Inositol

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
mio-Inositol[1]
Identificadores
Número CAS 87-89-8
PubChem 892
ChemSpider 10239179
UNII 4L6452S749
KEGG D08079
ChEBI CHEBI:17268
ChEMBL CHEMBL1222251
Código ATC A11HA07
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C6H12O6
Masa molar 180,16 g mol−1
Densidade 1,752 g/cm³
Punto de fusión 225–227 °C
Perigosidade
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0
Punto de inflamabilidade 143 °C

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O inositol é un polialcohol cíclico coa fórmula C6H12O6 ou (-CHOH-)6, que consiste nun ciclohexano con seis funcións alcohol (-OH). Existen 9 estereoisómeros do inositol, dos cales a forma máis importante e moi estendida na natureza é a cis-1,2,3,5-trans-4,6-ciclohexanohexol, ou mio-inositol (antes chamado meso-inositol).[2][3] Case non ten sabor, pero é lixeiramente doce.

O mio-inositol xoga un importante papel como base estrutural de varios segundos mensaxeiros nas células eucariotas, como son os inositol fosfatos, o fosfatidilinositol (PI) e o fosfatidilinositol fosfato (PIP, un fosfoinosítido). O inositol ou os seus fosfatos e lípidos asociados atópanse en moitos alimentos, en particular na froita, especialmente na laranxa.[4] Nas plantas atopamos o inositol hexafosfato ou ácido fítico e os seus sales, os fitatos. O ácido fítico está presente tamén nos cereais con alto contido de fibra e tamén en noces e feixóns, pero o inositol como fitato non é directamente biodispoñible nos humanos na dieta, xa que non é dixestible [5] (algunhas técnicas de preparación degradan parcialmente os fitatos para evitar isto). Polo contrario, o inositol que aparece en certas substancias derivadas de plantas, como as lecitinas é ben absorbido e relativamente biodispoñible.

O mio-inositol era antes considerado unha vitamina do grupo B, pero xa non se considera como tal, xa que hoxe sabemos que pode ser sintetizado no corpo humano en cantidades suficientes a partir dun produto sinxelo tan común como a glicosa, e non se coñecen síndromes por déficit de inositol en humanos.[6]

Isómeros e estrutura[editar | editar a fonte]

O isómero mio-inositol é un composto meso que posúe na súa molécula un plano de simetría opticamente activo, e meso-inositol é un nome xa obsoleto que recibía antes. Ademais do mio-inositol, os outros estereoisómeros que aparecen na natureza (aínda que en mínimas cantidades) son o scilo-, muco-, D-quiro-, e neo-inositol. Os outros posibles isómeros son L-quiro-, alo-, epi-, e cis-inositol. Como os seus nomes indican, os dous quiro inositois son o único par de enantiómeros do inositol, pero son enantiómeros un do outro, non do mio-inositol.

Myo-inositol.svg Scyllo-inositol.svg Muco-inositol.svg Chiro-inositol.svg
mio- scilo- muco- quiro-
Neo-inositol.svg Allo-inositol.svg Epi-inositol.svg
Cis-inositol.svg
neo- alo- epi- cis-

Na súa xeometría conformacional estable, o isómero mio-inositol adopta a conformación en cadeira, que pon o máximo número de hidroxilos en posición ecuatorial, na que están o máis afastados posible uns dos outros. Nesta conformación o isómero natural mio ten unha estrutura na cal cinco dos seis hidroxilos (o 1º, 3º, 4º, 5º, e 6º) son ecuatoriais, e o 2º grupo hidroxilo é axial.[7]

Síntese[editar | editar a fonte]

O mio-inositol sintetízase a partir da glicosa-6-fosfato (G-6-P) en dúas reaccións. Primeiro, a glicosa-6-fosfato é isomerizada polo encima inositol-3-fosfato sintase (chamado ISYNA1) a mio-inositol-1-fosfato, o cal é despois desfosforilado polo encima inositol monofosfatase (chamado IMPase 1) dando mio-inositol libre. Nos humanos a maioría do inositol sintetízase nos riles [8], que tamén é o principal órgano onde se degrada o inositol.

