Sesquiterpeno

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura

Os sesquiterpenos son os terpenos de 15 carbonos, formados por tres unidades de isopreno (ou un monoterpeno e medio ; o prefixo sesqui significa 'un e medio'). Se conteñen modificacións como rearranxos e oxidacións que introducen átomos de oxíxeno, reciben o nome de sesquiterpenoides. Poden ser moléculas liñais ou ciclicas. Igual que os monoterpenoides, moitos sesquiterpenoides están presentes nos aceites esenciais de plantas. Ademais moitos sesquiterpenoides actúan como fitoalexinas, compostos antibióticos producidos polas plantas en resposta á aparición de microbios, e como inhibidores da alimentación dos herbívoros oportunistas.[1]

Exemplos[editar | editar a fonte]

Os sesquiterpenos cíclicos son máis comúns que os monoterpenos cíclicos debido ao incremento da lonxitude da cadea e os dobres enlaces adicionais nos precursores dos sesquiterpenos. Ademais dos sistemas comúns de aneis de seis membros como o do zinxibereno (un constituínte do aceite de xenxibre), a ciclación dun extremo da cadea ao outro pode orixinar aneis macrocíclicos como o do humuleno.

O zinxibereno, un sesquiterpeno abundante no xenxibre.
O δ-cadineno, é un membro dunha familia de sesquiterpenos.
As humulonas son sesquiterpenoides que dan aroma á cervexa.

Os cadinenos conteñen dous aneis de seis membros fusionados. O cariofileno, un compoñente de moitos aceites esenciais como o aeite de trevo, contén un anel de nove membros fusionado a un anel de ciclobutano.

O vetivazuleno e o guaiazuleno son sesquiterpenoides biciclicos aromáticos.

Coa adición dun terceiro anel, as posibles estruturas son aínda máis variadas. Exemplos son o lonxifoleno, o copaeno e o alcohol patchoulol.

Sesquiterpenoides[editar | editar a fonte]

O esqueleto de FPP pode ser remodelado de diferentes xeitos e unido con distintos grupos funcionais, orixinando unha gran variedade de sesquiterpenoides. A xeosmina, o composto volátil que dá un sabor térreo e un olor a mofo á auga potable e o cheiro característico dos días de chuvia, é un sesquiterpenoide, producido por bacterias, especialmente cianobacterias, que están presentes nos solos e traídas de auga.[2] A oxidación do farneseno orixina o sesquiterpenoide farnesol.

As lactonas sesquiterpénicas son un tipo común de sesquiterpenoides que conteñen un anel lactona, de aí o seu nome. Encóntranse en moitas plantas e poden causar reaccións alérxicas e toxicidade se se consomen en exceso, especialmente polo gando que pasta.[3]

O termo merosesquiterpenoides foi acuñado en 1968 para describir moléculas desta clase que teñen unha orixe biosintética mixta, o que significa que os precursores isoprenoides como o isopentenil pirofosfato derivan tanto da vía do mevalonato coma da vía non do mevalonato.[4]

Biosíntese[editar | editar a fonte]

Os esqueletos de sesquiterpenos proveñen dun percursor común: o farnesil pirofosfato:[5]

Pirofosfatodefarnesilo.png

Varios sesquiterpenos de esqueleto liñal prodúcense como derivados do farnesil pirofosfato. A hormona das plantas ácido abscísico é estruturalmente un sesquiterpeno; o seu precursor de 15 carbonos, a xantosina, non se sintetiza directamente de 3 unidades de isopreno senón que se produce por unha escisión oxidativa asimétrica dun carotenoide de 40 unidades.

Biosintesis de triprenoles.png

Os sesquiterpenos monocíclicos xéranse por reaccións de ciclación do farnesil pirofosfato ou algúns dos seus derivados (pero o esqueleto de drimano fórmase por unha diciclación concertada):

Biosíntesis de sesquiterpenos monociclicos.png

Principais esqueletos sesquiterpénicos (inclúense os esqueletos transpostos e os escindidos)

Farnesanos[editar | editar a fonte]

Farnesano -Numeración.png
Farnesano
  • Epoxifarnesanos

A merrekentrona D é un sesquiterpenfurano illado das raíces e os enxertos da planta Merremia kentrokaulus.[6] A miomontanona obtívose de Myoporum montanum.[7] A dendrolasina encóntrase nas secrecións defensivas da formiga Lasius fuliginosus[8]

Botrylactone.png
Dendrolasina.png
Botrilactona Dendrolasina

Ciclofarnesanos simples[editar | editar a fonte]

Cicloneridiol[editar | editar a fonte]

O ciclonerodiol é un metabolito illado de Trichothecium spp., Fusarium culmorum, Gibberella fujikuroi e Trichoderma polysporum,[9] que contén un esqueleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano. O grupo do chokol está formado por un conxunto de terpenos illados do fungo endófito Epichloe typhina que presentan aneis de 5 membros, tales como os chokol A e F[10] (que contén un esqueleto de 4-(2,3-dimetilciclopentil)pentano) e os chokol B, C, D e E (que conteñen un esqueleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano).[11]

Ciclonerodiol.png
Chokol A.png
Chokol B.png
Chokol C.png
Chokol E.png
Ciclonerodiol Chokol A Chokol B Chokol C Chokol E

5,9-Ciclofarnesanos[editar | editar a fonte]

O cetol Carney é un 5,9-ciclofarnesano illado de plantas do xénero Myoporum. O seu esqueleto de carbono é 1-(butan-2-il)-3-metil-2-(3-metilbutil)ciclopentano. Illáronse outros compostos con estrutura relacionada, tales como o cetol Brigalow, o cetol Kindon, o cetol Carr, o cetol Jackson, o cetol Warrego e o cetol Woogaroo.[12] A curcumalactona é unha sesquiterpenlactona illada de Curcuma wenyujin.[13] As ciclohidromiopironas e o eumorfistonol son compostos illados de Eumorphia prostata.[14]

5,9-cyclofarnesane.png
Cetol Carney.png
Curcumalactone.png
Cyclodehydromyopyrone A.png
Gyrinidione.png
5,9-Ciclofarnesano Cetol Carney Curcumalactona Ciclodeshidromiopirona A Xirinidona
Abeo 14(7--6) 5,9-cyclofarnesane.png
Merrekentrona D.png
Myomontanone.png
Cyclodehydromyopyrone B.png
Eumorphistonol.png
Abeo 14(7→6) 5,9-ciclofarnesano Merrekentrona D Miomontanona Ciclodeshidromiopirona B Eumorfistonol

Caulolactona

Caulolactona.png

Herbasólido[editar | editar a fonte]

Herbasolide.png

Sesquiterpentropolonas[editar | editar a fonte]

1-(3-Metilbutil)-2-(propan-2-il)cicloheptano.png
Nootkatin.png
Cupressotropolone B.png
1-(3-Metilbutil)-2-(propan-2-il)cicloheptano Nootkatina Cupresotropolona B

Herbertianos[editar | editar a fonte]

Os herbertianos (4-metil-2-(2-metilbutil)-1-(1-metiletil)ciclohexano, non confundir con herbertanos) son ciclofarnesanos obtidos a partir da ciclación do farnesil pirofosfato nas posicións 5 e 10. Exemplos destes compostos son o humbertitol e o penlanfurano, illado da esponxa mariña Dysidea fragilis[15]

Herbertiano - Numeración.png
Penlanfuran.png
Herbertiano Penlanfurano

Derivados da ruta do bisabolano[editar | editar a fonte]

Bisabolanos[editar | editar a fonte]

Os bisabolanos (1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilciclohexano) son un grupo amplamente distribuído na natureza como compoñentes das plantas superiores. O sistema de numeración utilizado para os bisabolanos é o mesmo que o sistema do farnesano. Moitos bisabolanos contribúen ao aroma dos aceites esenciais, como o caso do zinxibereno, o cal é un constituínte do aceite esencial do xenxibre.[16] O sesquicineol é outro caso dun compoñente que contribúe aos aromas de aceites esenciais de Senecio subrubriflorus, Anthemis alpestris, Aydendron barbeyana e Boronia megastigma.[17] O ácido sidówico é un epoxibisabolano producido por Aspergillus sydowi.[18] O Yingzhaosu A é un endoperóxido de bisabolano que se illou da planta medicinal chinesa Artabotrys uncinatus.[19]

Bisabolano - Numeración.png
Zingiberene.png
Sesquicineol.png
Sydowic acid.png
Yingzhaosu A.png
Gingembre.jpg
Bisabolano Zinxibereno Sesquicineol Ácido sidówico Yingzhaosu A Zingiber officinale
BIOSÍNTESIS DE BISABOLANOS.png

