Os sesquiterpenos son os terpenos de 15 carbonos, formados por tres unidades de isopreno (ou un monoterpeno e medio ; o prefixo sesqui significa 'un e medio'). Se conteñen modificacións como rearranxos e oxidacións que introducen átomos de oxíxeno, reciben o nome de sesquiterpenoides. Poden ser moléculas liñais ou ciclicas. Igual que os monoterpenoides, moitos sesquiterpenoides están presentes nos aceites esenciais de plantas. Ademais moitos sesquiterpenoides actúan como fitoalexinas, compostos antibióticos producidos polas plantas en resposta á aparición de microbios, e como inhibidores da alimentación dos herbívoros oportunistas.[1]
Os sesquiterpenos cíclicos son máis comúns que os monoterpenos cíclicos debido ao incremento da lonxitude da cadea e os dobres enlaces adicionais nos precursores dos sesquiterpenos. Ademais dos sistemas comúns de aneis de seis membros como o do zinxibereno (un constituínte do aceite de xenxibre), a ciclación dun extremo da cadea ao outro pode orixinar aneis macrocíclicos como o do humuleno.
O δ-
cadineno, é un membro dunha familia de sesquiterpenos.
As
humulonas son sesquiterpenoides que dan aroma á cervexa.
Os cadinenos conteñen dous aneis de seis membros fusionados. O cariofileno, un compoñente de moitos aceites esenciais como o aeite de trevo, contén un anel de nove membros fusionado a un anel de ciclobutano.
O vetivazuleno e o guaiazuleno son sesquiterpenoides biciclicos aromáticos.
Coa adición dun terceiro anel, as posibles estruturas son aínda máis variadas. Exemplos son o lonxifoleno, o copaeno e o alcohol patchoulol.
O esqueleto de FPP pode ser remodelado de diferentes xeitos e unido con distintos grupos funcionais, orixinando unha gran variedade de sesquiterpenoides. A xeosmina, o composto volátil que dá un sabor térreo e un olor a mofo á auga potable e o cheiro característico dos días de chuvia, é un sesquiterpenoide, producido por bacterias, especialmente cianobacterias, que están presentes nos solos e traídas de auga.[2] A oxidación do farneseno orixina o sesquiterpenoide farnesol.
As lactonas sesquiterpénicas son un tipo común de sesquiterpenoides que conteñen un anel lactona, de aí o seu nome. Encóntranse en moitas plantas e poden causar reaccións alérxicas e toxicidade se se consomen en exceso, especialmente polo gando que pasta.[3]
O termo merosesquiterpenoides foi acuñado en 1968 para describir moléculas desta clase que teñen unha orixe biosintética mixta, o que significa que os precursores isoprenoides como o isopentenil pirofosfato derivan tanto da vía do mevalonato coma da vía non do mevalonato.[4]
Os esqueletos de sesquiterpenos proveñen dun percursor común: o farnesil pirofosfato:[5]
Varios sesquiterpenos de esqueleto liñal prodúcense como derivados do farnesil pirofosfato. A hormona das plantas ácido abscísico é estruturalmente un sesquiterpeno; o seu precursor de 15 carbonos, a xantosina, non se sintetiza directamente de 3 unidades de isopreno senón que se produce por unha escisión oxidativa asimétrica dun carotenoide de 40 unidades.
Os sesquiterpenos monocíclicos xéranse por reaccións de ciclación do farnesil pirofosfato ou algúns dos seus derivados (pero o esqueleto de drimano fórmase por unha diciclación concertada):
Principais esqueletos sesquiterpénicos (inclúense os esqueletos transpostos e os escindidos)
A merrekentrona D é un sesquiterpenfurano illado das raíces e os enxertos da planta Merremia kentrokaulus.[6] A miomontanona obtívose de Myoporum montanum.[7] A dendrolasina encóntrase nas secrecións defensivas da formiga Lasius fuliginosus[8]
O ciclonerodiol é un metabolito illado de Trichothecium spp., Fusarium culmorum, Gibberella fujikuroi e Trichoderma polysporum,[9] que contén un esqueleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano. O grupo do chokol está formado por un conxunto de terpenos illados do fungo endófito Epichloe typhina que presentan aneis de 5 membros, tales como os chokol A e F[10] (que contén un esqueleto de 4-(2,3-dimetilciclopentil)pentano) e os chokol B, C, D e E (que conteñen un esqueleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano).[11]
O cetol Carney é un 5,9-ciclofarnesano illado de plantas do xénero Myoporum. O seu esqueleto de carbono é 1-(butan-2-il)-3-metil-2-(3-metilbutil)ciclopentano. Illáronse outros compostos con estrutura relacionada, tales como o cetol Brigalow, o cetol Kindon, o cetol Carr, o cetol Jackson, o cetol Warrego e o cetol Woogaroo.[12] A curcumalactona é unha sesquiterpenlactona illada de Curcuma wenyujin.[13] As ciclohidromiopironas e o eumorfistonol son compostos illados de Eumorphia prostata.[14]
|
|
|
|
|
|
| Abeo 14(7→6) 5,9-ciclofarnesano
|
Merrekentrona D
|
Miomontanona
|
Ciclodeshidromiopirona B
|
Eumorfistonol
|
Caulolactona
|
|
|
|
| 1-(3-Metilbutil)-2-(propan-2-il)cicloheptano
|
Nootkatina
|
Cupresotropolona B
|
Os herbertianos (4-metil-2-(2-metilbutil)-1-(1-metiletil)ciclohexano, non confundir con herbertanos) son ciclofarnesanos obtidos a partir da ciclación do farnesil pirofosfato nas posicións 5 e 10. Exemplos destes compostos son o humbertitol e o penlanfurano, illado da esponxa mariña Dysidea fragilis[15]
Os bisabolanos (1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilciclohexano) son un grupo amplamente distribuído na natureza como compoñentes das plantas superiores. O sistema de numeración utilizado para os bisabolanos é o mesmo que o sistema do farnesano. Moitos bisabolanos contribúen ao aroma dos aceites esenciais, como o caso do zinxibereno, o cal é un constituínte do aceite esencial do xenxibre.[16] O sesquicineol é outro caso dun compoñente que contribúe aos aromas de aceites esenciais de Senecio subrubriflorus, Anthemis alpestris, Aydendron barbeyana e Boronia megastigma.[17] O ácido sidówico é un epoxibisabolano producido por Aspergillus sydowi.[18] O Yingzhaosu A é un endoperóxido de bisabolano que se illou da planta medicinal chinesa Artabotrys uncinatus.[19]
Os panicúlidos son bisabol-1,14-ólidos illados de Andrographis paniculata[20]