Funcións[editar | editar a fonte]

O inositol e varios dos seus mono e polifosfatos funcionan como a base estrutural para diversas moléculas sinalizadoras e segundos mensaxeiros. Están implicados en varios procesos biolóxicos como:

O ácido fítico en plantas[editar | editar a fonte]

O ácido fítico ou inositol hexaquisfosfato (IP6) (un inositol hexafosfato), tamén chamado fitato cando está en forma de sal, é a principal forma de almacenamento do fósforo en moito tecidos vexetais, especialmente na fibra vexetal e sementes.[15] Nin o inositol nin o fosfato do ácido fítico das plantas é biodispoñible para os humanos, nin para os animais non ruminantes, xa que non pode ser degradado no seu organismo, pero si poden facelo as bacterias. Ademais, o ácido fítico forma quelatos con importantes minerais como o calcio, magnesio, ferro, e cinc, facendo que estes sexan inabsorbibles, e contribuíndo á creación de deficiencias minerais na xente que toma dietas con moita fibra e sementes, como é frecuente que ocorra en países en vías de desenvolvemento.[16][17]

Tamén se denominan "fitatos" os inositol penta- (IP5), tetra- (IP4), e trifosfato (IP3).

Potencial explosivo[editar | editar a fonte]

O inositol nitrato utilízase hoxe para xelatinizar a nitrocelulosa, polo que pode encontrarse en moitos explosivos modernos e propelentes de foguetes sólidos.[18] O uso do inositol en explosivos foi proposto en 1936 polo profesor Edward Bartow da Universidade de Iowa, que presentou un modo de extraelo rendiblemente de restos de millo e suxeriu que o inositol nitrato sería un explosivo máis estable ca a nitroglicerina [19].

Importancia clínica[editar | editar a fonte]

Cadros psiquiátricos[editar | editar a fonte]

Algúns resultados preliminares de estudos sobre a administracción de suplementos con altas doses de inositol mostraron prometedores resultados na mellora de trastornos como a bulimia, trastorno de pánico, trastorno obsesivo-compulsivo, agorafobia, e depresión (unipolar e bipolar).[20][20][20][21][21][21][22][22][23][23][24] Porén, unha metanálise de probas aleatorias con inositol para o tratamento da depresión non puido determinar se o inositol tiña efecto beneficioso.[25]

Antigas investigacións suxiren que a medicación con litio funcionaba principalmente facendo decrecer as concentracións de mio-inositol nos pacientes bipolares; pero estas conclusións non estaban ben fundamentadas e foron cuestionadas.[26][27] Outros estudos suxiren que o tratamento con litio pode ademais inhibir o encima inositol monofosfatase, causando altos niveis de inositol trifosfato intracelular,[28] un efecto que era amplificado ademais pola administración dun inhibidor da recaptación do inositol trifosfato.

Outras patoloxías[editar | editar a fonte]

Algúns estudos indican que o inositol pode ser beneficioso en casos de síndrome de ovario poliquístico,[9][29][30][31] síndrome metabólica en mulleres posmenopáusicas [32]. Outros estudos indican unha redución en animais da síndrome de desmielinización osmótica (non foi estudado en humanos).[33] Tamén se está a estudar o seu efecto sobre diversos tipos de cánceres [34].

Uso na adulteración de drogas[editar | editar a fonte]