Os panicúlidos son bisabol-1,14-ólidos illados de Andrographis paniculata[20]

Paniculide A.png

A diperezona é un dímero de acoplamento por radicais libres illado de Perezia alamani var. oolepis e de Coreocarpus arizonicus[21]

Biperezone.png

Sesquicaranos[editar | editar a fonte]

Os sesquicaranos (nome IUPAC 3,7-dimetil-7-(4-metil-pentil)biciclo-[4.1.0]heptano) son homólogos isoprénicos do carano. Un exemplo representativo é o sesquicareno, un sesquiterpeno illado da planta Schisandra chinensis ([α]25D = -76,9 (c, 0,82 en cloroformo)).[22]

Sesquicarano.png
Sesquicarene.png
Schisandra sinensis.jpg
Sesquicarano Sesquicareno Schisandra chinensis

Sesquisabinanos[editar | editar a fonte]

Os sesquisabinanos son homólogos isoprénicos do sabinano. O nome IUPAC é 1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilbiciclo[3.1.0]-hexano. O 12-sesquisabinenal é un composto illado dos aceites esenciais de varias especies de Haplocarpha

Sesquisabinano.png
12-Sesquisabinenal.png
Haplocarpha cheilanthifolia 01.jpg
Sesquisabinano 12-Sesquisabinenal Haplocarpha

Macrocarpanos[editar | editar a fonte]

Os macrocarpanos foron illados de Cupressus macrocarpa[23]

Macrocarpano.png
Β-Macrocarpene.png
Ar-Macrocarpene.png
Macrocarpano β-Macrocarpeno ar-macrocarpeno

Acoranos[editar | editar a fonte]

ACORANO - NUMERACIÓN.png
Β-Acoradienol.png
Acoronene.png
15-Nor-2-acoren-4-one.png
Acorano β-Acoradienol Acorenona 15-Nor-2-acoren-4-ona

O bakerol é un 2-noracorano illado de Cupressus bakeri[24]

2-NORACORANO - NUMERACIÓN.png
Bakerol.png
2-Noracorano Bakerol

Cedranos[editar | editar a fonte]

CEDRANO - NUMERACIÓN.png
3,12-Cedranediol.png
Cedrano 3,12-Cedranediol

Isocedranos[editar | editar a fonte]

ISOCEDRANO - ESTRUCTURA.png
Isocedrano

Dupreziananos[editar | editar a fonte]

Constituíntes de Cupressus dupreziana e Juniperus thurifera[25]

Duprezianano.png
Beta-duprezianene.png
Duprezianano β-Duprezianeno

Zizaanos[editar | editar a fonte]

Vetiveria zizanioides[26]

ZIZAANO - NUMERACIÓN.png
Zizanoic acid.png
Zizaano Ácido zizanoico

Aceite esencial de vetiver[27]

12-Norzizaano.png
Isokhusimona.png
12-Norzizaano Isokhusimona

Prezizaanos[editar | editar a fonte]

O alcohol e o seu ácido presentes en Vetiveria nigritana[28]

PREZIZAANO - NUMERACIÓN.png
7(15)-Prezizaen-12-ol.png
Prezizaano (1β,2α,5β,8β)-7(15)-Prezizaen-12-ol

Cuparanos[editar | editar a fonte]

O cuparano (1-metil-4-(1,2,2-trimetilciclopentil)ciclohexano) fórmase pola ciclación entre os carbonos 6 e 11 do bisabolano. Os cuparanos encontráronse en hepáticas, plantas superiores e organismos mariños. O δ-cuprenen-4-ol e o cuparadiepóxido son cuparanos illados da hepática Jungermannia asplenioides (Jungermanniaceae)[29]

Cuparano - numeración.png
Delta-Cuprenen-4-ol..png
Cuparadiepoxide.png
Jungermannia asplenioides — Flora Batava — Volume v11.jpg
Cuparano δ-Cuprenen-4-ol Cuparadiepóxido Jungermannia asplenioides

Informouse de 14(7→6)-Abeo-2,7-cuparanos illados de hepáticas como o caso do isobazzaneno.[30]

14(7--6)-Abeo-2,7-cuparano.png
Isobazzanene structure.png
Bazzania trilobata 260108.jpg
14(7→6)-Abeo-2,7-cuparano Isobazaneno Bazzania

Lauranos e ciclolauranos[editar | editar a fonte]

Os lauranos (1-metil-4-(1,2,3-trimetilciclopentil)ciclohexano) encóntranse en algas vermellas particularmente en Laurencia. Os ciclolauranos poden ser considerados como ciclocuparanos pero poden aparecer nas fontes con lauranos.[31][32]

Laurano - Numeración.png
11-Laurene-1,10-diol.png
Laurano 11-Laureno-1,10-diol
Ciclolaurano - numeración.png
Neolaurinterol.png
Ciclolaurano Neolaurinterol

Herbertanos[editar | editar a fonte]

Os herbertanos (non confundir cos herbertianos) son un pequeno grupo de compostos illados das hepáticas e os fungos. Por exemplo o 1,15-dihidroxiherberteno e a Herbertenona B foron illados da hepática Herbertus sakuraii.

Herbertano - numeración.png
1,15-Dihydroxyherbertene.png
Herbertenone B.png
Herbertano 1,15-Dihidroxiherberteno Herbertenona B

Tricotecanos[editar | editar a fonte]

Os tricotecanos son epóxidos do esqueleto 1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexano. A maioría dos tricotecanos conteñen un 12,13-epóxido (escirpano). Os tricotecenos son un grupo de micotoxinas encontradas en grans alimenticios infectados por fungos dos xéneros Baccharis, Cephalosporum, Myrothecium, Trichothecium, Stachyobotrys, Calonectria e Fusarium. O 3-acetildesoxinivalenol é un contaminante típico. As verrucarinas son micotoxinas dos tricotecanos conxugados con ácidos dioicos.[33]

1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexano.png
Tricotecano.png
Isotricodermina.png
Verrucarin A.svg
K7725-1-sm.jpg
1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexano Escirpano Isotricodermina Verrucarina A Fusarium oxysporum

A biosíntese dos tricotecanos parte do catión bisabolilo:

Biosíntesis de tricotecenos.png

Espirovetivanos (Vetispiranos)[editar | editar a fonte]

ESPIROVETIVANO - NUMERACIÓN.png
Lubiminol.png
Espirovetivano Lubiminol

Chamigranos[editar | editar a fonte]

CHAMIGRANO - NUMERACIÓN.png
Elatol.png
Steperoxide B.png
Chamigrano Elatol Esteperóxido B

Widranos[editar | editar a fonte]

Illado de Juniperus sinensis[34]

Widrano.png
Widrano

Ximnomitranos[editar | editar a fonte]

Illados de Gymnomitrion obtusum[35]

GIMNOMITRANO - NUMERACIÓN.png
Gymnomitrol.png
Ximnomitrano Ximnomitrol

Derivados da ruta dos drimanos[editar | editar a fonte]

Drimanos[editar | editar a fonte]

O drimano é un hidrocarburo bicíclico sesquiterpénico que se encontra naturalmente no petróleo.[36] É o prototipo estrutural de diversos metabolitos secundarios illados de fungos e plantas superiores. O primeiro composto deste tipo, o cal foi chamado drimenol, illouse da planta chilena Drimys winteri.[37] Os esqueletos de drimano fórmanse por unha biciclación concertada de farnesil pirofosfato. Os compostos das series ent- tales como a iresina illáronse de plantas do xénero Iresine.[38][39][40] Moitos destes compostos presentan actividade antialimentaria contra insectos.[41] Os drimanos (decahidro-1,1,4a,5,6-pentametilnaftalenos) illáronse de fungos, esponxas e plantas superiores. A biosíntese elucidase como unha biciclación concertada do farnesil pirofosfato.