A diperezona é un dímero de acoplamento por radicais libres illado de Perezia alamani var. oolepis e de Coreocarpus arizonicus[21]
Os sesquicaranos (nome IUPAC 3,7-dimetil-7-(4-metil-pentil)biciclo-[4.1.0]heptano) son homólogos isoprénicos do carano. Un exemplo representativo é o sesquicareno, un sesquiterpeno illado da planta Schisandra chinensis ([α]25D = -76,9 (c, 0,82 en cloroformo)).[22]
Os sesquisabinanos son homólogos isoprénicos do sabinano. O nome IUPAC é 1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilbiciclo[3.1.0]-hexano. O 12-sesquisabinenal é un composto illado dos aceites esenciais de varias especies de Haplocarpha
Os macrocarpanos foron illados de Cupressus macrocarpa[23]
|
|
|
|
|
| Acorano
|
β-Acoradienol
|
Acorenona
|
15-Nor-2-acoren-4-ona
|
O bakerol é un 2-noracorano illado de Cupressus bakeri[24]
Constituíntes de Cupressus dupreziana e Juniperus thurifera[25]
Vetiveria zizanioides[26]
Aceite esencial de vetiver[27]
|
|
|
| 12-Norzizaano
|
Isokhusimona
|
O alcohol e o seu ácido presentes en Vetiveria nigritana[28]
O cuparano (1-metil-4-(1,2,2-trimetilciclopentil)ciclohexano) fórmase pola ciclación entre os carbonos 6 e 11 do bisabolano. Os cuparanos encontráronse en hepáticas, plantas superiores e organismos mariños. O δ-cuprenen-4-ol e o cuparadiepóxido son cuparanos illados da hepática Jungermannia asplenioides (Jungermanniaceae)[29]
Informouse de 14(7→6)-Abeo-2,7-cuparanos illados de hepáticas como o caso do isobazzaneno.[30]
|
|
|
|
| 14(7→6)-Abeo-2,7-cuparano
|
Isobazaneno
|
Bazzania
|
Os lauranos (1-metil-4-(1,2,3-trimetilciclopentil)ciclohexano) encóntranse en algas vermellas particularmente en Laurencia. Os ciclolauranos poden ser considerados como ciclocuparanos pero poden aparecer nas fontes con lauranos.[31][32]
Os herbertanos (non confundir cos herbertianos) son un pequeno grupo de compostos illados das hepáticas e os fungos. Por exemplo o
1,15-dihidroxiherberteno e a Herbertenona B foron illados da hepática Herbertus sakuraii.
|
|
|
|
| Herbertano
|
1,15-Dihidroxiherberteno
|
Herbertenona B
|
Os tricotecanos son epóxidos do esqueleto 1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexano. A maioría dos tricotecanos conteñen un 12,13-epóxido (escirpano).
Os tricotecenos son un grupo de micotoxinas encontradas en grans alimenticios infectados por fungos dos xéneros Baccharis, Cephalosporum, Myrothecium, Trichothecium, Stachyobotrys, Calonectria e Fusarium. O 3-acetildesoxinivalenol é un contaminante típico. As verrucarinas son micotoxinas dos tricotecanos conxugados con ácidos dioicos.[33]
A biosíntese dos tricotecanos parte do catión bisabolilo:
Illado de Juniperus sinensis[34]
Illados de Gymnomitrion obtusum[35]
O drimano é un hidrocarburo bicíclico sesquiterpénico que se encontra naturalmente no petróleo.[36] É o prototipo estrutural de diversos metabolitos secundarios illados de fungos e plantas superiores. O primeiro composto deste tipo, o cal foi chamado drimenol, illouse da planta chilena Drimys winteri.[37] Os esqueletos de drimano fórmanse por unha biciclación concertada de farnesil pirofosfato. Os compostos das series ent- tales como a iresina illáronse de plantas do xénero Iresine.[38][39][40] Moitos destes compostos presentan actividade antialimentaria contra insectos.[41] Os drimanos (decahidro-1,1,4a,5,6-pentametilnaftalenos) illáronse de fungos, esponxas e plantas superiores. A biosíntese elucidase como unha biciclación concertada do farnesil pirofosfato.
Os estereoisómeros da forma ent- tales como a iresina foron illados de plantas do xénero Iresine spp.[38][39][40]
Informouse de 8,9-secodrimanos (8,9-seco-9(11)-drimen-8-ona) do tabaco.[42]
|
|
|
| 8,9-Secodrimano
|
8,9-Seco-9(11)-drimen-8-ona
|
Os coloratanos (decahidro-1,2,4a,5,6-pentametilnaftalenos) son esqueletos de drimano transpostos onde o metilo da posición 4 migrou á posición 3. Atopáronse en plantas da familia Canellaceae. Un exemplo é o muzigadial, illado de Warburgia ugandensis[43] e Canella winterana.[44]
Os xermacranos son un grupo de terpenos amplamente distribuídos na natureza.[45][46][47]
O grupo dos xermacranos pode ser clasificado como:
A epibalsamina foi illada de Centaurea coronopifolia[52] e Stizolophus balsamita[53]
A vernomigdina é un compoñente dos extractos de Vernonia amygdalina.[54] O ineupatólido é unha sesquiterpenlactona de Inula eupatorioides[55]
|
|
|
| Vernomigdina
|
Ineupatólido
|
O ácido neoliacínico é un 15,6-xermacranólido da planta Neolitsea aciculata
- Norxermacranos
- Homoxermacranos,
- Secoxermacranos
Os elemanos numéranse igual que os eudesmanos e xermacranos. Os elemanos fórmanse por transposición de Cope de 1(10), 4-xermacradienos. Por esta razón, moitos elemanos identificados poden ser compostos non naturais (formados polo proceso de purificación). Un exemplo é o 1,11-elemadien-15-al, illado do aceite vetiver de Haití.[56] Algúns elemanos prodúcense por modificación oxidativa, como a vernolepina illada de Vernonia amygdalina.[57]
O occidenol é un elemano oxepínico de Thuja occidentalis, Thuja koraiensis e Nicotiana rustica[58]
O primeiro informe do illamento dun cadinano en forma impura foi a mediados do século XX. Desde entón, outros esqueletos similares foron cadinenos amplamente distribuídos na natureza e na actualidade informouse de máis de 190. Mentres que o amorfinano ten orixe nun esqueleto de bisabolano,[59]
o cadinano ten a súa orixe no xermacrano.[60]
O isocadaleno é un 11(7→8)-abeo-1,3,5,7,9-cadinapentaeno illado de Heterotheca inuloides[61]
|
|
|
| Isocadaleno
|
4-Hidroxiisocadaleno
|
O isocalameno é un 15(4→3)-abeo-1,3,5-cadinano que se encontrou en plantas do xénero Chiloscyphus e Bazzania[62][63]
|
|
|
| Isocalameneno
|
Quiloscifenol A
|
A artemisina é un derivado da oxidación do ácido artemísico (un amorfano) illado da planta composta Artemisia annua. O esqueleto da artemisina corresponde ao 4,5-secoamorfano ou (1R,2S,3R,4S)-2-butil-1,3-dimetil-4-(propan-2-il)ciclohexano.
