Nitroglicerina

Nitroglicerina
C₃H₅N₃O₉
Estrutura
Instancia de tipo de entidade química
Subclase de nitrate ester (en)
Parte de nitroglycerin metabolic process (en) response to nitroglycerin (en) cellular response to nitroglycerin (en)
Composto por nitróxeno carbono osíxeno hidróxeno glyceryl (en)
Causa de nitroglycerin exposure (en)
Caracterizado por líquido inflamable
Inventor/a Ascanio Sobrero
Uso fármaco
Ten o papel nitric oxide donors (en) explosivo vasodilatador fármaco
Ingrediente activo en Gonitro (en) Nitro-Bid (en) Nitro-Dur (en) Nitrol (en) Nitrolingual (en) Nitrostat (en) Rectiv (en) NitroMist (en) Minitran (en) nitroglicerina (pt)
Dose diaria 5 mg vía oral
Propiedades xerais
Masa 227,003 Da
Densidade absoluta 1.60 g/cm³ 20 ℃
Solubilidade 0,1 g/100 g
Propiedades estruturais
SMILES canónico C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
Propiedades térmicas
Punto de fusión 56 °F 13 ℃
Presión de vapor 0.0003 mmHg 68 °F
Perigosidade
Risco asociado nitroglycerin exposure (en)
Lím. de exposición a curto prazo 0.1 mg/m³ 15 min
IDLH 75 mg/m³
Identificadores
MeSH D005996 Número CAS 55-63-0 ATC C05AE01 PubChem 4510 ChemSpider 4354 UNII G59M7S0WS3 ChEBI 28787 ChEMBL CHEMBL730 IUPHAR 7053 Beilstein 1802063 InChl Modelo3D ONU/UN 0143 RTECS QX2100000 KEGG D00515 Gmelin 165859 CE 200-240-8 Drugbank DB00727
Fontes e ligazóns  Descrito pola fonte Grande Enciclopedia Soviética 1969-1978 Novo Dicionario Enciclopédico, 1911-1916 "Q87331927 " The New Student's Reference Work "The New Student's Reference Work/Nitroglycerin (en) " Dicionario Enciclopédico Brockhaus e Efron "Q24469148 " Pequeno Dicionario Enciclopédico de Brockhaus e Efron "Q24793736 " Enciclopedia militar Sytin "Q25403938 " Novo Dicionario Enciclopédico, 1911-1916 "Q44720569 "
Wikidata C:Commons

A nitroglicerina (nome IUPAC trinitrato de 1,2,3-propanotriol) é un éster orgánico, que se obtén mesturando ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico e glicerina. A súa fórmula molecular é C₃H₅N₃O₉. O resultado é altamente explosivo. É un líquido a temperatura ambiente, o cal a fai altamente sensible a calquera movemento, facendo moi difícil a súa manipulación, aínda que se pode conseguir unha estabilidade relativa engadíndolle algunhas substancias como o aluminio. Pódese extraer empregando como precursor o xabón.

Usualmente transpórtase en caixas acolchadas a baixa temperatura para diminuír o risco de explosión, xa que se excede os 41 °C (temperatura límite estimada) prodúcese unha reacción moi violenta debido á axitación intermolecular:

$4C_{3}H_{5}(NO_{3})_{3}(l)$

A nitroglicerina é o compoñente principal dalgunhas mesturas explosivas como a abelita composta por un 65 % de nitroglicerina, 30 % de algodón pólvora, 3,5 % de salitre e finalmente un 1,5 % de carbonato de sodio.

En medicamento, úsase como vasodilatador para o tratamento da enfermidade isquémica coronaria, o infarto agudo de miocardio e a insuficiencia cardíaca conxestiva. Adminístrase polas vías oral, transdérmica, sublingual ou intravenosa.

Historia

A nitroglicerina foi descuberta polo químico italiano Ascanio Sobrero en 1847, traballando na Universidade de Turín. O 15 de xullo de 1864, o químico Alfred Nobel (1833-1896) patentou a nitroglicerina como explosivo. En 1867, Alfred Nobel creou a dinamita ao absorber a nitroglicerina nunha materia porosa e inerte (como o sílice, o po de ladrillo, a arxila seca, o xeso, o carbón etc.).

Cando Alfred Nobel inventou a dinamita, a cal é máis segura ca nitroglicerina, diminuíu o uso da "nitro" (como tamén se lle chama) para ser substituída polo novo invento.

A nitroglicerina foi o primeiro explosivo práctico con maior potencia que a pólvora negra.