Biosíntesis de drimanos.png

Os estereoisómeros da forma ent- tales como a iresina foron illados de plantas do xénero Iresine spp.[38][39][40]

Drimano - Numeración.png
Fetidone B.png
Drimano Fetidona B

Informouse de 8,9-secodrimanos (8,9-seco-9(11)-drimen-8-ona) do tabaco.[42]

8,9-Secodrimano.png
8,9-Seco-9(11)-drimen-8-one.png
8,9-Secodrimano 8,9-Seco-9(11)-drimen-8-ona

Coloratanos[editar | editar a fonte]

Os coloratanos (decahidro-1,2,4a,5,6-pentametilnaftalenos) son esqueletos de drimano transpostos onde o metilo da posición 4 migrou á posición 3. Atopáronse en plantas da familia Canellaceae. Un exemplo é o muzigadial, illado de Warburgia ugandensis[43] e Canella winterana.[44]

Coloratano - numeración.png
Muzigadial.png
4(13),7-Coloratadien-12,11-olide.png
Canella winterana Guadeloupe.JPG
Coloratano Muzigadial 4(13),7-Coloratadien-12,11-ólido Canella winterana

Derivados da ruta do xermacrano[editar | editar a fonte]

Xermacranos[editar | editar a fonte]

Os xermacranos son un grupo de terpenos amplamente distribuídos na natureza.[45][46][47]

Biosíntesis de germacranos.png

O grupo dos xermacranos pode ser clasificado como:

Germacrano - numeración.png
Periplanone B.png
Chrysandiol.png
Tanacetol B.png
Cyclachaenin.png
Xermacrano Periplanona B Crisandiol Tanacetol B Ciclaquenina
  • Furanoxermacranos
Furanogermacrane.png
Furanoxermacrano
  • 12,6-xermacranólidos

A epibalsamina foi illada de Centaurea coronopifolia[52] e Stizolophus balsamita[53]

Costunólido.png
9-Epibalsamin.png
Costunólido 9-Epibalsamina
  • 12,8-xermacranólidos

A vernomigdina é un compoñente dos extractos de Vernonia amygdalina.[54] O ineupatólido é unha sesquiterpenlactona de Inula eupatorioides[55]

Ineupatolide.png
Vernomygdin.png
Vernomigdina Ineupatólido
  • 14,6-xermacranólidos
Neoliacine.png
Neoliacina
  • 15,6-xermacranólidos

O ácido neoliacínico é un 15,6-xermacranólido da planta Neolitsea aciculata

Neoliacinic acid.png
Ácido neoliacínico
  • Norxermacranos
  • Homoxermacranos,
  • Secoxermacranos

Elemanos[editar | editar a fonte]

Os elemanos numéranse igual que os eudesmanos e xermacranos. Os elemanos fórmanse por transposición de Cope de 1(10), 4-xermacradienos. Por esta razón, moitos elemanos identificados poden ser compostos non naturais (formados polo proceso de purificación). Un exemplo é o 1,11-elemadien-15-al, illado do aceite vetiver de Haití.[56] Algúns elemanos prodúcense por modificación oxidativa, como a vernolepina illada de Vernonia amygdalina.[57]

Elemano - Numeración.png
1,11-Elemadien-15-al.png
Vernolepine.png
Temisin.png
Vernonia baldwinii.jpg
Elemano 1,11-Elemadien-15-al Vernolepina Temisina Vernonia

O occidenol é un elemano oxepínico de Thuja occidentalis, Thuja koraiensis e Nicotiana rustica[58]

Occidenol.png

Cadinanos[editar | editar a fonte]

Decahidro-1,6-dimetil-4-isopropilnaftaleno.png
Cadinano.png
Muurolano.png
Bulgarano.png
Amorfano.png
Calameno.png
Cadaleno.png
Decahidro-1,6-dimetil-4-isopropilnaftaleno Cadinano Muurolano Bulgarano Amorfano Calameneno Cadaleno

O primeiro informe do illamento dun cadinano en forma impura foi a mediados do século XX. Desde entón, outros esqueletos similares foron cadinenos amplamente distribuídos na natureza e na actualidade informouse de máis de 190. Mentres que o amorfinano ten orixe nun esqueleto de bisabolano,[59]

Biosíntesis de amorfanos.png

o cadinano ten a súa orixe no xermacrano.[60]

Biosíntesis de cadinanos.png

O isocadaleno é un 11(7→8)-abeo-1,3,5,7,9-cadinapentaeno illado de Heterotheca inuloides[61]

ISOCADALENO.png
4-Hydroxyisocadalene.png
Isocadaleno 4-Hidroxiisocadaleno

O isocalameno é un 15(4→3)-abeo-1,3,5-cadinano que se encontrou en plantas do xénero Chiloscyphus e Bazzania[62][63]

Isocalameneno.png
Chiloscyphenol A.png
Isocalameneno Quiloscifenol A

A artemisina é un derivado da oxidación do ácido artemísico (un amorfano) illado da planta composta Artemisia annua. O esqueleto da artemisina corresponde ao 4,5-secoamorfano ou (1R,2S,3R,4S)-2-butil-1,3-dimetil-4-(propan-2-il)ciclohexano.

(1R,2S,3R,4S)-2-butil-1,3-dimetil-4-(propan-2-il)ciclohexano.png
Artemisia annua.jpg
4,5-Secoamorfano Artemisia annua
Biosíntesis de la artemisina.png

Oplopanos[editar | editar a fonte]

Os oplopanos (1-etiloctahidro-4-metil-7-(1-metiletil)-1H-indeno) illáronse de plantas superiores. Son 3(4 → 5)-abeocadinanos. As pulioplopanonas son sesquiterpenos tipo oplopano de especies de Pulicaria[64]

Oplopano - numeración.png
Pulioplopanone A.png
Pulicaria dysenterica Heelblaadjes DSCF2066.JPG
Oplopano Pulioplopanona A Pulicaria

Erinxenanos[editar | editar a fonte]

Os erinxenanos son 13(11→12)-abeo-9-cadinanos de Eryngium creticum[65]

ERINGENANO - NUMERACIÓN.png
9-Eryngen-15-al.png
Erinxenano 9-Erinxen-15-al

6(7 → 8)-abeocadinanos[editar | editar a fonte]

O mutisiantol é un composto que é a base de varios compostos con esqueleto (1S,3S)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2,3-dihidro-1H-indeno. Foi illado por Bohlmann e colaboradores en 1979 a partir das raíces de Mutisia homoeantha. Este grupo consiste en esqueletos de 6(7 → 8)-abeocadinanos de Jungia e Mutisia'.

(1S,3S)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2,3-dihidro-1H-indeno.png
Mutisiantiol.png
Mutisia sp., clavel del campo.jpg
(1S,3S)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-

2,3-dihidro-1H-indeno

Mutisiantol Mutisia

Eudesmanos[editar | editar a fonte]

Os eudesmanos son denominados selinanos en literatura anterior á década de 1950. Os eudesmanos que presentan a configuración 4β,5α,7β,10β atópanse en plantas superiores mentres que os ent- eudesmanos encóntranse en hepáticas. Os eudesmados son sesquiterpenos moi diversos, con moitas variacións estruturais:

  • Eudesmanos e ent-eudesmanos (decahidro-1,4a-dimetil-7-(1-metiletil)-naftaleno):
Eudesmano - numeración.png
Gerin.png
Geraea viscida San Diego County.jpg
Eudesmano Xerina Geraea viscida
  • Eudesman-12,6-ólidos
Santonin-2D-skeletal.png
α-Santonina
  • Eudesman-12,8-ólidos
  • Furanoeudesmanos
  • Cicloeudesmanos: O 6,8-ciclo-4(15)-eudesmeno-1,2-diol illouse da planta Jatropha neopauciflora[66]
6,8-Cicloeudesmano.png
6,8-Cyclo-4(15)-eudesmene-1,2-diol.png
6,8-Cicloeudesmano 6,8-Ciclo-4(15)-eudesmeno-1,2-diol
6,7-Secoeudesmano.png
6,7-Seco-7(11)-eudesmen-6-al.png
6,7-Secoeudesmano 6,7-Seco-7(11)-eudesmen-6-al
1,10-Secoeudesmano.png
1,10-Seco-3,5(10)-eudesmadien-12,6-olid-1-oic acid.png
1,10-Secoeudesmano Ácido 1,10-seco-3,5(10)-eudesmadien-12,6-olid-1-oico
4,5-Secoeudesmane.png
Azoridione.png
4,5-Secoeudesmano Azoridiona
  • Noreudesmanos
  • Agarofuranos e alcaloides tipo evonina. 2,6,10,10-tetrametil-11-oxatriciclo[7.2.1.01,6]dodecano.
Dihydro-b-agarofuran.png
Dihidro-β-agarofurano

Os eudesmanos teñen valor quimiotaxonómico. Por exemplo, os agarofuranos e os alcaloides tipo evonina son indicadores quimiotaxonómicos da familia Celastraceae. A xerina é un composto illado de Geraea viscida.[71]

Xatamansanos[editar | editar a fonte]

Estes compostos, chamados tamén valeranos (o esqueleto é un decahidro-4a,8a-dimetil-2-(1-metiletil)naftaleno) foron illados principalmente de Valeriana. Estes esqueletos son derivados de transposición do eudesmano onde o grupo metilo do carbono 4 migrou á posición 5. A xatamansona é un compoñente das raíces de Valeriana officinalis e Nardostachys jatamansi (de onde lle vén o nome: jatamansi → xatamansianos).[72]

