Coproporfirinóxeno I

Coproporfirinóxeno I
	Nome IUPAC Ácido 3-[7,12,17-tris(2-carboxietil)-3,8,13,18-tetrametil-5,10,15,20,21,22, 23,24-octahidroporfirin-2-il]propanoico
Identificadores
Número CAS	31110-56-2
PubChem	440776
ChemSpider	389645
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C(O)CCc1c(c5[nH]c1Cc2[nH]c(c(c2C)CCC(=O)O)Cc3c(c(c([nH]3)Cc4c(c(c([nH]4)C5)CCC(=O)O)C)CCC(=O)O)C)C ;
	InChI InChI=1/C36H44N4O8/c1-17-21(5-9-33(41)42)29-14-26-19(3)23(7-11-35(45)46)31(39-26)16-28-20(4)24(8-12-36(47)48)32(40-28)15-27-18(2)22(6-10-34(43)44)30(38-27)13-25(17)37-29/h37-40H,5-16H2,1-4H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48); Key: WIUGGJKHYQIGNH-UHFFFAOYAR;
Propiedades
Fórmula molecular	C36H44N4O8
Masa molecular	660,757 g/mol
	Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O coproporfirinóxeno I é un isómero do coproporfirinóxeno III, un intermediario metabólico na biosíntese normal do grupo hemo. O composto non se produce normalmente no corpo humano; a súa produción e acumulación causa un tipo de porfiria. ^[1]

A diferenza entre o coproporfririnóxeno I e III está en como están arranxados os catro carboxietilos (grupos "P") e os catro grupos metilo (grupos "M"). O isómero I ten a secuencia MP-MP-MP-MP, mentres que o III é MP-MP-MP-PM, coas dúas últimas cadeas laterais invertidas.

Biosíntese

O coproporfirinóxeno I non se produce na vía normal da biosíntese da porfirina. Porén, se o encima uroporfirinóxeno-III cosintase está ausente ou inactivo, prodúcese o composto uroporfirinóxeno I en lugar de uroporfirinóxeno III. O encima uroporfirinóxeno III descarboxilase actúa sobre o isómero I, producindo coproporfirinóxeno I:^[2]^[1]

A reacción supón a conversión das catro cadeas laterais carboxymetil (ácido acético) a grupos metilo, coa liberación de catro moléculas de dióxido de carbono.

A diferenza do isómero III, o coproporfirinóxeno I (que é citotóxico) xa non se procesa ulteriormente no corpo, e acumúlase. Esta situación ocorre na condición patolóxica chamada porfiria eritropoética conxénita.^[1]

Notas

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 S. Sassa and A. Kappas (2000): "Molecular aspects of the inherited porphyrias". Journal of Internal Medicine, volume 247, número 2, páxinas 169-178. doi 10.1046/j.1365-2796.2000.00618.x
↑ Paul R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes in Biology". Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons. ISBN 978-0470048672. doi:10.1002/9780470048672.wecb221.

Este artigo sobre bioloxía é, polo de agora, só un bosquexo. Traballa nel para axudar a contribuír a que a Galipedia mellore e medre.
Existen igualmente outros artigos relacionados con este tema nos que tamén podes contribuír.

[sassa-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 S. Sassa and A. Kappas (2000): "Molecular aspects of the inherited porphyrias". Journal of Internal Medicine, volume 247, número 2, páxinas 169-178. doi 10.1046/j.1365-2796.2000.00618.x

[Hemes-2] Paul R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes in Biology". Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons. ISBN 978-0470048672. doi:10.1002/9780470048672.wecb221.

[1]

[2]