Os oplopanos (1-etiloctahidro-4-metil-7-(1-metiletil)-1H-indeno) illáronse de plantas superiores. Son 3(4 → 5)-abeocadinanos. As pulioplopanonas son sesquiterpenos tipo oplopano de especies de Pulicaria[64]
Os erinxenanos son 13(11→12)-abeo-9-cadinanos de Eryngium creticum[65]
O mutisiantol é un composto que é a base de varios compostos con esqueleto (1S,3S)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2,3-dihidro-1H-indeno. Foi illado por Bohlmann e colaboradores en 1979 a partir das raíces de Mutisia homoeantha. Este grupo consiste en esqueletos de 6(7 → 8)-abeocadinanos de Jungia e Mutisia'.
Os eudesmanos son denominados selinanos en literatura anterior á década de 1950. Os eudesmanos que presentan a configuración 4β,5α,7β,10β atópanse en plantas superiores mentres que os ent- eudesmanos encóntranse en hepáticas. Os eudesmados son sesquiterpenos moi diversos, con moitas variacións estruturais:
- Eudesmanos e ent-eudesmanos (decahidro-1,4a-dimetil-7-(1-metiletil)-naftaleno):
- Eudesman-12,8-ólidos
- Furanoeudesmanos
- Cicloeudesmanos: O 6,8-ciclo-4(15)-eudesmeno-1,2-diol illouse da planta Jatropha neopauciflora[66]
|
|
|
| 6,8-Cicloeudesmano
|
6,8-Ciclo-4(15)-eudesmeno-1,2-diol
|
|
|
|
| 6,7-Secoeudesmano
|
6,7-Seco-7(11)-eudesmen-6-al
|
|
|
|
| 1,10-Secoeudesmano
|
Ácido 1,10-seco-3,5(10)-eudesmadien-12,6-olid-1-oico
|
|
|
|
| 4,5-Secoeudesmano
|
Azoridiona
|
- Noreudesmanos
- Agarofuranos e alcaloides tipo evonina. 2,6,10,10-tetrametil-11-oxatriciclo[7.2.1.01,6]dodecano.
Os eudesmanos teñen valor quimiotaxonómico. Por exemplo, os agarofuranos e os alcaloides tipo evonina son indicadores quimiotaxonómicos da familia Celastraceae. A xerina é un composto illado de Geraea viscida.[71]
Estes compostos, chamados tamén valeranos (o esqueleto é un decahidro-4a,8a-dimetil-2-(1-metiletil)naftaleno) foron illados principalmente de Valeriana. Estes esqueletos son derivados de transposición do eudesmano onde o grupo metilo do carbono 4 migrou á posición 5. A xatamansona é un compoñente das raíces de Valeriana officinalis e Nardostachys jatamansi (de onde lle vén o nome: jatamansi → xatamansianos).[72]
Illado de Helminthosporium sativum e Cochliobolus sativus[73]
O esqueleto da emotina, o 1,4-dimetil-6-(propan-2-il)naftaleno, é un 14(10 → 1)-abeoeudesmano cun anel aromático A e o metilo da posición 10 migrado á posición 1. Estes compostos illáronse de Emmotum nitens, por exemplo a emotina C.[74]
Os opositanos son 8(7 → 6)-abeoeudesmanos e encóntranse tanto en esponxas (Axinella) coma en plantas da familia Apiaceae (Torilis japonica, Erigeron annuus),[75][76] Annonaceae (Annona bullata) e Araceae (Homalomena occulta[77]) coma en organismos mariños. O seu esqueleto é un octahidro-3a,7-dimetil-1-(2-metilpropil)-1H-indeno.
O esqueleto da farfuxina, o 1,5-dimetil-3-(propan-2-il)naftaleno, consiste nun 14(10 → 9)-abeoeudesmano, o cal ten un anel aromático B e o metilo en posición 10 migrado á posición 9. As farfuxinas foron illadas de Farfugium japonicum (de onde lle vén o nome: Farfugium → farfuxina).[78]
Os gorgonanos (decahidro-1,4a-dimetil-8-(1-metiletil)naftalenos) son derivados do eudesmano por unha migración do grupo isopropilo á posición 6. Estes terpenos foron illados de corais Pseudopterogorgia americana[79] e Saccogyna viticulosa[80]
Os eremofilanos derivan dos eudesmanos por migración do grupo metilo desde C-10 a C-5. Existe unha confusión na literatura sobre a numeración dos carbonos 14 e 15; a numeración bioxenética dada a continuación é a máis utilizada. Móstrase a estereoquímica normal, aínda que hai varias excepcións a esta. Igual que coas outras categorías máis grandes, os eremofilanos divídense en eremofilanos simples, eremophilanólidos e furanoeremofilanos, secoeremofilanos, abeoeremofilanos e noreremofilanos.[81]
|
Os quiloscifanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-7,7a-dimetil-1-(2-metilpropil)-1H-indeno. Bioxeneticamente son considerados 8(7 → 6)-abeoeremofilanos. Estes compostos illáronse de hepáticas. Por exemplo, a 10-α-7,10-anhidro-11,12-dihidroquiloscifolona procede de Lepidozia fauriana[82]
Os aristolanos (decahidro-1,1,7,7a-tetrametil-1H-ciclopropa-[a]naftalenos) foron illados de varias especies de plantas do xénero Aristolochia e de hepáticas. Defínense como 6,11-cicloeremofilanos. O 9-aristolen-12-al é un aristolano illado de hepáticas do xénero Bazzania.[83] O α-feruleno é un composto relacionado encontrado en plantas vasculares (Ferula communis e Acanthella cavernosa), ademais de corais (Pseudopterogorgia americana).
Os narsidosanos son sesquiterpenos de organismos mariños que presentan o esqueleto base de decahidro-1,8a-dimetil-8-(1-metiletil)naftaleno. O Nardosinanol A é un furonardosinano de esponxas do xénero Lemnalia.[84] Estes esqueletos son eremofilanos nos cales o grupo isopropilo migrou á posición 6. As paralemnolinas son derivados do nardosinano illados do coral Paralemnalia thyrsoides.[85] A nardosinona é un nardosinano constituínte de Nardostachys jatamansi.[86]
O cacalol é un nafto[2,3-b]furano illado de Psacalium decompositum e posteriormente encontráronse compostos co esqueleto relacionado de 1,8-dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno.[87] Illáronse de plantas dos xéneros Cacalia e Psacalium.
Os guaianos (decahidro-1,4-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) son un grupo de sesquiterpenos amplamente distribuído na natureza en forma de hidrocarburos, alcohois e sesquiterpenlactonas (guaianólidos).[88] Estes sesquiterpenos son típicos da familia Asteraceae.