Valerano - numeración.png
Jatamansone.png
Valeriana officinalis.jpg
Xatamansano Xatamansona Valeriana officinalis

Helmintosporanos[editar | editar a fonte]

Illado de Helminthosporium sativum e Cochliobolus sativus[73]

HELMINTOSPORANO - NUMERACIÓN.png
Helmintosporal.png
Helmintosporano Helmintosporal
Biosíntesis del helmintosporal.png

Emotina[editar | editar a fonte]

O esqueleto da emotina, o 1,4-dimetil-6-(propan-2-il)naftaleno, é un 14(10 → 1)-abeoeudesmano cun anel aromático A e o metilo da posición 10 migrado á posición 1. Estes compostos illáronse de Emmotum nitens, por exemplo a emotina C.[74]

Emotina - numeración.png
Emmotin C.png
Emmotum nitens.jpg
Emotina Emotina C Emmotum

Opositanos[editar | editar a fonte]

Os opositanos son 8(7 → 6)-abeoeudesmanos e encóntranse tanto en esponxas (Axinella) coma en plantas da familia Apiaceae (Torilis japonica, Erigeron annuus),[75][76] Annonaceae (Annona bullata) e Araceae (Homalomena occulta[77]) coma en organismos mariños. O seu esqueleto é un octahidro-3a,7-dimetil-1-(2-metilpropil)-1H-indeno.

Opositano - Numeración.png
1-b-4(15),7(11)-Oppositadien-1-ol.png
Torilis japonica.jpeg
Opositano 1-β-4(15),7(11)-Oppositadien-1-ol Torilis japonica

Farfuxina[editar | editar a fonte]

O esqueleto da farfuxina, o 1,5-dimetil-3-(propan-2-il)naftaleno, consiste nun 14(10 → 9)-abeoeudesmano, o cal ten un anel aromático B e o metilo en posición 10 migrado á posición 9. As farfuxinas foron illadas de Farfugium japonicum (de onde lle vén o nome: Farfugium → farfuxina).[78]

Farfugina - numeración.png
Farfugin A.png
Farfugium japonicum - Atlanta Botanical Garden.JPG
Farfuxina Farfuxina A Farfugium japonicum

Gorgonanos[editar | editar a fonte]

Os gorgonanos (decahidro-1,4a-dimetil-8-(1-metiletil)naftalenos) son derivados do eudesmano por unha migración do grupo isopropilo á posición 6. Estes terpenos foron illados de corais Pseudopterogorgia americana[79] e Saccogyna viticulosa[80]

Gorgonano.png
Beta-gorgonene.png
Pseudopterogorgia americana.jpg
Gorgonano β-Gorgoneno Pseudopterogorgia americana

Eremofilanos[editar | editar a fonte]

Os eremofilanos derivan dos eudesmanos por migración do grupo metilo desde C-10 a C-5. Existe unha confusión na literatura sobre a numeración dos carbonos 14 e 15; a numeración bioxenética dada a continuación é a máis utilizada. Móstrase a estereoquímica normal, aínda que hai varias excepcións a esta. Igual que coas outras categorías máis grandes, os eremofilanos divídense en eremofilanos simples, eremophilanólidos e furanoeremofilanos, secoeremofilanos, abeoeremofilanos e noreremofilanos.[81]

Eremofilano - numeración.png
Eremofilenólido.png
8,9-Secoeremophilane.png
Eremofilano Eremofilanólido 8,9-Secoeremofilano

|

Ácido 8,9-seco-1(10),7(11)-eremofiladien-8,12-olid-9-oico, illado de Coleus xanthanthus

Quiloscifanos[editar | editar a fonte]

Os quiloscifanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-7,7a-dimetil-1-(2-metilpropil)-1H-indeno. Bioxeneticamente son considerados 8(7 → 6)-abeoeremofilanos. Estes compostos illáronse de hepáticas. Por exemplo, a 10-α-7,10-anhidro-11,12-dihidroquiloscifolona procede de Lepidozia fauriana[82]

Quiloscifano - numeración.png
7,10-Anhydro-11,12-dihydrochiloscypholone.png
Quiloscifano 10-α-7,10-Anhidro-11,12-dihidroquiloscifolona

Aristolanos[editar | editar a fonte]

Os aristolanos (decahidro-1,1,7,7a-tetrametil-1H-ciclopropa-[a]naftalenos) foron illados de varias especies de plantas do xénero Aristolochia e de hepáticas. Defínense como 6,11-cicloeremofilanos. O 9-aristolen-12-al é un aristolano illado de hepáticas do xénero Bazzania.[83] O α-feruleno é un composto relacionado encontrado en plantas vasculares (Ferula communis e Acanthella cavernosa), ademais de corais (Pseudopterogorgia americana).

Aristolano - numeración.png
Α-Ferulene.png
9-Aristolen-12-al.png
Bazzania trilobata 260108.jpg
Aristolano α-Feruleno 9-Aristolen-12-al Bazzania trilobata

Nardosinanos[editar | editar a fonte]

Os narsidosanos son sesquiterpenos de organismos mariños que presentan o esqueleto base de decahidro-1,8a-dimetil-8-(1-metiletil)naftaleno. O Nardosinanol A é un furonardosinano de esponxas do xénero Lemnalia.[84] Estes esqueletos son eremofilanos nos cales o grupo isopropilo migrou á posición 6. As paralemnolinas son derivados do nardosinano illados do coral Paralemnalia thyrsoides.[85] A nardosinona é un nardosinano constituínte de Nardostachys jatamansi.[86]

Nardosinano - numeración.png
Paralemnolin M.png
Nardosinanol A.png
Nardosinone.svg
Nardostachys grandiflora.jpg
Nardosinano Paralemnolina M Nardosinanol A Nardosinona Nardostachys grandiflora

Cacaloides[editar | editar a fonte]

O cacalol é un nafto[2,3-b]furano illado de Psacalium decompositum e posteriormente encontráronse compostos co esqueleto relacionado de 1,8-dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno.[87] Illáronse de plantas dos xéneros Cacalia e Psacalium.

1,8-dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno.png
Cacalol.png
Cacalia atriplicifolia habitat.jpg
1,8-Dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno Cacalol Cacalia

Guaianos[editar | editar a fonte]

Os guaianos (decahidro-1,4-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) son un grupo de sesquiterpenos amplamente distribuído na natureza en forma de hidrocarburos, alcohois e sesquiterpenlactonas (guaianólidos).[88] Estes sesquiterpenos son típicos da familia Asteraceae.

Biosíntesis de guayanos.png

Este grupo pode clasificarse en:

  • Guaianos simples
Guayano - numeración.png
Eurabidiol.png
Euryops chrysanthemoides.jpg
Guaiano Eurabidiol Euriops
  • 12,6-guaianólidos
Kauniolide.png
Thapsigargin.png
Kauniólido Tapsigargina
  • 12,8-guaianólidos
Helenalin.svg
  • Secoguaianos

Informouse de 3,4-secoguaianos (espicatólidos e zaluzaninas) illados de Zaluzania grayana,[89] Pseudelephantopus spicatus[90] e Microliabum polymnioides (Asteraceae). Por outro lado, os 1,10-secoguaianos atopáronse en Cyperus articulatus[91] e Alpinia oxyphylla.[92] Os xantanos (1-butil-2-metil-5-(1-metiletil)cicloheptanos) son 4,5-secoguaianos orixinalmente illados de Xanthium. Outro exemplo é a xiberodiona obtida dos extractos de Sinularia gibberosa[93]

3,4-Secoguayano.png
Spicatolide H.png
3,4-secoguaianos Espicatólido H
1,10-Secoguayano.png
Mandassidione.png
1,10-Secoguaiano Mandasidiona
Xantano (terpeno) - numeración.png
Gibberodione.png
4,5-Secoguaiano (Xantano) Xiberodiona
  • Abeoguaianos: Informouse de diversos esqueletos producidos pola transposición de grupos metilo, como no caso do 11(7→6)-abeo-2-guaien-10-ol, illado da alga Ulva fasciata.[94] Os pseudoguaianos (decahidro-4,8a-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) son abeoguaianos xerados pola migración dun metilo do carbono 4 á posición 5. Moitas veces o carbono 4 ten unha función orgánica con oxíxeno. A partenina é un exemplo de pseudoguaiano.
11(7--6)-Abeo-2-guaien-10-ol.png
Pseudoguayano - numeración.jpg
Parthenin.png
11(7→6)-Abeo-2-guayen-10-ol Pseudoguaiano Partenina
  • Dímeros de guaianos:
1) Dímeros tipo absintina: a absintina é un aduto Diels-Alder de dous guaianos.
Biosíntesis de la absintina.png
2) Acoplamento por radicais libres: O bisnubenólido, o bisnubidiol e a bistataxacina son dímeros por acoplamento do nubenólido.
3) Dímeros tipo microlenina.
4) Dímeros tipo maritimólido
5) Punxiólidos
6) Gochnatiólidos
7) Vietlaninas

