Sirohidroclorina
| Sirohidroclorina | |
|---|---|
 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 65207-12-7 |
| PubChem | 196427 |
| ChemSpider | 16736728 |
| KEGG | C05778 |
| ChEBI | CHEBI:18023 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C42H46N4O16 |
| Aspecto | sólido amarelo |
| Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A sirohidroclorina é un tetrapirrol macrocíclico intermediario metabólico na biosíntese do grupo sirohemo, o grupo prostético que contén ferro en encimas sulfito redutases. Tamén é o precursor biosintético do cofactor F430, un encima que cataliza a liberación de metano no paso final da metanoxénese.[1]
Estrutura[editar | editar a fonte]
A sirohidroclorina foi illada por primeira vez a inicios da década de 1970, cando se demosrou que era a forma sen metal do grupo prostético da ferredoxina-nitrito redutase da espinaca.[2] A súa identidade química estableceuse por espectroscopia e por síntese total.[3][4][5]
Biosíntese[editar | editar a fonte]
A sirohidroclorina deriva do armazón estrutural tetrapirrólico creado polos encimas desaminase e cosintetase que transforman o ácido aminolevulínico a través do porfobilinóxeno e o hidroximetilbilano en uroporfirinóxeno III. Este último é o primeiro intermediario macrocíclico común para o hemo, a clorofila, o sirohemo e a vitamina B12. O uroporfirinóxeno III é despois transformado pola adición de dous grupos metilo para formar dihidrosirohidroclorina e esta é oxidada pola precorrina-2 deshidroxenase para dar sirohidroclorina.[6]
Notas[editar | editar a fonte]
- ↑ Mucha, Helmut; Keller, Eberhard; Weber, Hans; Lingens, Franz; Trösch, Walter (1985-10-07). "Sirohydrochlorin, a precursor of factor F430 biosynthesis in Methanobacterium thermoautotrophicum". FEBS Letters 190 (1): 169–171. doi:10.1016/0014-5793(85)80451-8.
- ↑ Murphy, M. J.; Siegel, L. M.; Tove, S. R.; Kamin, H. (1974). "Siroheme: A New Prosthetic Group Participating in Six-Electron Reduction Reactions Catalyzed by Both Sulfite and Nitrite Reductases". Proceedings of the National Academy of Sciences 71 (3): 612–616. Bibcode:1974PNAS...71..612M. PMC 388061. PMID 4595566. doi:10.1073/pnas.71.3.612.
- ↑ Scott, A. Ian; Irwin, Anthony J.; Siegel, Lewis M.; Shoolery, J. N. (1978). "Sirohydrochlorin. Prosthetic group of sulfite and nitrite reductases and its role in the biosynthesis of vitamin B12". Journal of the American Chemical Society 100 (25): 7987–7994. doi:10.1021/ja00493a031.
- ↑ Battersby, Alan R.; McDonald, Edward; Thompson, Mervyn; Bykhovsky, Vladimir Ya. (1978). "Biosynthesis of vitamin B12: Proof of A-B structure for sirohydrochlorin by its specific incorporation into cobyrinic acid". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (3): 150. doi:10.1039/C39780000150.
- ↑ Block, Michael H.; Zimmerman, Steven C.; Henderson, Graeme B.; Turner, Simon P. D.; Westwood, Steven W.; Leeper, Finian J.; Battersby, Alan R. (1985). "Syntheses relevant to vitamin B12 biosynthesis: Synthesis of sirohydrochlorin and of its octamethyl ester". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (16): 1061. doi:10.1039/C39850001061.
- ↑ Battersby, Alan R. (2000). "Tetrapyrroles: The pigments of life: A Millennium review". Natural Product Reports 17 (6): 507–526. PMID 11152419. doi:10.1039/B002635M.
Véxase tamén[editar | editar a fonte]
Outros artigos[editar | editar a fonte]
- Sirohidroclorina ferroquelatase, un encima que cataliza a inserción de ferro para formar o sirohemo.
- Sirohidroclorina cobaltoquelatase, un encima que cataliza a inserción de cobalto.