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Vocabulario de química. Santiago de Compostela, Universidade, 2002 surfactante
  2. Vocabulario de medicina. Santiago de Compostela, Universidade / Consellería de Sanidade, 2008 surfactante
  3. Vocabulario de química. Santiago de Compostela, Universidade, 2002 axente tensioactivo
  4. Vocabulario de medicina. Santiago de Compostela, Universidade / Consellería de Sanidade, 2008 axente tensioactivo
  5. 5,0 5,1 Definicións no Dicionario da Real Academia Galega e no Portal das Palabras para tensioactivo. (tensioactivo definido como adxectivo)
  6. Vocabulario de morfoloxía, anatomía e citoloxía veterinaria. Santiago de Compostela, Universidade / Consellaría do Medio Rural, 2008 [1]
  7. Diccionario galego de termos médicos. Santiago de Compostela, Xunta de Galicia, 2002. Páxina 736. [2]
  8. Rosen MJ & Kunjappu JT (2012). Surfactants and Interfacial Phenomena (4th ed.). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons. p. 1. ISBN 978-1-118-22902-6. Arquivado dende o orixinal o 8 January 2017. 
  9. "Bubbles, Bubbles, Everywhere, But Not a Drop to Drink". The Lipid Chronicles. 2011-11-11. Arquivado dende o orixinal o 26 April 2012. Consultado o 1 August 2012. 
  10. 10,0 10,1 10,2 Kurt Kosswig "Surfactants" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2005, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a25_747
  11. Wein, Harrison (28 June 2010). "Progress Toward an Artificial Liver Transplant – NIH Research Matters". National Institutes of Health (NIH). Arquivado dende o orixinal o 5 August 2012. 
  12. "Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO)". Consultado o 11 May 2014. 
  13. Bhupinder Singh Sekhon . Surfactants: Pharmaceutical and Medicinal Aspects. Journal of Pharmaceutical Technology, Research and Management. Vol. 1. May 2013. pp. 11–36. [3]
  14. Dhananjay S Jadhav. Surfactants and its application in pharmaceuticals: an overview. Pharmatutos. Pharmacyinfopedia. [4]
  15. "Market Report: World Surfactant Market". Acmite Market Intelligence. Arquivado dende o orixinal o 13 September 2010. 
  16. Reznik, Gabriel O.; Vishwanath, Prashanth; Pynn, Michelle A.; Sitnik, Joy M.; Todd, Jeffrey J.; Wu, Jun; Jiang, Yan; Keenan, Brendan G.; et al. (2010). "Use of sustainable chemistry to produce an acyl amino acid surfactant". Applied Microbiology and Biotechnology 86 (5): 1387–97. PMID 20094712. doi:10.1007/s00253-009-2431-8. 
  17. Market Study on Surfactants (2nd edition, April 2015), by Ceresana Research Arquivado 20 March 2012 en Wayback Machine.
  18. Metcalfe, Tracy L.; Dillon, Peter J.; Metcalfe, Chris D. (2008). "DETECTING THE TRANSPORT OF TOXIC PESTICIDES FROM GOLF COURSES INTO WATERSHEDS IN THE PRECAMBRIAN SHIELD REGION OF ONTARIO, CANADA". Environmental Toxicology and Chemistry 27 (4): 811–8. PMID 18333674. doi:10.1897/07-216.1. 
  19. Emmanuel, E; Hanna, K; Bazin, C; Keck, G; Clement, B; Perrodin, Y (2005). "Fate of glutaraldehyde in hospital wastewater and combined effects of glutaraldehyde and surfactants on aquatic organisms". Environment International 31 (3): 399–406. PMID 15734192. doi:10.1016/j.envint.2004.08.011. 
  20. Murphy, M; Alkhalidi, M; Crocker, J; Lee, S; Oregan, P; Acott, P (2005). "Two formulations of the industrial surfactant, Toximul, differentially reduce mouse weight gain and hepatic glycogen in vivo during early development: effects of exposure to Influenza B Virus". Chemosphere 59 (2): 235–46. Bibcode:2005Chmsp..59..235M. PMID 15722095. doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.084. 
  21. USEPA: "2010/15 PFOA Stewardship Program" Arquivado 27 October 2008 en Wayback Machine. Acceso 26 de outubro de 2008.