Carabranos[editar | editar a fonte]

Os carabranos (7-butil-1-metil-4-(1-metiletil)biciclo[4.1.0]heptanos) son un grupo de sesquiterpenos do tipo 5,10-cicloxantanos. Os curcarabranoles son carabranos illados de Curcuma zedoaria.[95]

Carabrano - numeración.png
Curcarabranol A.png
Curcuma zedoaria (Scott Zona) 001.jpg
Carabrano Curcarabranol A Curcuma zedoaria

Aromadendranos[editar | editar a fonte]

Os aromadendranos (decahidro-1,1,4,7-tetrametil-1H-cicloprop[e]azulenos) son 6,11-cicloguaianos. Outros derivados dos cicloguaianos son os 5,10-cicloaromadendranos, secoaromadendranos, incluíndo as plaxioquilinas (2,3-secoaromadendranos).

Aromadendrano - numeración.png
5,10-Aromadendrano.png
2,3-Secoaromadendrano.png
Aromadendrano 5,10-Cicloaromadendrano 2,3-Secoaromadendrano

Cubebanos[editar | editar a fonte]

Os cubebanos (octahidro-3,7-dimetil-4-(1-metiletil)-1H-ciclopenta[1,3]ciclopropa[1,2]-bencenos) son 1,6-cicloguaianos. Foron identificados nos aceites esenciais de Piper cubeba (Piperaceae),[96] Jackiella javanica (Jackiellaceae),[97] Eupatorium serotinum e Solidago canadensis (Asteraceae).

Cubebano - numeración.png
Α-Cubebene.svg
11-Cubebanol.png
Piper cubeba muda.jpg
Cubebano α-Cubebeno 11-Cubebanol Piper cubeba

Ivaxilaranos[editar | editar a fonte]

Os ivaxilaranos (4,6b-dimetil-2-(propan-2-il)decahidrociclopropa[e]indenos) son 8,10-cicloguaianos. A ivaxilarina é un ivaxilaranólido de Iva axillaris.[98]

Ivaxilarano - numeración.png
Ivaxilarina.png
Iva frutescens.jpg
Ivaxilarano Ivaxilarina Iva

Patchoulanos[editar | editar a fonte]

Os patchoulanos (4,10,11,11-tetrametiltriciclo[5.3.1.01,5]undecanos) son 1,11-cicloguaianos. No aceite de patchouli illáronse varios esqueletos transpostos de patchoulano. O ciperenol e o α-patchouleno son sesquiterpenos tipo patchoulano abundantes nos aceites esenciais de varias especies de plantas pertencentes ás familias Lamiaceae (Pogostemon),[99] Lauraceae (Lindera), Cyperaceae (Cyperus), Asteraceae (Cirsium), valerianaceae (Nardostachys)[100] e Euphorbiaceae (Joannesia, Sandwithia e Croton).

Patchoulano - numeración.png
Ciperenol.png
Α-Patchoulene.png
Nutgrass Cyperus rotundus02.jpg
Patchoulano Ciperenol α-Patchouleno Cyperus rotundus

A ciperadiona é un 4,5-secopatchoulano illado do aceite esencial de Cyperus rotundus.[101]

4,5-Secopatchoulano.png
Ciperadiona.png
4,5-Secopatchoulano Ciperadiona

Ishwaranos[editar | editar a fonte]

ISHWARANO - NUMERACIÓN.png
Ishwarol.svg
Ishwarano Ishwaranol


Valerenanos[editar | editar a fonte]

Os valerenanos (octahidro-1,4-dimetil-7-(2-metilpropil)-1H-indeno) son 8(7 → 6)-abeoguaianos. Un exemplo é o α-valerenol e os seus derivados de oxidación, illados de plantas da familia Valerianaceae (Valeriana)[102] e Asteraceae (Zexmenia).[103]

Valerenano - numeración.png
Α-Valerenol.png
Valeriana officinalis.jpg
Valerenano α-Valerenol Valeriana officinalis

Daucanos[editar | editar a fonte]

Os daucanos (decahidro-3a,6-dimetil-1-(1-metiletil)azulenos) son estruturas encontradas principalmente en plantas do xénero Ferula, Blainvillea, Daucus, Rosa[104] e Homalomena así como os fungos Trichoderma,[105] Aspergillus e Gliocladium.[106][107]

DAUCANO - NUMERACIÓN.png
2,8-Daucadiene-5,10-diol.png
Trichocarane C.png
Isodaucenal.png
Starr 070906-8753 Homalomena sp..jpg
Daucano 2,8-Daucadieno-5,10-diol Tricocarano C Isodaucenal Homalomena

Salviolanos[editar | editar a fonte]

Os salviolanos (chamados tamén isodaucanos) son sesquiterpenos con esqueletos de decahidro-3a,7-dimetil-1-(1-metiletil)azuleno. Un exemplo destes compostos é o homalomenol E, illado de Homalomena occulta.[108]

ISODAUCANO - NUMERACIÓN.png
Homalomenol E.png
Salviolano Homalomenol E

Derivados da ruta do humulano[editar | editar a fonte]

Humulanos e biciclohumulanos[editar | editar a fonte]

O humulano é produto da ciclación do farnesil pirofosfato nas posicións 1 e 11. O humuleno encóntrase no lúpulo (Humulus lupulus).

Humulano - numeración.png
Humulene.png
Hopfen1.jpg
Humulano Humuleno Lúpulo (Humulus lupulus)
BIOSINTESIS DE HUMULANOS.png

Cariofilanos[editar | editar a fonte]

A ciclación do humulano nos carbonos 2 e 10 produce o esqueleto de cariofilano. O β-cariofileno illouse de varias plantas, tales como Syzygium aromaticum e Cinnamomum zeylanicum. O taedolidol é un diepoxicariofileno obtido do fungo endófito Pestalotiopsis sp. illado de Pinus taeda.[109]

Cariofilano - numeración.png
Beta-Caryophyllen.svg
Taedolidol.png
Syzygium aromaticum on tree.jpg
Cariofilano β-Cariofileno Taedolidol Syzygium aromaticum
BIOSINTESIS DE CARIOFILANOS.png

Cariolanos[editar | editar a fonte]

Illados de Streptomyces e Botrytis.[110][111]

CARIOLANO - NUMERACIÓN.png
3β,8α-Cariolanodiol.png
Cariolano 3β,8α-Cariolanodiol

Iludanos[editar | editar a fonte]

Os iludanos son sesquiterpenos illados de fungos dos xéneros Cyathus, Clitocybe, Pleurotus, Mycena e Russula[112] ademais de fentos dos xéneros Hypolepis e Pteridium.[113]

Nome IUPAC: Decahydro-2',2',4',6'-tetrametilespiro[ciclopropano-1,5'-[5H]indeno]
ILUDANO - NUMERACIÓN.png
Iluda-7, 9(10)-dieno-3,14-diol.png
Mycena galericulata 60303.jpg
Iludano Iluda-7,9(10)-dieno-3,14-diol Mycena

Protoiludanos[editar | editar a fonte]

Os protoiludanos son estruturas sesquiterpénicas illadas de fungos dos xéneros Armillaria, Coprinus, Fomitopsis, Omphalotus e Clitocybe. O 6-protoiludeno é un sesquiterpeno de Fomitopsis insularis e Omphalotus olearis.[114] Os meleólidos son ésteres protoiludánicos esterificados con ácido orselínico illados de Armillaria mellea.