O inositol utilízase con frecuencia como adulterante para "cortar" drogas ilegais, como a cocaína, metaanfetamina, e outras. Probablemente este uso débese a que é soluble e case non ten sabor.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Merck Index, 11th Edition, 4883.
  2. Synonyms in PubChem
  3. Synonyms in Commonchemistry.org
  4. Clements RS Jr, Darnell B (1980). "Myo-inositol content of common foods: development of a high-myo-inositol diet" (PDF). American Journal of Clinical Nutrition 33 (9): 1954–1967. PMID 7416064. 
  5. Clements, Rex; Betty Darnell (1980). "Myo-inositol content of common foods: development of a high-myo-inositol diet" (PDF). American Journal of Clinical Nutrition 33 (9): 1954–1967. PMID 7416064. Consultado o 2009-05-18. 
  6. Reynolds James E. F. (January 1, 1993). Rittenhouse Book Distributors, ed. Martindale: The Extra Pharmacopoeia 30. Pennsylvania. p. 1379. ISBN 0853693005. An isomer of glucose that has traditionally been considered to be a B vitamin although it has an uncertain status as a vitamin and a deficiency syndrome has not been identified in man 
  7. S. M. N. Furse (2006). Imperial College London, ed. The Chemical and Bio-physical properties of Phosphatidylinositol phosphates, Thesis for M.Res. 
  8. Troyer D.A. et al. Inositol phospholipid metabolism in the kidney. PubMed
  9. 9,0 9,1 Larner J (2002). "D-chiro-inositol--its functional role in insulin action and its deficit in insulin resistance". Int J Exp Diabetes Res 3 (1): 47–60. PMC 2478565. PMID 11900279. doi:10.1080/15604280212528. 
  10. Gerasimenko, Julia V; et al; “Bile Acids Induce Ca2+ Release from Both the Endoplasmic Reticulum and Acidic Intracellular Calcium Stores through Activation of Inositol Trisphosphate Receptors and Ryanodine Receptors”; Journal of Biological Chemistry; December 29, 2006; Volume 281: Pp 40154-40163.
  11. Kukuljan M, Vergara L, Stojilkovic SS (1997). "Modulation of the kinetics of inositol 1,4,5-trisphosphate-induced [Ca2+]i oscillations by calcium entry in pituitary gonadotrophs". Biophysical Journal 72 (2 Pt 1): 698–707. Bibcode:1997BpJ....72..698K. PMC 1185595. PMID 9017197. doi:10.1016/S0006-3495(97)78706-X. 
  12. Rapiejko PJ, Northup JK, Evans T, Brown JE, Malbon CC (1986). "G-proteins of fat-cells. Role in hormonal regulation of intracellular inositol 1,4,5-trisphosphate". The Biochemical Journal 240 (1): 35–40. PMC 1147372. PMID 3103610. 
  13. Shen, X.; Xiao, H; Ranallo, R; Wu, WH; Wu, C (2003). "Modulation of ATP-dependent chromatin-remodeling complexes by inositol polyphosphates". Science 299 (5603): 112–4. PMID 12434013. doi:10.1126/science.1078068. 
  14. Steger, D. J.; Haswell, ES; Miller, AL; Wente, SR; O'Shea, EK (2003). "Regulation of chromatin remodelling by inositol polyphosphates". Science 299 (5603): 114–6. PMC 1458531. PMID 12434012. doi:10.1126/science.1078062. 
  15. Phytic acid
  16. Hurrell RF (2003). "Influence of vegetable protein sources on trace element and mineral bioavailability". The Journal of Nutrition 133 (9): 2973S–7S. PMID 12949395. 
  17. Committee on Food Protection, Food and Nutrition Board, National Research Council (1973). "Phytates". En National Academy of Sciences. Toxicants Occurring Naturally in Foods. pp. 363–371. ISBN 9780309021173. 
  18. Ledgard, Jared. The Preparatory Manual of Explosives, 2007. p. 366.
  19. Laurence, William L. "Corn by-product yields explosive", The New York Times. April 17, 1936. Page 7.