Este grupo pode clasificarse en:
-
Informouse de 3,4-secoguaianos (espicatólidos e zaluzaninas) illados de Zaluzania grayana,[89] Pseudelephantopus spicatus[90] e Microliabum polymnioides (Asteraceae). Por outro lado, os 1,10-secoguaianos atopáronse en Cyperus articulatus[91] e Alpinia oxyphylla.[92] Os xantanos (1-butil-2-metil-5-(1-metiletil)cicloheptanos) son 4,5-secoguaianos orixinalmente illados de Xanthium. Outro exemplo é a xiberodiona obtida dos extractos de Sinularia gibberosa[93]
|
|
|
| 3,4-secoguaianos
|
Espicatólido H
|
|
|
|
| 1,10-Secoguaiano
|
Mandasidiona
|
|
|
|
| 4,5-Secoguaiano (Xantano)
|
Xiberodiona
|
- Abeoguaianos: Informouse de diversos esqueletos producidos pola transposición de grupos metilo, como no caso do 11(7→6)-abeo-2-guaien-10-ol, illado da alga Ulva fasciata.[94] Os pseudoguaianos (decahidro-4,8a-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) son abeoguaianos xerados pola migración dun metilo do carbono 4 á posición 5. Moitas veces o carbono 4 ten unha función orgánica con oxíxeno. A partenina é un exemplo de pseudoguaiano.
- 1) Dímeros tipo absintina: a absintina é un aduto Diels-Alder de dous guaianos.
- 2) Acoplamento por radicais libres: O bisnubenólido, o bisnubidiol e a bistataxacina son dímeros por acoplamento do nubenólido.
- 3) Dímeros tipo microlenina.
- 4) Dímeros tipo maritimólido
- 5) Punxiólidos
- 6) Gochnatiólidos
- 7) Vietlaninas
Os carabranos (7-butil-1-metil-4-(1-metiletil)biciclo[4.1.0]heptanos) son un grupo de sesquiterpenos do tipo 5,10-cicloxantanos. Os curcarabranoles son carabranos illados de Curcuma zedoaria.[95]
Os aromadendranos (decahidro-1,1,4,7-tetrametil-1H-cicloprop[e]azulenos) son 6,11-cicloguaianos. Outros derivados dos cicloguaianos son os 5,10-cicloaromadendranos, secoaromadendranos, incluíndo as plaxioquilinas (2,3-secoaromadendranos).
Os cubebanos (octahidro-3,7-dimetil-4-(1-metiletil)-1H-ciclopenta[1,3]ciclopropa[1,2]-bencenos) son 1,6-cicloguaianos. Foron identificados nos aceites esenciais de Piper cubeba (Piperaceae),[96] Jackiella javanica (Jackiellaceae),[97] Eupatorium serotinum e Solidago canadensis (Asteraceae).
Os ivaxilaranos (4,6b-dimetil-2-(propan-2-il)decahidrociclopropa[e]indenos) son 8,10-cicloguaianos. A ivaxilarina é un ivaxilaranólido de Iva axillaris.[98]
Os patchoulanos (4,10,11,11-tetrametiltriciclo[5.3.1.01,5]undecanos) son 1,11-cicloguaianos. No aceite de patchouli illáronse varios esqueletos transpostos de patchoulano. O ciperenol e o α-patchouleno son sesquiterpenos tipo patchoulano abundantes nos aceites esenciais de varias especies de plantas pertencentes ás familias Lamiaceae (Pogostemon),[99] Lauraceae (Lindera), Cyperaceae (Cyperus), Asteraceae (Cirsium), valerianaceae (Nardostachys)[100] e Euphorbiaceae (Joannesia, Sandwithia e Croton).
A ciperadiona é un 4,5-secopatchoulano illado do aceite esencial de Cyperus rotundus.[101]
|
|
|
| 4,5-Secopatchoulano
|
Ciperadiona
|
Os valerenanos (octahidro-1,4-dimetil-7-(2-metilpropil)-1H-indeno) son 8(7 → 6)-abeoguaianos. Un exemplo é o α-valerenol e os seus derivados de oxidación, illados de plantas da familia Valerianaceae (Valeriana)[102] e Asteraceae (Zexmenia).[103]
Os daucanos (decahidro-3a,6-dimetil-1-(1-metiletil)azulenos) son estruturas encontradas principalmente en plantas do xénero Ferula, Blainvillea, Daucus, Rosa[104] e Homalomena así como os fungos Trichoderma,[105] Aspergillus e Gliocladium.[106][107]
Os salviolanos (chamados tamén isodaucanos) son sesquiterpenos con esqueletos de decahidro-3a,7-dimetil-1-(1-metiletil)azuleno. Un exemplo destes compostos é o homalomenol E, illado de Homalomena occulta.[108]
O humulano é produto da ciclación do farnesil pirofosfato nas posicións 1 e 11. O humuleno encóntrase no lúpulo (Humulus lupulus).
A ciclación do humulano nos carbonos 2 e 10 produce o esqueleto de cariofilano. O β-cariofileno illouse de varias plantas, tales como Syzygium aromaticum e Cinnamomum zeylanicum. O taedolidol é un diepoxicariofileno obtido do fungo endófito Pestalotiopsis sp. illado de Pinus taeda.[109]
Illados de Streptomyces e Botrytis.[110][111]
Os iludanos son sesquiterpenos illados de fungos dos xéneros Cyathus, Clitocybe, Pleurotus, Mycena e Russula[112] ademais de fentos dos xéneros Hypolepis e Pteridium.[113]
- Nome IUPAC: Decahydro-2',2',4',6'-tetrametilespiro[ciclopropano-1,5'-[5H]indeno]
Os protoiludanos son estruturas sesquiterpénicas illadas de fungos dos xéneros Armillaria, Coprinus, Fomitopsis, Omphalotus e Clitocybe. O 6-protoiludeno é un sesquiterpeno de Fomitopsis insularis e Omphalotus olearis.[114] Os meleólidos son ésteres protoiludánicos esterificados con ácido orselínico illados de Armillaria mellea.
- Nome IUPAC: decahidro-3,6,6,7b-tetrametil-1H-ciclobut[e]-indeno.
A armilasina é un 14-norprotoiludano esterificado co ácido orselínico. Tamén foron illados de Armillaria mellea.[115]
- Nome IUPAC: decahidro-6,6,7b-trimetil-1H-ciclobut[e]-indeno.
A estrutura do fomosano corresponde á dun 8,9-secoprotoiludano. A iludosina é un fomosano illado do extracto do fungo Omphalotus illudens.[116]
- Nome IUPAC: 1,1-dimetil-3-[1-metil-2-(propan-2-il)ciclobutil]ciclopentano.