Nome IUPAC: decahidro-3,6,6,7b-tetrametil-1H-ciclobut[e]-indeno.
PROTOILUDANO - NUMERACIÓN.png
6-Protoilludene.png
Melleolide E.png
Fomitopsis pinicola 1.JPG
Protoiludano 6-Protoiludeno Meleólido E Fomitopsis

A armilasina é un 14-norprotoiludano esterificado co ácido orselínico. Tamén foron illados de Armillaria mellea.[115]

Nome IUPAC: decahidro-6,6,7b-trimetil-1H-ciclobut[e]-indeno.
14-Norprotoiludano.png
Armillasin.png
Armillaria mellea 041031w.jpg
14-Norprotoiludano Armilasina Armilaria melea

A estrutura do fomosano corresponde á dun 8,9-secoprotoiludano. A iludosina é un fomosano illado do extracto do fungo Omphalotus illudens.[116]

Nome IUPAC: 1,1-dimetil-3-[1-metil-2-(propan-2-il)ciclobutil]ciclopentano.
Fomosano.png
Illudosin.png
Omphalotus illudens 78007.jpg
Fomosano Iludosina Omphalotus illudens

Iludalanos[editar | editar a fonte]

Os iludalanos pódense considerar como 4,6-secoilludanos. Estes esqueletos atópanse en fungos (xéneros Clitocybe, Fomes e Onychium) e fentos (xéneros Pityrogramma, Hypolepis, Dennstaedtia, Equisetum e Cibotium). Os fungos do xénero Ripartites e Russula producen iludalanos fenólicos (riparois[117] e rusuxaponois.[118])

ILUDALANOS - NUMERACIÓN.png
Russujaponol I.png
Riparol B.png
Ripartites tricholoma 85563.jpg
Iludalano Rusuxaponol I Riparol B Ripartites

O cibrodol é un 10,11-secoiludalano illado do fungo Cyathus buller.[119]

10, 11- Secoiludalano.png
Cybrodol.png
10,11-Secoiludalano Cibrodol

Cerapicanos[editar | editar a fonte]

CARATOPICANO - Estructura.png
Caratopicano

Ceratiopicanos[editar | editar a fonte]

CERATOPICANO - NUMERACIÓN.png
Ceratopicanol.png
Ceratopicano Ceratopicanol

Hirsutanos[editar | editar a fonte]

En esponxas do xénero Haliclona[120] e Gloeostereum incarnatum.[121]

HIRSUTANO - NUMERACIÓN.png
Hirsutanol A.png
Gloeosteretriol.png
Hirsutano Hirsutanol A Gloeosteretriol

Pentalenanos[editar | editar a fonte]

Illados de Streptomyces.[122]

PENTALENANO - NUMERACIÓN.png
Pentalenic acid.png
Streptomyces sp 01.png
Pentalenano Ácido pentalénico Streptomyces

Himachalanos[editar | editar a fonte]

Os himachalanos (decahidro-2,5,9,9-tetrametil-1H-benzocicloheptenos) son sesquiterpenos illados de plantas da familia Pinaceae (Cedrus), Asteraceae (Artemisia, Lasianthaea, Blumea e Acritopappus). A bacciferina A é un himachalano de Cipadessa baccifera (Meliaceae).[123]

Himachalano - numeración.png
Bacciferina A.png
Cipadessa baccifera 04.JPG
Himachalano Bacciferina A Cipadessa baccifera

Africananos[editar | editar a fonte]

Os africananos son decahidro-3,3,5,7b-tetrametil-1H-cicloprop[e]azulenos. O africantriol é un composto con este esqueleto base que é producido por Streptomyces (cepa HKI0297)[124] e o octocoral Lemnalia africana.[125] Por outro lado, a 10-anxeloiloxi-2-africanen-4-ona foi illada da planta Senecio oxyriifolius.[126]

Africanano - numeración.png
Africantriol.png
10-Angeloyloxy-2-africanen-4-one.png
Africanano Africantriol 10-Angeloiloxi-2-africanen-4-ona

Lonxipinanos[editar | editar a fonte]

Os lonxipinanos (2,6,6,9-tetrametiltriciclo[5.4.0.02,8]undecanos) son 2,7-ciclohimachalanos. Estes esqueletos foron detectados en aceites esenciais de Asteraceae (Lavandula, Stevia, Artemisia, Tanacetum, Santolina) e Lamiaceae (Lavandula). A 2-longipinanona é un lonxipinano Artemisia filifolia.[127] O oblonguifoliol é un constituínte de Santolina oblongifolia e Santolina viscosa.[128]

Longipinano - numeración.png
Alfa-longipineno.png
2-Longipinanone.png
Oblongifolidiol.png
Santolina virens 2.jpg
Lonxipinano α-Lonxipineno 2-Lonxipinanona Oblonguifoliol Santolina

Lonxifolanos[editar | editar a fonte]

Os lonxifolanos teñen a estrutura de decahidro-4,8,8,9-tetrametil-1,4-metanoazuleno.[129] O lonxifoleno (chamado tamén xunipeno) é un lonxifolano amplamente distribuído no reino vexetal, sobre todo en especies dos xéneros Pinus e Juniperus. O 7(15)-lonxifolen-5-ol é un lonxifolano de Juniperus conferta.

Longifolano - numeración.png
Longifolene plus acsv.svg
7(15)-Longifolen-5-ol.png
Juniperus conferta.JPG
Lonxifolano Xunipeno 7(15)-Lonxifolen-5-ol Juniperus conferta

Lonxibornanos[editar | editar a fonte]

Os lonxibornanos (decahidro-4,5,5,8a-tetrametil-1,4-metanoazulenos) son 3,7-ciclohimachalanos. Estes compostos están distribuídos en varias especies de coníferas dos xéneros Juniperus, Pinus, Cupressus, Dacrydium e Cedrus.[130] Un exemplo destes compostos é o kuromatsuol (chamado tamén xuniperol ou 4β-lonxiborneol).

Longibornano - numeración.png
Kuromatsuol.png
Juvenile rimu.jpg
Lonxibornano Kuromatsuol Dacrydium

Outros esqueletos[editar | editar a fonte]

Brasilanos[editar | editar a fonte]

Os brasilanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-1,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)-1H-indeno. Illáronse de moluscos do xénero Aplysia. Este esqueleto toma o seu nome de Aplysia brasilensis (sinónimo: Aplysia fasciata).

Brasilano - Numeración.png
Brasilenol.png
Black sea hare Povoa de Varzim.JPG
Brasilano Brasilenol Aplysia brasilensis

Hodgsonox[editar | editar a fonte]

Os hodgsonoxes son sesquiterpenos illados da hepática Lepidolaena hodgsoniae.[131]

1-Etil-2-(pentan-2-il)-4-(propan-2-il)ciclopentano.png
Hodgsonox.png
Hodgsonox B.png
1-Etil-2-(pentan-2-il)-4-(propan-2-il)ciclopentano Hodgsonox Hodgsonox B

Artemona[editar | editar a fonte]

A artemona é un sesquiterpeno irregular de Artemisia pallens, Artemisia abrotanum e Polygonum barbatum.[132][133]

Biosíntesis de la artemona.png

Tapsanos[editar | editar a fonte]

Os tapsanos (octahidro-1,2,3a,7,7,7a-hexametil-1H-indenos) foron illados de plantas do xénero Thapsia.[134] O tapsanol é un 14,15 epoxitapsano illado da planta Thapsia villosa (Apiaceae).[134]

Tapsano - numeración.png
Thapsanol.png
Tapsano Tapsanol Thapsia villosa

Ácido helepuberínico[editar | editar a fonte]

Helepuberinic acid.png

Kumepaloxano[editar | editar a fonte]

Kumepaloxane.png

Aliacanos[editar | editar a fonte]

Os aliacanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-2,2,4-trimetil-7-(1-metiletil)-1H-indeno. Illáronse dos fungos Marasmius alliaceus e os primnatrienos aromáticos de Primnoeides. Os primnatrienos son aneis aromáticos dos aliacanos.

Aliacano - Numeración.png
Primnatrienone.png
Alliacol B.png
Alliacolide II.png
Marasmius alliaceus 20070928wb.JPG
Aliacano Primnatrienona Aliacol B Aliacólido II Marasmius alliaceus

O rusulanorol, illado de Russula delica é un exemplo dun esqueleto que corresponde a un abeo-11(4→3)-12-noraliacano.[135]

Russulanorol.png
Russ.del.jpg
Rusulanorol A Russula delica

Lipifolianos[editar | editar a fonte]

Lipifoliano - numeración.png
Lipifoliano


Pinguisanos[editar | editar a fonte]

Os pinguisanos (5-etiloctahidro-1,3a,4,7a-tetrametil-1H-indenos) illáronse de hepáticas (Trocholejeunea, Porella, Aneura). Poden clasificarse en:

Tapsanos simples: un exemplo destes compostos é o pinguisanol obtido de varias especies de Porella.[136]
Pinguisano - Numeración.png
Pinguisenol.png
Porella platyphylla.jpg
Pinguisano Pinguisanol Porella
Furanopinguisanos: a pinguisanina é un exemplo deste tipo de compostos; foi illada de Porella platyphylla.[137]
Pinguisanin.png
Pinguisanina
Abeopinguisanos: o pinguisanólido e a espirodensifolina B son 7(6→5)-abeopinguisanos que se atoparon nas hepáticas Porella platyphylla[138] e Frullanoides densifolia,[139] respectivamente.
7(6--5)-Abeopinguisane.png
Pinguisanolide.png
Spirodensifolin B.png
7(6→5)-Abeopinguisano Pinguisanólido Espirodensifolina B

Fukinanos[editar | editar a fonte]

Os fukinanos (octahidro-2,3a,4-trimetil-2-(1-metiletil)-1H-indenos) illáronse de Petasites japonicus. Tamén se illaron do coral Coelogorgia.

