Metilcobalamina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Metilcobalamina
Datos clínicos
Nome comercialCobolmin
Rutas de
administración		Oral, sublingual, inxección.
Código ATC
Identificadores
Número CAS
Datos químicos e físicos
FórmulaC63H91CoN13O14P
Aviso médico.
Aviso médico.
Advertencia: A Wikipedia non dá consellos médicos.
Se cre que pode requirir tratamento, por favor, consúltello ao médico.

A metilcobalamina (mecobalamina, MeCbl ou MeB12) é un tipo de cobalamina, unha forma de vitamina B12. Difire da cianocobalamina en que o grupo ciano unido ao cobalto foi substituído por un grupo metilo.[1] A metilcobalamina ten un centro octaédrico de cobalto(III) e pode obterse como cristais vermellos intensos.[2] En canto á química de coordinación, a metilcobalamina é salientable como un claro exemplo de composto que contén enlaces metal–alquilo. Propuxéronse intermediarios metaloide–metilo durante a metanoxénese, na cal intervén a metilcobalamina.[3]

A metilcobalamina é un equivalente fisiolóxico da vitamina B12,[4] e pode usarse para previr ou tratar as patoloxías que se orixinan por falta de vitamina B12 (ver deficiencia de vitamina B12).

A metilcobalamina tamén se usa para o tratamento da neuropatía periférica, neuropatía diabética e como trtamento preliminar para a esclerose lateral amiotrófica.[5]

A metilcobalamina que se inxire non se usa directamente como cofactor, senón que primeiro é convertida pola MMACHC en cob(II)alamina. A cob(II)alamina convértese despois noutras dúas formas, adenosilcobalamina e metilcobalamina, que se usan como cofactores. É dicir, a metilcobalamina primeiro é desalquilatda e despois rexenerada.[6][7][8]

Segundo un estudo, é importante tratar a deficiencia de vitamina B12 con hidroxocobalamina ou cianocobalamina ou unha combinación de adenosilcobalamina e metilcobalamina, pero non a metilcobalamina soa.[9]

Produción[editar | editar a fonte]

A metrilcobalamina lembra fisicamente as outras formas de vitamina B12, e aparece como cristais vermellos escuros que forman solucións transparentes con tons cereixa en auga.

A metilcobalamina pode producirse no laboratorio reducindo a cianocobalamina con borohidruro de sodio en solución alcalina, seguida da adición de ioduro de metilo.[2]

Funcións[editar | editar a fonte]

Este vitámero, xunto coa adenosilcobalamina, é un dos dous coencimas activos usados polos encimas dependentes de vitamina B12 e é a forma específica da vitamina B12 usada pola 5-metiltetrahidrofolato-homocisteína metiltransferase (MTR), tamén coñecida como metionina sintase.[10]

A metilcobalamina participa na vía Wood-Ljungdahl, que é unha vía pola cal algúns organismos utilizan dióxido de carbono como a súa fonte de carbono para os compostos orgánicos. Nesta vía, a metilcobalamina proporciona o grupo metilo que se acopla ao monóxido de carbono (derivado do CO2) para formar acetil-CoA. O acetil-CoA é un derivado do ácido acético que se converte en moléculas máis complexas necesarias para o organismo.[11]

Algunhas bacterias poden producir metilcobalamina.[12] Xoga un importante papel no medio ambiente, no cal é responsable da biometilación de certos metais pesados. Por exemplo, o altamente tóxico metilmercurio orixínase pola acción da metilcobalamina.[12] Neste papel a metilcobalamina serve como fonte de grupos "CH3+".