Os iludalanos pódense considerar como 4,6-secoilludanos. Estes esqueletos atópanse en fungos (xéneros Clitocybe, Fomes e Onychium) e fentos (xéneros Pityrogramma, Hypolepis, Dennstaedtia, Equisetum e Cibotium). Os fungos do xénero Ripartites e Russula producen iludalanos fenólicos (riparois[117] e rusuxaponois.[118])
O cibrodol é un 10,11-secoiludalano illado do fungo Cyathus buller.[119]
|
|
|
| 10,11-Secoiludalano
|
Cibrodol
|
En esponxas do xénero Haliclona[120] e Gloeostereum incarnatum.[121]
Illados de Streptomyces.[122]
Os himachalanos (decahidro-2,5,9,9-tetrametil-1H-benzocicloheptenos) son sesquiterpenos illados de plantas da familia Pinaceae (Cedrus), Asteraceae (Artemisia, Lasianthaea, Blumea e Acritopappus). A bacciferina A é un himachalano de Cipadessa baccifera (Meliaceae).[123]
Os africananos son decahidro-3,3,5,7b-tetrametil-1H-cicloprop[e]azulenos. O africantriol é un composto con este esqueleto base que é producido por Streptomyces (cepa HKI0297)[124] e o octocoral Lemnalia africana.[125] Por outro lado, a 10-anxeloiloxi-2-africanen-4-ona foi illada da planta Senecio oxyriifolius.[126]
|
|
|
|
| Africanano
|
Africantriol
|
10-Angeloiloxi-2-africanen-4-ona
|
Os lonxipinanos (2,6,6,9-tetrametiltriciclo[5.4.0.02,8]undecanos) son 2,7-ciclohimachalanos. Estes esqueletos foron detectados en aceites esenciais de Asteraceae (Lavandula, Stevia, Artemisia, Tanacetum, Santolina) e Lamiaceae (Lavandula). A 2-longipinanona é un lonxipinano Artemisia filifolia.[127] O oblonguifoliol é un constituínte de Santolina oblongifolia e Santolina viscosa.[128]
Os lonxifolanos teñen a estrutura de decahidro-4,8,8,9-tetrametil-1,4-metanoazuleno.[129] O lonxifoleno (chamado tamén xunipeno) é un lonxifolano amplamente distribuído no reino vexetal, sobre todo en especies dos xéneros Pinus e Juniperus. O 7(15)-lonxifolen-5-ol é un lonxifolano de Juniperus conferta.
Os lonxibornanos (decahidro-4,5,5,8a-tetrametil-1,4-metanoazulenos) son 3,7-ciclohimachalanos. Estes compostos están distribuídos en varias especies de coníferas dos xéneros Juniperus, Pinus, Cupressus, Dacrydium e Cedrus.[130] Un exemplo destes compostos é o kuromatsuol (chamado tamén xuniperol ou 4β-lonxiborneol).
Os brasilanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-1,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)-1H-indeno. Illáronse de moluscos do xénero Aplysia. Este esqueleto toma o seu nome de Aplysia brasilensis (sinónimo: Aplysia fasciata).
Os hodgsonoxes son sesquiterpenos illados da hepática Lepidolaena hodgsoniae.[131]
|
|
|
|
| 1-Etil-2-(pentan-2-il)-4-(propan-2-il)ciclopentano
|
Hodgsonox
|
Hodgsonox B
|
A artemona é un sesquiterpeno irregular de Artemisia pallens, Artemisia abrotanum e Polygonum barbatum.[132][133]
Os tapsanos (octahidro-1,2,3a,7,7,7a-hexametil-1H-indenos) foron illados de plantas do xénero Thapsia.[134] O tapsanol é un 14,15 epoxitapsano illado da planta Thapsia villosa (Apiaceae).[134]
Os aliacanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-2,2,4-trimetil-7-(1-metiletil)-1H-indeno. Illáronse dos fungos Marasmius alliaceus e os primnatrienos aromáticos de Primnoeides. Os primnatrienos son aneis aromáticos dos aliacanos.
O rusulanorol, illado de Russula delica é un exemplo dun esqueleto que corresponde a un abeo-11(4→3)-12-noraliacano.[135]
Os pinguisanos (5-etiloctahidro-1,3a,4,7a-tetrametil-1H-indenos) illáronse de hepáticas (Trocholejeunea, Porella, Aneura). Poden clasificarse en:
- Tapsanos simples: un exemplo destes compostos é o pinguisanol obtido de varias especies de Porella.[136]
- Furanopinguisanos: a pinguisanina é un exemplo deste tipo de compostos; foi illada de Porella platyphylla.[137]
- Abeopinguisanos: o pinguisanólido e a espirodensifolina B son 7(6→5)-abeopinguisanos que se atoparon nas hepáticas Porella platyphylla[138] e Frullanoides densifolia,[139] respectivamente.
|
|
|
|
| 7(6→5)-Abeopinguisano
|
Pinguisanólido
|
Espirodensifolina B
|
Os fukinanos (octahidro-2,3a,4-trimetil-2-(1-metiletil)-1H-indenos) illáronse de Petasites japonicus. Tamén se illaron do coral Coelogorgia.
Os picrotoxanos (octahidro-1,4,7a-trimetil-5-(1-metiletil)-1H-indenos) son compoñentes amargos e tóxicos de plantas da familia Orchidaceae. En xeral están altamente oxixenados.[140] Poden clasificarse en:
- Picrotoxanos simples: os dendronobilósidos son picrotoxanos illados de orquídeas do xénero Dendrobium.[141]
Os perforanos teñen esqueleto de decahidro-1,4,7,9a-tetrametil-1H-benzocicloheptano. Atopáronse nas algas do xénero Laurencia (como o caso do guadalupol)[144] e no molusco Aplysia.
Os pacifigorxianos son esqueletos de sesquiterpenos encontrados en corais do xénero Pacifigorgia e de hepáticas do xénero Frullania.[145]
- Nome IUPAC: octahidro-1,5-dimetil-4-(2-metilpropil)-1H-indeno.
Os asteriscanos son sesquiterpenos illados de Asteriscus (Asteraceae).[146]
- Nome IUPAC: Decahidro-2,2,4,8-tetrametil-1H-ciclopentacicloocteno.
Os esterpuranos son sesquiterpenos relacionados biosinteticamente cos iludanos. Illáronse dos fungos Merulis e Stereum.[147]
- Nome IUPAC: decahidro-2a,5,5,7-trimetil-1H-ciclobut[f]-indeno.
Os lactaranos son sesquiterpenos illados case exclusivamente de Lactarius.[148] A rusulactarororrufina é un lactarano de Russula brevipes.[149]
- Nome IUPAC: 2,2,4,6,7-Pentametildecahidroazuleno.
Illáronse 8-norlactaranos dos fungos Lactarius, como o caso da 8-norlactaranolactona.[150]
A lactaronecatorina A é un 8,9-secolactarano de Lactarius.[151]
|
|
|
| 8,9-Secolactarano
|
Lactaronecatorina A
|
Os isolactaranos foron illados de fungos Lactarius.[152]
Illados de Merulius tremellosus.[153]
Os tremulanos constitúen unha clase de sesquiterpenos que se caracterizan por ter o esqueleto 2,2,4,5,8-pentametildecahidroazuleno.
