Isopentenil pirofosfato

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Estrutura química do isopentenil pirofosfato.
Nome IUPAC:ácido (hidroxi-(3-metilbut-3-enoxi) fosforil)oxifosfónico.
Número CAS: 358-71-4.
Modelo do isopentenil pirofosfato.

O isopentenil pirofosfato (IPP) [1], tamén chamado isopentenil difosfato [2] [3] ou pirofosfato de isopentenilo (ás veces chamado isopreno activo) é un composto orgánico que funciona como intermediato na ruta de biosíntese de terpenos e esteroides pola vía clásica da HMG-CoA redutase. O IPP fórmase a partir de acetil-CoA por medio do ácido mevalónico.

Biosíntese[editar | editar a fonte]

O IPP fórmase a partir do ácido mevalónico. Este transfórmase primeiro en mevalonato 5-fosfato e este despois en mevalonato 5-pirofosfato. Este último é o que se transforma en isopentenil pirofosfato pola acción do encima mevalonato 5-pirofosfato descarboxilase en dous pasos máis e na reacción despréndese un CO2 procedente do grupo carboxilo. Posteriormente o IPP transfórmase en xeranil pirofosfato e este en varios pasos orixina escualeno, que en varios pasos máis dará lugar a lanosterol e colesterol. [4]

O IPP pode ser isomerizado a dimetilalil pirofosfato polo encima isopentenil pirofosfato isomerase.

Versión simplificada da vía de síntese de esteroides, con moitos intermediarios omitidos. Móstranse por orde o isopentenil pirofosfato (IPP), o dimetilalil pirofosfato (DMAPP), o xeranil pirofosfato (GPP) e o escualeno.

O IPP pode tamén ser sintetizado pola vía alternativa á do mevalonato para a biosíntese de terpenos, na que se forma a partir do (E)-4-hidroxi-3-metil-but-2-enil pirofosfato (HMB-PP) por acción do encima HMB-PP redutase (LytB, IspH). Esta vía alternativa á do mevalonato é utilizada por moitas bacterias, protozoos apicomplexos como o axente da malaria, e nos plastos das plantas superiores.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. PubChem compound isopentenyl-pp
  2. ChemSpider Isopentenyl diphosphate
  3. CHEBI Isopentenyl diphosphate (3-)
  4. Lehninger A. Principios de bioquímica. (1988). Omega. Páxinas 608-610. ISBN 84-282-0738-0.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]