  22. Mergel, Maria. "Nonylphenol and Nonylphenol Ethoxylates." Toxipedia.org. N.p., 1 Nov. 2011. Web. 27 Apr. 2014.
  23. Scott, M; Jones, Malcolm N (2000). "The biodegradation of surfactants in the environment". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes 1508: 235–251. doi:10.1016/S0304-4157(00)00013-7. 
  24. Ewa Olkowska, Marek Ruman e Żaneta Polkowska. Occurrence of Surface Active Agents in the Environment. J Anal Methods Chem. 2014; 2014: 769708. Published online 2014 Jan 16. doi: [10.1155/2014/769708] PMCID: PMC3914419. PMID 24527257.
  25. Hernández-Soriano Mdel, C; Degryse, F; Smolders, E (2011). "Mechanisms of enhanced mobilisation of trace metals by anionic surfactants in soil". Environmental Pollution (Barking, Essex : 1987) 159 (3): 809–16. PMID 21163562. doi:10.1016/j.envpol.2010.11.009. 
  26. Hernández-Soriano Mdel, C; Peña, A; Dolores Mingorance, M (2010). "Release of metals from metal-amended soil treated with a sulfosuccinamate surfactant: effects of surfactant concentration, soil/solution ratio, and pH". Journal of Environmental Quality 39 (4): 1298–305. PMID 20830918. doi:10.2134/jeq2009.0242. 
  27. 27,0 27,1 Banat, I. M., Makkar, R. S., Cameotra, S. S. (2000). "Potential commercial applications of microbial surfactants". Appl. Microbiol. Biotechnol. 53 (5): 495–508. PMID 10855707. doi:10.1007/s002530051648. 
  28. 28,0 28,1 Rahman, K. S. M., Thahira-Rahman, J., McClean, S., Marchant, R., Banat, I.M (2002). "Rhamnolipid biosurfactants production by strains of Pseudomonas aeruginosa using low cost raw materials". Biotechnol. Prog. 18 (6): 1277–1281. PMID 12467462. doi:10.1021/bp020071x. 
  29. Shoham, Y; Rosenberg, M; Rosenberg, E (1983). "Bacterial degradation of emulsan". Appl. Environ. Microbiol. 46 (3): 573–579. PMC 239318. PMID 6688940. 
  30. Kurtzman, C. P.; Price, N. P.; Ray, K. J.; Kuo, T. M. (2010). "Production of sophorolipid biosurfactants by multiple strains of the Starmerella (Candida) bombicola yeast clade". FEMS Microbiol Lett 311 (2): 140–146. PMID 20738402. doi:10.1111/j.1574-6968.2010.02082.x. Arquivado dende o orixinal o 23 de setembro de 2017. Consultado o 24 de novembro de 2018. 
  31. Parekh, V. J.; Pandit, A. B. (2011). "Optimization of fermentative production of sophorolipid biosurfactant by starmerella bombicola NRRL Y-17069 using response surface methodology". International Journal of Pharmacy and Biological Sciences 1 (3): 103–116. 
  32. Ito, S; Honda, H; Tomita, F; Suzuki, T (Dec 1971). "Rhamnolipids produced by Pseudomonas aeruginosa grown on n-paraffin (mixture of C 12, C 13 and C 14 fractions)". J Antibiot (Tokyo) 24 (12): 855–859. PMID 4334639. doi:10.7164/antibiotics.24.855. 
  33. Rosenberg, E., Ron, E. Z (1999). "High and low molecular mass microbial surfactants". Appl. Microbiol. Biotechnol. 52 (2): 154–162. PMID 10499255. doi:10.1007/s002530051502. 
  34. Del ‘Arco, J. P., De Franca, F. P (2001). "Influence of oil contamination levels on hydrocarbon biodegradation in sandy sediments". Environ. Pollut. 110: 515–519. 
  35. 35,0 35,1 Rahman, K. S. M., Banat, I.M., Thahira-Rahman, J., Thayumanavan, T., Lakshmanaperumalsamy, P (2002). "Bioremediation of gasoline contaminated soil by a bacterial consortium amended with poultry litter, coir pith and rhamnolipid biosurfactant". Bioresource Technology 81 (1): 25–32. PMID 11710344. doi:10.1016/S0960-8524(01)00105-5. hdl:10149/58336. 