O primeiro composto con este esqueleto illouse en 1993 a partir do saprófito do chopo Phellinus tremulae.[154] Os conocenois illáronse de Conocybe siliginea.[155]
Tamén se atoparon 5,6-secotemulanos (conocenólidos A e B) en Conocybe siliginea.
|
|
|
|
| 5,6-Secotemulano
|
Conocenólido A
|
Conocenólido B
|
|
|
|
| Furodisina
|
3-Etildecahidro-1,1,6-trimetilnaftaleno
|
|
|
|
| Botridial
|
Octahidro-1,1,3,3,4,5-hexametil-1H-indeno
|
Illados de Rumphella antipathies.[156]
|
|
|
| 5,10-Secoclovano
|
Rumfelclovano B
|
Illados de Capnella imbricata.[157]
Illados de Laurencia viridis.[158]
Illados do coral Capnella imbricata.[159]
|
|
|
|
| Capnelano
|
δ-Capneleno
|
9(12)-Capneleno-8,10,13-triol
|
Illados de Macrocystidia cucumis
Illados de Leptosphaeria maculans.[160] e Phoma lingum[161]
Illados de Artemisia[162]
Illados de Senecio anteuphorbium[163] e de Echinops giganteus[164]
Illado de Echinops giganteus var. lelyi.[165]
|
|
|
| 11(7→8)-Abeopresilfiperfolano
|
7-Camerunanol
|
Illado de Schistostephium (Asteraceae).[166]
Illados de Panax ginseng.[167]
Illados de Liabum eggersii.[168] e Isocoma wrightii[169]
Illados de Aspergillus terreus.[170][171]
|
|
|
|
|
| Cuadrano
|
Cuadrona
|
Terreciclol
|
Suberosenol A
|
Obtidos de Cinnamomum camphora.[172]
Illados de Illicium tsangii.[173]
Illados do aceite esencial do sándalo (Santalum album).[174]
Illados de Helminthosporium sativum.[175]
Illados de Vetiveria zizanioides.[176]
Illados de Sinularia mayi.[177]
Illados de Clavularia inflata.[178]
Illados de Cyperus rotundus.[179]
Os seus ésteres illados de Trixis vautheri.[180]
Os tuiopsanos foron illados de plantas (Microbiota decussata[181]), hepáticas e fungos (Xylaria carpophila[182]).
|
|
|
|
|
| Tuiopsano
|
Tuiopsano
|
7-Tuiopsanol
|
Xilcarpina C
|
Illado de Thujopsis dolabrata.[183]
Illados de Nephthea erecta[184]
- ↑ Eberhard Breitmaier (2006). "Sesquiterpenes". Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949.ch3. (require subscrición (?)).
- ↑ Izaguirre G, Taylor WD (June 1995). "Geosmin and 2-methylisoborneol production in a major aqueduct system". Water Science and Technology 31 (11): 41–48. doi:10.1016/0273-1223(95)00454-u.
- ↑ "Sesquiterpene Lactones and their toxicity to livestock". Cornell CALS. Cornell University. Consultado o December 29, 2018.
- ↑ Simpson, Thomas J.; Ahmed, Salman A.; Rupert McIntyre, C.; Scott, Fiona E.; Sadler, Ian H. (1997-03-17). "Biosynthesis of polyketide-terpenoid (meroterpenoid) metabolites andibenin B and andilesin A in Aspergillus variecolor". Tetrahedron (en inglés) 53 (11): 4013–4034. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/S0040-4020(97)00015-X.
- ↑ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.
- ↑ K. Jenett-Siems, K. Siems, L. Witte and E. Eich, J. Nat. Prod. (2001) v.64:p.1471
- ↑ P. L. Metra and M. D. Sutherland. Tetrahedron Lett. (1983) v.24:p.1749
- ↑ On the biosynthesis of dendrolasin, a body constituent of the ant Lasius fuliginosus Latr. Waldner EE, Schlatter C, Schmid H. Helv Chim Acta. (1969) v.52(1):pp. 15-24.
- ↑ Fujita, T. et al., Chem. Pharm. Bull. (1984) 32, 4419
- ↑ Yoshihara, T. et al., Tet. Lett. (1985) 26:5551- 5554
- ↑ Koshino, H. et al., Agric. Biol. Chem. (1989) 53:789- 796
- ↑ Sutherland, M.D. et al., Aust. J. Chem. (1989) 42:1995
- ↑ Inayama, S. et al., Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 2179- 2182; 1986, 34, 5122- 5132
- ↑ Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1978, 17, 1155
- ↑ Takano et al. Journal of Heterocyclic Chemistry. Volume 34, Issue 4, pages 1111–1114.
- ↑ Herout, Vlastimil; Benesova, Vera; Pliva, Josef (1953). "Terpenes. XLI. Sesquiterpenes of ginger oil". Collection of Czechoslovak Chemical Communications 18: 297–300.
- ↑ Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1982, 21, 1697
- ↑ Hamasaki, T. et al., Agric. Biol. Chem., 1975, 39, 2337
- ↑ Liang, X.T. et al., Huaxue Xuebao, 1979, 37, 215- 230
- ↑ Allison, A.J. et al., Chem. Comm., 1968, 1493
- ↑ Joseph-Nathan, P. et al., Phytochemistry, 1982, 21, 1129
- ↑ Ohta, Y. et al., Tet. Lett., 1968, 1251
- ↑ Cool, L.G.Phytochemistry, 2005, 66, 249- 260
- ↑ Cool, L.G. et al., Phytochemistry, 1994, 36, 1283
- ↑ Piovetti, L. et al., Phytochemistry, 1977, 16, 103
- ↑ Hanayama, N. et al., Tetrahedron, 1973, 29, 945
- ↑ Pal, S.K. et al., Tet. Lett., 1998, 39, 8889- 8890
- ↑ Weyerstahl, P. et al., Flavour Fragrance J., 2000, 15, 61- 68; 395- 412
- ↑ Nagashima, F. et al., J. Nat. Prod., 2001, 64, 1309- 1317
- ↑ Wu, C.-L. et al., Tet. Lett., 1983, 39, 2657- 2661
- ↑ Cameron, A.F. et al., JCS(B), 1969, 692- 697
- ↑ Sun, J. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 915- 919
- ↑ Grove J.F. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (2007) 88:63–130.
- ↑ Kwon et al., Biotechnology and Bioprocess Engineering (2010) 15(1): 167-172
- ↑ Connolly, J.D. et al., JCS Perkin 1, 1974, 2487- 2493
- ↑ Alexander, R. et al., Chem. Comm. (1983) 226- 228
- ↑ Appel, H.H., 1948. Scientia (Chile) 15, 31.
- ↑ 38,0 38,1 Cordell, G.A. (1976) Chem. Rev., 76, 425.
- ↑ 39,0 39,1 Djerassi, C. et al. (1958) J. Am. Chem. Soc., 80, 2593.
- ↑ 40,0 40,1 Jansen, B.J.N. et al. (1991) Nat. Prod. Rep., 8, 309;319.
- ↑ Messchendorp, L., Gols, G.J.Z., van Loon, J.J.A., Entomol. Experiment. Appl. (2000) 95:217.
