Metilcobalamina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Metilcobalamina
Methylcobalamin.png
Mecobalamin 3D sticks.png
Datos clínicos
Nome comercialCobolmin
Rutas de
administración
Oral, sublingual, inxección.
Código ATC
Identificadores
Número CAS
Datos químicos e físicos
FórmulaC63H91CoN13O14P
Aviso médico.
Advertencia: A Wikipedia non dá consellos médicos.
Se cre que pode requirir tratamento, por favor, consúltello ao médico.

A metilcobalamina (mecobalamina, MeCbl ou MeB12) é un tipo de cobalamina, unha forma de vitamina B12. Difire da cianocobalamina en que o grupo ciano unido ao cobalto foi substituído por un grupo metilo.[1] A metilcobalamina ten un centro octaédrico de cobalto(III) e pode obterse como cristais vermellos intensos.[2] En canto á química de coordinación, a metilcobalamina é salientable como un claro exemplo de composto que contén enlaces metal–alquilo. Propuxéronse intermediarios metaloide–metilo durante a metanoxénese, na cal intervén a metilcobalamina.[3]

A metilcobalamina é un equivalente fisiolóxico da vitamina B12,[4] e pode usarse para previr ou tratar as patoloxías que se orixinan por falta de vitamina B12 (ver deficiencia de vitamina B12).

A metilcobalamina tamén se usa para o tratamento da neuropatía periférica, neuropatía diabética e como trtamento preliminar para a esclerose lateral amiotrófica.[5]

A metilcobalamina que se inxire non se usa directamente como cofactor, senón que primeiro é convertida pola MMACHC en cob(II)alamina. A cob(II)alamina convértese despois noutras dúas formas, adenosilcobalamina e metilcobalamina, que se usan como cofactores. É dicir, a metilcobalamina primeiro é desalquilatda e despois rexenerada.[6][7][8]

Segundo un estudo, é importante tratar a deficiencia de vitamina B12 con hidroxocobalamina ou cianocobalamina ou unha combinación de adenosilcobalamina e metilcobalamina, pero non a metilcobalamina soa.[9]

Produción[editar | editar a fonte]

A metrilcobalamina lembra fisicamente as outras formas de vitamina B12, e aparece como cristais vermellos escuros que forman solucións transparentes con tons cereixa en auga.

A metilcobalamina pode producirse no laboratorio reducindo a cianocobalamina con borohidruro de sodio en solución alcalina, seguida da adición de ioduro de metilo.[2]

Funcións[editar | editar a fonte]

Este vitámero, xunto coa adenosilcobalamina, é un dos dous coencimas activos usados polos encimas dependentes de vitamina B12 e é a forma específica da vitamina B12 usada pola 5-metiltetrahidrofolato-homocisteína metiltransferase (MTR), tamén coñecida como metionina sintase.[10]

A metilcobalamina participa na vía Wood-Ljungdahl, que é unha vía pola cal algúns organismos utilizan dióxido de carbono como a súa fonte de carbono para os compostos orgánicos. Nesta vía, a metilcobalamina proporciona o grupo metilo que se acopla ao monóxido de carbono (derivado do CO2) para formar acetil-CoA. O acetil-CoA é un derivado do ácido acético que se converte en moléculas máis complexas necesarias para o organismo.[11]

Algunhas bacterias poden producir metilcobalamina.[12] Xoga un importante papel no medio ambiente, no cal é responsable da biometilación de certos metais pesados. Por exemplo, o altamente tóxico metilmercurio orixínase pola acción da metilcobalamina.[12] Neste papel a metilcobalamina serve como fonte de grupos "CH3+".

A falta de coblamina pode orixinar anemia megaloblástica e dexeneración subaguda combinada da medula espiñal.[13]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. McDowell LR (2000-10-11). Vitamins in animal and human nutrition. Booksgoogle.com. ISBN 9780813826301. Consultado o 28 de xaneiro de 2018. 
  2. 2,0 2,1 David, Dophin (1971). D.B. McCormick and L.D. Wright, ed. "Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B12 and of Some Analogs of the Vitamin B12 Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond". XVIII: 34-54. doi:10.1016/S0076-6879(71)18006-8. 
  3. Oliver Wuerfel,Frank Thomas,Marcel Sven Schulte,Reinhard Hensel,Roland Arturo Diaz-Bone. Mechanism of multi-metal(loid) methylation and hydride generation by methylcobalamin and cob(I)alamin: a side reaction of methanogenesis. Applied Organometallic Chemistry. 10 de xaneiro de 2012. [1].
  4. Sil A, Kumar H, Mondal RD, Anand SS, Ghosal A, Datta A, Sawant SV, Kapatkar V, Kadhe G, Rao S (xullo de 2018). "A randomized, open labeled study comparing the serum levels of cobalamin after three doses of 500 mcg vs. a single dose methylcobalamin of 1500 mcg in patients with peripheral neuropathy". The Korean Journal of Pain 31 (3): 183–190. PMC 6037815. PMID 30013732. doi:10.3344/kjp.2018.31.3.183. 
  5. "Eisai Submits New Drug Application for Mecobalamin Ultra-High Dose Preparation as Treatment for Amyotrophic Lateral Sclerosis in Japan" (PDF). Eisai.com. Consultado o 28 de xaneiro de 2018. 
  6. Kim J, Hannibal L, Gherasim C, Jacobsen DW, Banerjee R (novembro de 2009). "A human vitamin B12 trafficking protein uses glutathione transferase activity for processing alkylcobalamins". The Journal of Biological Chemistry 284 (48): 33418–24. PMC 2785186. PMID 19801555. doi:10.1074/jbc.M109.057877. 
  7. Hannibal L, Kim J, Brasch NE, Wang S, Rosenblatt DS, Banerjee R, Jacobsen DW (agosto de 2009). "Processing of alkylcobalamins in mammalian cells: A role for the MMACHC (cblC) gene product". Molecular Genetics and Metabolism 97 (4): 260–6. PMC 2709701. PMID 19447654. doi:10.1016/j.ymgme.2009.04.005. 
  8. Froese DS, Gravel RA (novembro de 2010). "Genetic disorders of vitamin B₁₂ metabolism: eight complementation groups--eight genes". Expert Reviews in Molecular Medicine 12: e37. PMC 2995210. PMID 21114891. doi:10.1017/S1462399410001651. 
  9. Thakkar K, Billa G (xaneiro de 2015). "Treatment of vitamin B12 deficiency-methylcobalamine? Cyancobalamine? Hydroxocobalamin?-clearing the confusion". European Journal of Clinical Nutrition 69 (1): 1–2. PMID 25117994. doi:10.1038/ejcn.2014.165. 
  10. Matthews RG, Smith AE, Zhou ZS, Taurog RE, Bandarian V, Evans JC, Ludwig M (2003). "Cobalamin-Dependent and Cobalamin-Independent Methionine Synthases: Are There Two Solutions to the Same Chemical Problem?". Helvetica Chimica Acta 86 (12): 3939–3954. doi:10.1002/hlca.200390329. 
  11. Fontecilla-Camps JC, Amara P, Cavazza C, Nicolet Y, Volbeda A (agosto de 2009). "Structure-function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes". Nature 460 (7257): 814–22. Bibcode:2009Natur.460..814F. PMID 19675641. doi:10.1038/nature08299. 
  12. 12,0 12,1 Schneider, Zenon; Stroiński, Andrzej (1987). Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine. ISBN 9783110082395. 
  13. Bémeur, Chantal; et al. (2011). Blass, John P., ed. Neurochemical Mechanisms in Disease. Springer. pp. 112–3. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]