  36. Shulga, A., Karpenko, E., Vildanova-Martsishin, R., Turovsky, A., Soltys, M (1999). "Biosurfactant enhanced remediation of oil-contaminated environments". Adsorpt. Sci. Technol. 18 (2): 171–176. doi:10.1260/0263617001493369. 
  37. Ron, E. Z., Rosenberg, E (2001). "Natural roles of biosurfactants". Environ. Microbiol. 3 (4): 229–236. PMID 11359508. doi:10.1046/j.1462-2920.2001.00190.x. 
  38. Banat, I. M (1995). "Biosurfactants production and possible uses in microbial enhanced oil recovery and oil pollution remediation: a review". Bioresource Technology 51: 1–12. doi:10.1016/0960-8524(94)00101-6. 
  39. Kim, S.E., Lim, E. J., Lee, S.O., Lee, J. D., Lee, T.H (2000). "Purification and characterisation of biosurfactants from Nocardia sp. L-417". Biotechnol. Appl. Biochem. 31 (3): 249–253. doi:10.1042/BA19990111. 
  40. Muriel, J.M., Bruque, J.M., Olias, J.M., Sanchez, A. J (1996). "Production of biosurfactants by Cladosporium resinae". Biotechnol. Lett. 18 (3): 235–240. doi:10.1007/BF00142937. 
  41. Desai, J.D., Banat, I.M (1997). "Microbial production of surfactants and their commercial potential". Microbiol. Mol. Biol. Rev. 61 (1): 47–64. PMC 232600. PMID 9106364. doi:10.1128/AEM.01737-15. 
  42. European Maritime Safety Agency. Manual on the Applicability of Oil Dispersants; Version 2; 2009. {{cite web |url=http://emsa.europa.eu/opr-documents/opr-manual-a-guidelines/download/1166/719/23.html |title=Archived copy |accessdate=2017-05-19 |deadurl=no |archiveurl=https://web.archive.org/web/20110705151503/http://www.emsa.europa.eu/opr-documents/opr-manual-a-guidelines/download/1166/719/23.html |archivedate=5 July 2011 |df=dmy-all }}
  43. Committee on Effectiveness of Oil Spill Dispersants (National Research Council Marine Board). Using Oil Spill Dispersants on the Sea. National Academy Press: Washington, D.C., 1989. http://www.nap.edu/openbook.php?record_id=736 (accessed Oct. 31, 2015)
  44. Hakiki, Farizal. A Critical Review of Microbial Enhanced Oil Recovery Using Artificial Sandstone Core: A Mathematical Model Arquivado 15 January 2016 en Wayback Machine.. Paper IPA14-SE-119. Proceeding of The 38th IPA Conference and Exhibition, Jakarta, Indonesia, May 2014.
  45. Hakiki, F.; Maharsi, D.A.; Marhaendrajana, T. (2016). "Surfactant-Polymer Coreflood Simulation and Uncertainty Analysis Derived from Laboratory Study". Journal of Engineering and Technological Sciences 47 (6): 706–724. doi:10.5614/j.eng.technol.sci.2015.47.6.9. Arquivado dende o orixinal o 20 August 2016. 
  46. Guidetti, Giulia; Atifi, Siham; Vignolini, Silvia; Hamad, Wadood Y. (17 October 2016). "Flexible photonic cellulose nanocrystal films". Advanced Materials 28 (45): 10042–10047. PMC 5495155. PMID 27748533. doi:10.1002/adma.201603386. 
  47. Murray, C. B.; Kagan, C. R.; Bawendi, M. G. (2000). "Synthesis and Characterization of Monodisperse Nanocrystals and Close-Packed Nanocrystal Assemblies". Annual Review of Materials Research 30 (1): 545–610. Bibcode:2000AnRMS..30..545M. doi:10.1146/annurev.matsci.30.1.545. 
  48. Zherebetskyy D, Scheele M, Zhang Y, Bronstein N, Thompson C, Britt D, Salmeron M, Alivisatos P, Wang LW (2014). "Hydroxylation of the surface of PbS nanocrystals passivated with oleic acid". Science (Submitted manuscript) 344 (6190): 1380–1384. Bibcode:2014Sci...344.1380Z. PMID 24876347. doi:10.1126/science.1252727. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]