Fukinano - numeración.png
Fukinano

Picrotoxanos[editar | editar a fonte]

Os picrotoxanos (octahidro-1,4,7a-trimetil-5-(1-metiletil)-1H-indenos) son compoñentes amargos e tóxicos de plantas da familia Orchidaceae. En xeral están altamente oxixenados.[140] Poden clasificarse en:

  • Picrotoxanos simples: os dendronobilósidos son picrotoxanos illados de orquídeas do xénero Dendrobium.[141]
PICROTOXANO - NUMERACIÓN.png
Dendronobiloside A.png
Picrotoxano Dendronobilósido A
Picrotoxinin.svg
Picrotoxinina

Perforanos[editar | editar a fonte]

Os perforanos teñen esqueleto de decahidro-1,4,7,9a-tetrametil-1H-benzocicloheptano. Atopáronse nas algas do xénero Laurencia (como o caso do guadalupol)[144] e no molusco Aplysia.

PERFORANO - NUMERACIÓN.png
Perforenone.png
Guadalupol.png
Perforano Perforenona Guadalupol

Pacifigorxianos[editar | editar a fonte]

Os pacifigorxianos son esqueletos de sesquiterpenos encontrados en corais do xénero Pacifigorgia e de hepáticas do xénero Frullania.[145]

Nome IUPAC: octahidro-1,5-dimetil-4-(2-metilpropil)-1H-indeno.
PACIFIGORGIANO - NUMERACIÓN.png
2,10-Pacifigorgiadiene.png
Frullania tamarisci 200108b.jpg
Pacifigorgiano 2,10-Pacifigorgiadieno Frullania

Asteriscanos[editar | editar a fonte]

Os asteriscanos son sesquiterpenos illados de Asteriscus (Asteraceae).[146]

Nome IUPAC: Decahidro-2,2,4,8-tetrametil-1H-ciclopentacicloocteno.
ASTERISCANO - NUMERACIÓN.png
15-Asteriscanoic acid.png
Asteriscus maritimus flowers.jpg
Asteriscano Ácido 15-asteriscanoico Asteriscus

Punctaporonanos[editar | editar a fonte]

PUNCTAPORONANO - Estructura.png
Punctaporonano


Pleurotelanos[editar | editar a fonte]

PLEUROTELANO - Estructura.png
Pleurotelano

Fomanosanos[editar | editar a fonte]

FOMANOSANO - Estructura.png
Fomanosano

Esterpuranos[editar | editar a fonte]

Os esterpuranos son sesquiterpenos relacionados biosinteticamente cos iludanos. Illáronse dos fungos Merulis e Stereum.[147]

Nome IUPAC: decahidro-2a,5,5,7-trimetil-1H-ciclobut[f]-indeno.
ESTERPURANO - NUMERACIÓN.png
Sterpuric acid.png
Chondrostereum purpureum 051120A.jpg
Esterpurano Ácido esterpúrico Stereum (Chondrostereum) purpureum)

Lactaranos[editar | editar a fonte]

Os lactaranos son sesquiterpenos illados case exclusivamente de Lactarius.[148] A rusulactarororrufina é un lactarano de Russula brevipes.[149]

Nome IUPAC: 2,2,4,6,7-Pentametildecahidroazuleno.
LACTARANO - NUMERACIÓN.png
Piperalol.png
Vellerolactone.png
Russulactarororufin.png
Lactarius piperatus 98569.jpg
Lactarano Piperalol Velerolactona Rusulactarororufina Lactarius piperatus

Illáronse 8-norlactaranos dos fungos Lactarius, como o caso da 8-norlactaranolactona.[150]

8-Norlactaranelactone.png

A lactaronecatorina A é un 8,9-secolactarano de Lactarius.[151]

8,9-Secolactarano.png
Lactaronecatorin A.png
8,9-Secolactarano Lactaronecatorina A

Isolactaranos[editar | editar a fonte]

Os isolactaranos foron illados de fungos Lactarius.[152]

ISOLACTARANO - NUMERACIÓN.png
Isolactarorufin.png
Merulidial.png
Merulactona.png
Isolactarano Isolactarorufina Merulidial Merulactona

Merulanos[editar | editar a fonte]

Illados de Merulius tremellosus.[153]

MERULANO - NUMERACION.png
Meruliolactone.png
Merulius tremellosus - Lindsey.jpg
Merulano Meruliolactona Merulius tremellosus

Marasmanos[editar | editar a fonte]

MARASMANO - NUMERACIÓN.png
Velutinol.png
Marasmano Velutinol

Tremulanos[editar | editar a fonte]

Os tremulanos constitúen unha clase de sesquiterpenos que se caracterizan por ter o esqueleto 2,2,4,5,8-pentametildecahidroazuleno. O primeiro composto con este esqueleto illouse en 1993 a partir do saprófito do chopo Phellinus tremulae.[154] Os conocenois illáronse de Conocybe siliginea.[155]

TREMULANO - NUMERACIÓN.png
Conocenol B.png
2011-10-07 Conocybe siliginea (Fr. -Fr.) Kuhner 173098 crop.jpg
Tremulano Conocerol B Conocybe siliginea

Tamén se atoparon 5,6-secotemulanos (conocenólidos A e B) en Conocybe siliginea.

5,6-Secotremulano.png
Conocenolide A.png
Conocenolide B.png
5,6-Secotemulano Conocenólido A Conocenólido B

Furodisinas[editar | editar a fonte]

FURODISINA.png
3-Ethyldecahydro-1,1,6-trimethylnaphthalene.png
Furodisina 3-Etildecahidro-1,1,6-trimetilnaftaleno

Botridial[editar | editar a fonte]

Botrydial.png
Octahydro-1,1,3,3,4,5-hexamethyl-1H-indene.png
Botridial Octahidro-1,1,3,3,4,5-hexametil-1H-indeno

Clovanos[editar | editar a fonte]

Illados de Rumphella antipathies.[156]

CLOVANO - NUMERACIÓN.png
9a-hydroxyclovan-2-one.png
Clovano 9α-hidroxiclovan-2-ona
5,10-Secoclovano.png
Rumphellclovane B.png
5,10-Secoclovano Rumfelclovano B

Precapnelanos[editar | editar a fonte]

Illados de Capnella imbricata.[157]

PRECAPNELANO - NUMERACIÓN.png
Precapnelladiene structure.png
Precapnelano Precapneladieno

Cicloprecapnelano[editar | editar a fonte]

Illados de Laurencia viridis.[158]

CICLOPRECAPNELANO - NUMERACIÓN.png
Viridianol.png
Cicloprecapnelano Viridianol

Capnelanos[editar | editar a fonte]

Illados do coral Capnella imbricata.[159]

CAPNELANO - NUMERACIÓN.png
Delta-Capnellene.svg
9(12)-Capnellene-8,10,13-triol.png
Capnelano δ-Capneleno 9(12)-Capneleno-8,10,13-triol

Cucumanos[editar | editar a fonte]

Illados de Macrocystidia cucumis

CUCUMANO - NUMERACIÓN.png
Cucumin E.png
Cucumin F.png
Cucumano Cucumina E Cucumina F

Silfinanos[editar | editar a fonte]

Illados de Leptosphaeria maculans.[160] e Phoma lingum[161]

SILFINANO - NUMERACIÓN.png
Phomalairdenol A.png
Silfinano Fomalairdenol A

Silfihiperfolianos[editar | editar a fonte]

Illados de Artemisia[162]

SILFIPERFOLIANO - NUMERACIÓN.png
6-Silphiperfolene-3,5-dione.png
Silfihiperfoliano 6-Silfiperfoleno-3,5-diona

Presilfiperfolianos[editar | editar a fonte]

Illados de Senecio anteuphorbium[163] e de Echinops giganteus[164]

PRESILFIPERFOLANO - NUMERACIÓN.png
2,5,8-Presilphiperfolanetriol.png
Presilphiperfol-7-ene.png
Presilfiperfoliano (2β,5β,8β)-Presilfiperfolanotriol Presilfiperfol-7-eno

Illado de Echinops giganteus var. lelyi.[165]

