Bilano

Bilano
	Nome IUPAC 2-(1H-Pirrol-2-ilmetil)-5-[[5-(1H-pirrol-2-ilmetil)-1H-pirrol-2-il]metil]-1H-pirrol
	Outros nomes Bilinóxeno; Tetrapirrolotrismetano
Identificadores
Número CAS	68277-11-2
PubChem	9548777
ChemSpider	7827700
ChEBI	CHEBI:36305
Referencia Beilstein	8008279
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES C1=CNC(=C1)CC2=CC=C(N2)CC3=CC=C(N3)CC4=CC=CN4 ;
	InChI InChI=1S/C19H20N4/c1-3-14(20-9-1)11-16-5-7-18(22-16)13-19-8-6-17(23-19)12-15-4-2-10-21-15/h1-10,20-23H,11-13H2; Key: AXMKEYXDFDKKIO-UHFFFAOYSA-N;
Propiedades
Fórmula molecular	C19H20N4
Masa molar	304,39 g mol−1
	Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

En química orgánica, un bilano é un composto coa fórmula C
19H
20N
4 ou [(C
4H
4N)−CH
2−(C
4H
3N)−]
2CH
2. É un tetrapirrol, un tipo de composto formado por catro aneis pirrol independentes, que se pode describir como catro moléculas de pirrol (C
4H
5N) conectadas formando unha cadea aberta por medio de tres pontes metileno (−CH
2−) en carbonos adxacentes a nitróxenos, substituíndo os respectivos hidróxenos.^[1]

Este nome tamén se usa para a clase de compostos formalmente derivados do bilano propiamente dito por substitución dalgúns átomos de hidróxeno adicionais por varios grupos funcionais. Os bilanos naturais adoitan ter cadeas laterais substituídas nos dous carbonos de cada anel de pirrol que non son adxacentes a nitróxenos. Os bilanos artificiais poden ter substitucións nos carbonos das pontes (chamadas posicións meso).^[2]

O bilano parental (non substituído) é difícil de preparar e é inestable,^[3] pero os seus derivados substituídos son sintetizados pola maioría dos organismos vivos como intermediarios na síntese de porfirinas naturais. Os bilanos substituídos poden tamén ser o punto de partida para a síntese de porfirinas artificiais.^[2]^[3]

Reaccións[editar | editar a fonte]

Por medio do tratamento con aldehidos, os bilanos poden ciclarse dando lugar aos porfirinóxenos e a varios oligómeros ou polímeros de cadea aberta ou pechada.^[2]

Nos organismos vivos, a biosíntese de todas as porfirinas naturais prodúcese a partir do bilano preuroporfirinóxeno, que se produce a partir de catro moléculas do monómero porfobilinóxeno, e despois convértese no tetrapirrol pechado uroporfirinóxeno III (ou, en certos trastornos metabólicos, en uroporfirinóxeno I). Ademais, o catabolismo da hemoglobina en humanos orixina bilirrubina, outro tetrapirrol linear, que é parcialmente oxidado a bilano.

Notas[editar | editar a fonte]

↑ Gerard P. Moss (1988). "Nomenclature of Tetrapyrroles. Recommendations 1986". European Journal of Biochemistry 178 (2): 277–328. PMID 3208761. doi:10.1111/j.1432-1033.1988.tb14453.x.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Lindsey, J. S. (2010). "Synthetic Routes to meso-Patterned Porphyrins". Accounts of Chemical Research 43 (2): 300–311. PMID 19863076. doi:10.1021/ar900212t.
↑ ^3,0 ^3,1 Claudia Ryppa, Mathias O. Senge, Sabine S. Hatscher, Erich Kleinpeter, Philipp Wacker, Uwe Schilde, and Arno Wiehe (2005): "Synthesis of Mono‐ and Disubstituted Porphyrins: A‐ and 5,10‐A₂‐Type Systems". Chemistry, A European Journal, volume 11, issue 11, pages 3427-3442. doi 10.1002/chem.20050000

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Bilina

[1] Gerard P. Moss (1988). "Nomenclature of Tetrapyrroles. Recommendations 1986". European Journal of Biochemistry 178 (2): 277–328. PMID 3208761. doi:10.1111/j.1432-1033.1988.tb14453.x.

[lindsey-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Lindsey, J. S. (2010). "Synthetic Routes to meso-Patterned Porphyrins". Accounts of Chemical Research 43 (2): 300–311. PMID 19863076. doi:10.1021/ar900212t.

[ryppa-3] 3,0 ^3,1 Claudia Ryppa, Mathias O. Senge, Sabine S. Hatscher, Erich Kleinpeter, Philipp Wacker, Uwe Schilde, and Arno Wiehe (2005): "Synthesis of Mono‐ and Disubstituted Porphyrins: A‐ and 5,10‐A₂‐Type Systems". Chemistry, A European Journal, volume 11, issue 11, pages 3427-3442. doi 10.1002/chem.20050000

[1]

[2]

[3]