- ↑ Hlubucek, J.R. et al., Acta Chem. Scand., Ser. B, 1974, 28, 18
- ↑ Kubo, I. et al., Tet. Lett., 1977, 18, 4553- 4556
- ↑ El-Feraly, F.S. et al., Chem. Comm., 1978, 75- 76
- ↑ Brown, D.S. et al. (1992) Heterocycles, 34, 807.
- ↑ Fischer, N.H. et al. (1979) Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 38, 47.
- ↑ Fischer, N.H. (1990) Recent Adv. Phytochem., 24, 161.
- ↑ Okada, K et al.. "Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B". Journal of Chemical Ecology (1990) 16(9):2605–2614
- ↑ Osawa, T. et al., Tet. Lett., 1974, 1569
- ↑ Appendino, G. et al., Phytochemistry, 1983, 22, 509
- ↑ Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1979, 18, 1892
- ↑ Öksüz, S. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 535- 537
- ↑ Suleimenov, E.M. et al., Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2005, 41, 556-
- ↑ Kupchan, S.M. et al., JOC, 1969, 34, 3908- 3911
- ↑ Herz, W. et al., JOC, 1980, 45, 4838
- ↑ Weyerstahl, P. et al., Flavour Fragrance J. (2000) 15: 61- 83
- ↑ Laekeman G. M. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology
(1985) Vol.331(1):108-113
- ↑ Von Rudloff, E. et al., Can. J. Chem., 1964, 42, 421- 425
- ↑ Bordoloi, M. et al. (1989) Phytochemistry 28(8):2007
- ↑ Manobjyoti Bordoloi, Vishunu S. Shukla, Subhan C. Nath, Ram P. Sharma. Naturally Occurring Cadinenes. Phytochemistry (1989) 28(8):2007-2037
- ↑ Bohlmann, F. et al., Chem. Ber., 1976, 109, 2021
- ↑ Chang, R.-C. et al., J. Chin. Chem. Soc. (Taipei), 1999, 46, 191- 195
- ↑ Ma, B. et al., Helv. Chim. Acta, 2007, 90, 52- 57
- ↑ Triana, J. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 523- 531
- ↑ Ayoub, N.A. et al., Pharmazie, 2003, 58, 674- 676
- ↑ García, A. et al., Helv. Chim. Acta, 2006, 89, 16- 29
- ↑ Adio, A.M. et al., Phytochemistry, 2003, 64, 637- 644
- ↑ Marco, J.A. et al., Phytochemistry, 1994, 37, 477
- ↑ Ohira, S. et al., Phytochemistry, 1998, 47, 1577- 1581
- ↑ Fraga, B.M. et al., Z. Naturforsch., C, 2001, 56, 503- 505
- ↑ Rodriguez, E. et al., Phytochemistry, 1979, 18, 1741- 1742
- ↑ Banerjee, D.K.J. Indian Chem. Soc., 1972, 49, 1
- ↑ De Mayo, P. et al., Can. J. Chem., 1965, 43, 1357
- ↑ de Oliviera, A.B. et al., Phytochemistry, 1974, 13, 1199- 1204
- ↑ Itokawa, H. et al., Chem. Lett., 1983, 1253
- ↑ Iijima, T. et al., Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 545- 549
- ↑ Wang, Y.-F. et al., Chem. Biodiversity, 2007, 4, 925- 931
- ↑ Tada, M. et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 463- 465
- ↑ Bilayet Hossain, M. et al., JACS, 1968, 90, 6607
- ↑ Hackl, T. et al., Phytochemistry, 2004, 65, 2261- 2275
- ↑ Pinder, A.R. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (1977) 34, 82.
- ↑ Paul, C. et al., Phytochemistry, 2001, 58, 789- 798
- ↑ Wu, C.-L. et al., Phytochemistry, 1992, 31, 4213
- ↑ Bishara, A. et al., J. Nat. Prod., 2008, 71, 375- 380
- ↑ Wang, G.-H. et al., Chem. Pharm. Bull., 2010, 58, 30- 33
- ↑ Schulte KE, Glauch G, Rücker G (1965). "Nardosinon, ein neuer Inhaltsstoff von Nardostachys chinensis Batalin" [Nardosinone, a new constituent of Nardostachys chinensis Batalin]. Tetrahedron Letters (en alemán) 6 (35): 3083–3084. PMID 5828044. doi:10.1016/S0040-4039(01)89226-1.
- ↑ Romo et al. The constituents of Cacalia decomposita A. Gray. Structures of cacaloland cacalone. Tetrahedron (1964) 20:2331-2337
- ↑ Fischer, N.H. et al. (1990) Recent Adv. Phytochem., 24, 161
- ↑ Spring, O. et al., Phytochemistry, 1995, 39, 609- 612
- ↑ Díaz, O.J. et al., Phytochemistry, 2004, 65, 2557- 2560
- ↑ Nyasse, B. et al., Phytochemistry, 1988, 27, 3319- 3321
- ↑ Xu, F. et al., J. Nat. Prod., 2004, 67, 569- 576
- ↑ Ahmed, A.F. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 1208- 1212
- ↑ Chakraborty, K. et al., Eur. J. Med. Chem. (Chim. Ther.), 2010, 45, 2237- 2244
- ↑ Yoshikawa, M. et al., Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 1186- 1188
- ↑ Thiessen, W.E.Acta Cryst. B, 1977, 33, 3838- 3842
- ↑ Nagashima, F. et al., Phytochemistry, 2005, 66, 1662- 1670
- ↑ Herz, W. et al., JOC, 1966, 31, 3232
- ↑ Nerali, S.B. et al., Tet. Lett., 1967, 8, 2447- 2449
- ↑ Ruecker, G. et al., Phytochemistry, 1976, 15, 224
- ↑ Sonwa, M.M. et al., Phytochemistry, 2001, 58, 799- 810
- ↑ Bos, R. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 133-
- ↑ Bohlmann, F. et al., Chem. Ber., 1980, 113, 2410-
- ↑ Hashidoko, Y. et al., Phytochemistry, 1991, 30, 3729- 3739; 1993, 32, 387- 390
- ↑ Macìas, F.A. et al., J. Nat. Prod., 2000
- ↑ Fraga, B.M. (1989) in Studies in Natural Products Chemistry, (ed. Atta-ur-Rahman) Elsevier, Amsterdam, p. 721.
- ↑ Gonzaléz, A.G. et al. (1995), Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 64, 1.
- ↑ Hu, Y.-M. et al., Phytochemistry, 2008, 69, 2367- 2373
- ↑ Magnani, R.F. et al., Z. Naturforsch., C, 2003, 58, 319- 324
- ↑ Z. Yang et al. Chem. Pharm. Bull., 2011, 59, 1430.
- ↑ J. Ascari et al., J. Nat. Prod., 2011, 74, 1007.
- ↑ Weber, D. et al., Z. Naturforsch., C, 2006, 61, 663- 669
- ↑ Castillo, et al., Phytochemistry, 1997,44, 901
- ↑ Nozoe, S. et al., Tet. Lett., 1977, 1381
- ↑ Yang et al. Yaoxue Xuebao, 1991, 26, 117 (Chem. Abstr., 1991, 115, 89082).