A falta de coblamina pode orixinar anemia megaloblástica e dexeneración subaguda combinada da medula espiñal.[13]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. ↑ McDowell LR (2000-10-11). Vitamins in animal and human nutrition. Booksgoogle.com. ISBN 9780813826301. Consultado o 28 de xaneiro de 2018. 
  2. ↑ 2,0 2,1 David, Dophin (1971). D.B. McCormick and L.D. Wright, ed. "Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B12 and of Some Analogs of the Vitamin B12 Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond". XVIII: 34-54. doi:10.1016/S0076-6879(71)18006-8. 
  3. ↑ Oliver Wuerfel,Frank Thomas,Marcel Sven Schulte,Reinhard Hensel,Roland Arturo Diaz-Bone. Mechanism of multi-metal(loid) methylation and hydride generation by methylcobalamin and cob(I)alamin: a side reaction of methanogenesis. Applied Organometallic Chemistry. 10 de xaneiro de 2012. [1].
  4. ↑ Sil A, Kumar H, Mondal RD, Anand SS, Ghosal A, Datta A, Sawant SV, Kapatkar V, Kadhe G, Rao S (xullo de 2018). "A randomized, open labeled study comparing the serum levels of cobalamin after three doses of 500 mcg vs. a single dose methylcobalamin of 1500 mcg in patients with peripheral neuropathy". The Korean Journal of Pain 31 (3): 183–190. PMC 6037815. PMID 30013732. doi:10.3344/kjp.2018.31.3.183. 
  5. ↑ "Eisai Submits New Drug Application for Mecobalamin Ultra-High Dose Preparation as Treatment for Amyotrophic Lateral Sclerosis in Japan" (PDF). Eisai.com. Consultado o 28 de xaneiro de 2018. 
  6. ↑ Kim J, Hannibal L, Gherasim C, Jacobsen DW, Banerjee R (novembro de 2009). "A human vitamin B12 trafficking protein uses glutathione transferase activity for processing alkylcobalamins". The Journal of Biological Chemistry 284 (48): 33418–24. PMC 2785186. PMID 19801555. doi:10.1074/jbc.M109.057877. 
  7. ↑ Hannibal L, Kim J, Brasch NE, Wang S, Rosenblatt DS, Banerjee R, Jacobsen DW (agosto de 2009). "Processing of alkylcobalamins in mammalian cells: A role for the MMACHC (cblC) gene product". Molecular Genetics and Metabolism 97 (4): 260–6. PMC 2709701. PMID 19447654. doi:10.1016/j.ymgme.2009.04.005. 
  8. ↑ Froese DS, Gravel RA (novembro de 2010). "Genetic disorders of vitamin B₁₂ metabolism: eight complementation groups--eight genes". Expert Reviews in Molecular Medicine 12: e37. PMC 2995210. PMID 21114891. doi:10.1017/S1462399410001651. 
  9. ↑ Thakkar K, Billa G (xaneiro de 2015). "Treatment of vitamin B12 deficiency-methylcobalamine? Cyancobalamine? Hydroxocobalamin?-clearing the confusion". European Journal of Clinical Nutrition 69 (1): 1–2. PMID 25117994. doi:10.1038/ejcn.2014.165. 
  10. ↑ Matthews RG, Smith AE, Zhou ZS, Taurog RE, Bandarian V, Evans JC, Ludwig M (2003). "Cobalamin-Dependent and Cobalamin-Independent Methionine Synthases: Are There Two Solutions to the Same Chemical Problem?". Helvetica Chimica Acta 86 (12): 3939–3954. doi:10.1002/hlca.200390329. 
  11. ↑ Fontecilla-Camps JC, Amara P, Cavazza C, Nicolet Y, Volbeda A (agosto de 2009). "Structure-function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes". Nature 460 (7257): 814–22. Bibcode:2009Natur.460..814F. PMID 19675641. doi:10.1038/nature08299. 
  12. ↑ 12,0 12,1 Schneider, Zenon; Stroiński, Andrzej (1987). Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine. ISBN 9783110082395. 
  13. ↑ Bémeur, Chantal; et al. (2011). Blass, John P., ed. Neurochemical Mechanisms in Disease. Springer. pp. 112–3. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Metilcobalamina&oldid=6360529»