  20. 20,0 20,1 20,2 Nick, Gina L. (2004). "Inositol as a treatment for psychiatric disorders: a scientific evaluation of its clinical effectiveness". (indirect through findarticles.com) Townsend Letter for Doctors and Patients (October). Consultado o 2008-05-24. 
  21. 21,0 21,1 21,2 Nick, Gina L. (2004). "Inositol as a treatment for psychiatric disorders". (direct) Townsend Letter; the Examiner of Alternative Medicine (October). 
  22. 22,0 22,1 Palatnik A, Frolov K, Fux M, Benjamin J (2001). "Double-blind, controlled, crossover trial of inositol versus fluvoxamine for the treatment of panic disorder". Journal of Clinical Psychopharmacology 21 (3): 335–339. PMID 11386498. doi:10.1097/00004714-200106000-00014. 
  23. 23,0 23,1 Levine J, Barak Y, Gonzalves M, Szor H, Elizur A, Kofman O, Belmaker RH. (1995). "Double-blind, controlled trial of inositol treatment of depression". American Journal of Psychiatry 152 (5): 792–794. PMID 7726322. 
  24. Fux M, Levine J, Aviv A, Belmaker RH (1996). "Inositol treatment of obsessive-compulsive disorder". American Journal of Psychiatry 153 (9): 1219–21. PMID 8780431. 
  25. Taylor MJ, Wilder H, Bhagwagar Z, Geddes J (2004). Taylor, Matthew J, ed. "Inositol for depressive disorders". Cochrane Database Syst Rev (2): CD004049. PMID 15106232. doi:10.1002/14651858.CD004049.pub2. 
  26. Silverstone, P. H.; McGrath, B. M.; Kim, H. (2005). "Bipolar disorder and myo-inositol: A review of the magnetic resonance spectroscopy findings". Bipolar Disorders 7 (1): 1–10. doi:10.1111/j.1399-5618.2004.00174.x. PMID 15654927.
  27. Harwood, AJ (2005). "Lithium and bipolar mood disorder: the inositol-depletion hypothesis revisited". Molecular Psychiatry 10: 117–126. doi:10.1038/sj.mp.4001618. 
  28. Einat H, Kofman O, Itkin O, Lewitan RJ, Belmaker RH (1998). "Augmentation of lithium's behavioral effect by inositol uptake inhibitors". J Neural Transm 105 (1): 31–8. PMID 9588758. doi:10.1007/s007020050035. Arquivado dende o orixinal o 30 de marzo de 2001. Consultado o 15 de novembro de 2011. 
  29. Nestler J E, Jakubowicz D J, Reamer P, Gunn R D, Allan G (1999). "Ovulatory and metabolic effects of D-chiro-inositol in the polycystic ovary syndrome". N Engl J Med 340 (17): 1314–1320. PMID 10219066. doi:10.1056/NEJM199904293401703. 
  30. Iuorno M J, Jakubowicz D J, Baillargeon J P, Dillon P, Gunn R D, Allan G, Nestler J E (2002). "Effects of d-chiro-inositol in lean women with the polycystic ovary syndrome". Endocr Pract 8 (6): 417–423. PMID 15251831. 
  31. Nestler J E, Jakubowicz D J, Iuorno M J (2000). "Role of inositolphosphoglycan mediators of insulin action in the polycystic ovary syndrome". J Pediatr Endocrinol Metab. 13 Suppl 5: 1295–1298. PMID 11117673. 
  32. Giordano D, Corrado F, Santamaria A, Quattrone S, Pintaudi B, DiBenedetto A, D’Anna R (2011). "Effects of myo-inositol supplementation in postmenopausal women with metabolic syndrome: a perspective, randomized, placebo-controlled study". Menopause: The Journal of The North American Menopause Society 18 (1): 102–104. doi:10.1097/gme.0b013e3181e8e1b1. 
  33. Silver SM, Schroeder BM, Sterns RH, Rojiani AM (2006). "Myoinositol administration improves survival and reduces myelinolysis after rapid correction of chronic hyponatremia in rats". J Neuropathol Exp Neurol 65 (1): 37–44. PMID 16410747. doi:10.1097/01.jnen.0000195938.02292.39. 
  34. Vucenik, I; Shamsuddin, AM (2003). "Cancer inhibition by inositol hexaphosphate (IP6) and inositol: from laboratory to clinic.". The Journal of nutrition 133 (11 Suppl 1): 3778S–3784S. PMID 14608114. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]