- ↑ Arnone et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 1787.
- ↑ Weber, D. et al., Z. Naturforsch., C, 2006, 61, 663- 669
- ↑ Yoshikawa, K. et al., Chem. Pharm. Bull., 2009, 57, 311- 314
- ↑ Ayer et al. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1917
- ↑ Wang, G.-Y.-S. et al., Tetrahedron, 1998, 54, 7335- 7342
- ↑ Gao, J. et al., Acta Pharm. Sci., 1992, 27, 33- 36
- ↑ Seto, H. et al., Tet. Lett., 1978, 19, 4411- 4412
- ↑ Lin, L.-G. et al., J. Nat. Prod., 2008, 71, 628- 632
- ↑ Hu, J.-F. et al., J. Antibiot., 2003, 56, 747- 754
- ↑ Jurek, J. et al., J. Nat. Prod., 1993, 56, 508- 513
- ↑ Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1978, 17, 1669
- ↑ Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1983, 22, 503
- ↑ De Pascual Teresa, J. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 1185- 1190
- ↑ Dev, S. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (1981) 40:49.
- ↑ Akiyoshi, S. et al., Tetrahedron, 1960, 9, 237- 239
- ↑ Barlow, A.J. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 825- 831
- ↑ Naegeli, P. et al., Tet. Lett., 1970, 11, 5021- 5024
- ↑ Akhila, A. et al., Tet. Lett., 1986, 27, 5885- 5888
- ↑ 134,0 134,1 De Pascual Teresa, J. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 703
- ↑ Yaoita, Y. et al., Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 1003- 1005
- ↑ Asakawa, Y. et al., Phytochemistry, 1978, 17, 457- 460
- ↑ Asakawa, Y. et al., J. Chem. Res., Synop., 1987, 82
- ↑ Connolly, J.D.Proc. Phytochem. Soc. Eur., 1990, 29, 41
- ↑ Tori, M. et al., Phytochemistry, 1993, 32, 335
- ↑ Fischer, N.H. et al. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (1979) 38: 47.
- ↑ Zhao, W. et al., J. Nat. Prod., 2001, 64, 1196- 1200
- ↑ Clark, E.P.JACS, 1935, 57, 1111
- ↑ Jarboe, C.H. et al., J. Med. Chem., 1968, 11, 729- 731
- ↑ Howard, B.M. et al., Phytochemistry, 1979, 18, 1224- 1225
- ↑ Paul, C. et al., Phytochemistry, 2001, 57, 307- 313
- ↑ El Dahmy, S. et al., Tetrahedron, 1985, 41, 309
- ↑ Ayer, W.A. et al., Tetrahedron, Suppl., No. 1, 1981, 379
- ↑ Magnusson, G. et al., Acta Chem. Scand., 1973, 27, 1573; 2396
- ↑ Cruz, Can. J. Chem., 1997, 75, 834.
- ↑ Bosetti, A. et al., Phytochemistry, 1989, 28, 1427
- ↑ Daniewski, W.M. et al., Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 1975, 23, 639- 641
- ↑ Daniewski, W.M. et al., Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 1970, 18, 585
- ↑ Sterner, O. et al., Tetrahedron, 1990, 46, 2389
- ↑ Ayer, W. A.; Cruz, E. R. J. Org. Chem. (1993) 58:7529–7534.
- ↑ Liu, D.-Z. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 1503- 1506
- ↑ Chung et al. Bull.Chem. Soc. Jpn., 2011, 84, 119
- ↑ Ayanoglu, E. et al., Tetrahedron, 1979, 35, 1035- 1039
- ↑ Norte, M. et al., Tet. Lett., 1994, 35, 4607
- ↑ Chang, C.-H. et al., J. Nat. Prod., 2008, 71, 619- 621
- ↑ Pedras, M.S.C. et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3291- 3294
- ↑ Pedras, M.S.C. et al., Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 2469- 2475
- ↑ Weyerstahl, P. et al., Phytochemistry, 1991, 30, 3349
- ↑ Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1982, 21, 1331
- ↑ Collado et al. Nat. Prod. Rep.,1998, 15, 187
- ↑ Weyerstahl, P. et al., Eur. J. Org. Chem., 1998, 1205- 1212
- ↑ Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1983, 22, 1623
- ↑ Yoshihara, K. et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1975, 48, 2078
- ↑ Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1980, 19, 579- 582
- ↑ Zalkow, L.H. et al., J. Nat. Prod., 1979, 42, 96
- ↑ Nakagawa, M. et al., Agric. Biol. Chem., 1984, 48, 2279- 2283
- ↑ Ranieri, R.L.Tet. Lett., 1978, 19, 499- 502
- ↑ Hikino, H. et al., Tet. Lett., 1967, 5069
- ↑ Ngo, K.-S. et al., Phytochemistry, 1999, 50, 1213- 1218
- ↑ Buchbauer, G. et al., Annalen, 1990, 119- 121
- ↑ de Mayo, P. et al., JACS, 1965, 87, 3275
- ↑ Homma, A. et al., Tet. Lett., 1970, 231
- ↑ Beechan, C.M. et al., Tet. Lett., 1977, 2395- 2398
- ↑ Braekman, J.C. et al., Tetrahedron, 1981, 37, 179- 186
- ↑ Kapadia, V.H. et al., Tet. Lett., 1967, 4661
- ↑ Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1981, 20, 1649
- ↑ Raldugin, V.A. et al., Khim. Prir. Soedin., 1981, 17, 163- 169; Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 124- 129
- ↑ Yin et al. Nat.Prod. Bioprospect., 2011, 1, 75
- ↑ Ito, S. et al., Tet. Lett., 1974, 1041- 1043
- ↑ Cheng, S.-Y. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 1449- 1453
-Humulone.svg)
_5,9-cyclofarnesane.png)
-2-(propan-2-il)cicloheptano.png)
-Prezizaen-12-ol.png)
-Abeo-2,7-cuparano.png)
.jpg)
-1,4-dimetilciclohexano.png)
-drimen-8-one.png)
,7-Coloratadien-12,11-olide.png)
-2-butil-1,3-dimetil-4-(propan-2-il)ciclohexano.png)
-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2,3-dihidro-1H-indeno.png)
-eudesmene-1,2-diol.png)
-eudesmen-6-al.png)
-eudesmadien-12,6-olid-1-oic_acid.png)
,7(11)-Oppositadien-1-ol.png)
,7(11)-eremofiladien-8,12-olid-9-oico.png)
naftaleno.png)
_-_numeraci%C3%B3n.png)
-Abeo-2-guaien-10-ol.png)
_001.jpg)
-dieno-3,14-diol.png)
-Longifolen-5-ol.png)
-4-(propan-2-il)ciclopentano.png)
-Abeopinguisane.png)
_Kuhner_173098_crop.jpg)
-Capnellene-8,10,13-triol.png)
-Abeopresilfiperfolano.png)
-beta-santalol.svg)