11(7--8)-Abeopresilfiperfolano.png
7-Cameroonanol.png
11(7→8)-Abeopresilfiperfolano 7-Camerunanol

Isocomanos[editar | editar a fonte]

Illado de Schistostephium (Asteraceae).[166]

ISOCOMANO - NUMERACIÓN.png
2-Isocomen-13-ol.png
Isocomano 2-Isocomen-13-ol

Panasinsanos[editar | editar a fonte]

Illados de Panax ginseng.[167]

PANASINANO - NUMERACIÓN.png
Β-Panasinsene.png
Panasinsano β-Panasinseno

Modhefanos[editar | editar a fonte]

Illados de Liabum eggersii.[168] e Isocoma wrightii[169]

MODHENANO - NUMERACIÓN.png
2-Modhephen-12-ol.png
2-Modhephene.png
Modhefano 2-Modhefen-12-ol 2-Modhefeno

Quadranos[editar | editar a fonte]

Illados de Aspergillus terreus.[170][171]

QUADRANO - NUMERACIÓN.png
Quadrone.png
Terrecyclol.png
Suberosenol A.png
Cuadrano Cuadrona Terreciclol Suberosenol A

Canferanos[editar | editar a fonte]

Obtidos de Cinnamomum camphora.[172]

CANFERANO - ESTRUCTURA.png
Campherenol.png
Canferano Canferenol

Canferenanos[editar | editar a fonte]

Illados de Illicium tsangii.[173]

CANFERENANO - NUMERACIÓN.png
11-Campherenene-4,10-diol.png
Canferenano 11-Canfereneno-4,10-diol

α-Santalanos[editar | editar a fonte]

A-SANTALANO.png
α-Santalano

β-Santalanos[editar | editar a fonte]

Illados do aceite esencial do sándalo (Santalum album).[174]

B-SANTALANO.png
Β-Santalic acid.png
(Z)-beta-santalol.svg
β-Santalano Ácido β-santálico β-Santalol

Sativanos[editar | editar a fonte]

Illados de Helminthosporium sativum.[175]

SATIVANO - NUMERACIÓN.png
Ylangocamphene.png
Sativano Ylangocanfeno


Copacanfanos[editar | editar a fonte]

COPACANFANO - NUMERACIÓN.png
2-Copacamphanol.png
Copacanfano Copacanfanol

Ciclocopacanfanos[editar | editar a fonte]

Illados de Vetiveria zizanioides.[176]

CICLOCOPACANFANO - NUMERACIÓN.png
Cyclocopacamphenol..png
Ciclocopacanfano Ciclocopacanfenol

Sinularanos[editar | editar a fonte]

Illados de Sinularia mayi.[177]

SINULARANO - NUMERACIÓN.png
Sinularene.png
Sinularano Sinulareno

Ciclosinularanos[editar | editar a fonte]

Illados de Clavularia inflata.[178]

CICLOSINULARANO.png
Cyclosinularan-12-ol.png
Ciclosinularano Ciclosinularan-12-ol

Copaanos[editar | editar a fonte]

Illados de Cyperus rotundus.[179]

COPAANO - NUMERACIÓN.png
Copadiene.png
Copaano Copadieno

Rotundanos[editar | editar a fonte]

Os seus ésteres illados de Trixis vautheri.[180]

ROTUNDANO - NUMERACIÓN.png
13,15-Dihydroxyrotundene.png
Rotundano 13,15-Dihidroxirotundeno

Tuiopsanos[editar | editar a fonte]

Os tuiopsanos foron illados de plantas (Microbiota decussata[181]), hepáticas e fungos (Xylaria carpophila[182]).

TUYOPSANO.png
Thujopsene.svg
7-Thujopsanol.png
Xylcarpin C.png
Tuiopsano Tuiopsano 7-Tuiopsanol Xilcarpina C

Pseudowidrano[editar | editar a fonte]

Illado de Thujopsis dolabrata.[183]

Pseudowidrano.png
Α-Pseudowiddrene.png
Pseudowidrano α-Pseudowidreno

Bourbonanos[editar | editar a fonte]

Illados de Nephthea erecta[184]

BOURBONANO - NUMERACIÓN.png
11-Bourbonen-7β-ol.png
Bourbonano 11-Bourbonen-7β-ol

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Eberhard Breitmaier (2006). "Sesquiterpenes". Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949.ch3. 
  2. Izaguirre G, Taylor WD (June 1995). "Geosmin and 2-methylisoborneol production in a major aqueduct system". Water Science and Technology 31 (11): 41–48. doi:10.1016/0273-1223(95)00454-u. 
  3. "Sesquiterpene Lactones and their toxicity to livestock". Cornell CALS. Cornell University. Consultado o December 29, 2018. 
  4. Simpson, Thomas J.; Ahmed, Salman A.; Rupert McIntyre, C.; Scott, Fiona E.; Sadler, Ian H. (1997-03-17). "Biosynthesis of polyketide-terpenoid (meroterpenoid) metabolites andibenin B and andilesin A in Aspergillus variecolor". Tetrahedron (en inglés) 53 (11): 4013–4034. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/S0040-4020(97)00015-X. 
  5. Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 0470741686, 9780470741689 |isbn= incorrecto: invalid character (Axuda). 
  6. K. Jenett-Siems, K. Siems, L. Witte and E. Eich, J. Nat. Prod. (2001) v.64:p.1471
  7. P. L. Metra and M. D. Sutherland. Tetrahedron Lett. (1983) v.24:p.1749
  8. On the biosynthesis of dendrolasin, a body constituent of the ant Lasius fuliginosus Latr. Waldner EE, Schlatter C, Schmid H. Helv Chim Acta. (1969) v.52(1):pp. 15-24.
  9. Fujita, T. et al., Chem. Pharm. Bull. (1984) 32, 4419
  10. Yoshihara, T. et al., Tet. Lett. (1985) 26:5551- 5554
  11. Koshino, H. et al., Agric. Biol. Chem. (1989) 53:789- 796
  12. Sutherland, M.D. et al., Aust. J. Chem. (1989) 42:1995
  13. Inayama, S. et al., Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 2179- 2182; 1986, 34, 5122- 5132
  14. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1978, 17, 1155
  15. Takano et al. Journal of Heterocyclic Chemistry. Volume 34, Issue 4, pages 1111–1114.
  16. Herout, Vlastimil; Benesova, Vera; Pliva, Josef (1953). "Terpenes. XLI. Sesquiterpenes of ginger oil". Collection of Czechoslovak Chemical Communications 18: 297–300.
  17. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1982, 21, 1697
  18. Hamasaki, T. et al., Agric. Biol. Chem., 1975, 39, 2337
  19. Liang, X.T. et al., Huaxue Xuebao, 1979, 37, 215- 230
  20. Allison, A.J. et al., Chem. Comm., 1968, 1493
  21. Joseph-Nathan, P. et al., Phytochemistry, 1982, 21, 1129
  22. Ohta, Y. et al., Tet. Lett., 1968, 1251
  23. Cool, L.G.Phytochemistry, 2005, 66, 249- 260
  24. Cool, L.G. et al., Phytochemistry, 1994, 36, 1283
  25. Piovetti, L. et al., Phytochemistry, 1977, 16, 103
  26. Hanayama, N. et al., Tetrahedron, 1973, 29, 945
  27. Pal, S.K. et al., Tet. Lett., 1998, 39, 8889- 8890
  28. Weyerstahl, P. et al., Flavour Fragrance J., 2000, 15, 61- 68; 395- 412
  29. Nagashima, F. et al., J. Nat. Prod., 2001, 64, 1309- 1317
  30. Wu, C.-L. et al., Tet. Lett., 1983, 39, 2657- 2661
  31. Cameron, A.F. et al., JCS(B), 1969, 692- 697
  32. Sun, J. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 915- 919
  33. Grove J.F. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (2007) 88:63–130.
  34. Kwon et al., Biotechnology and Bioprocess Engineering (2010) 15(1): 167-172
  35. Connolly, J.D. et al., JCS Perkin 1, 1974, 2487- 2493
  36. Alexander, R. et al., Chem. Comm. (1983) 226- 228
  37. Appel, H.H., 1948. Scientia (Chile) 15, 31.
  38. 38,0 38,1 Cordell, G.A. (1976) Chem. Rev., 76, 425.
  39. 39,0 39,1 Djerassi, C. et al. (1958) J. Am. Chem. Soc., 80, 2593.
  40. 40,0 40,1 Jansen, B.J.N. et al. (1991) Nat. Prod. Rep., 8, 309;319.
  41. Messchendorp, L., Gols, G.J.Z., van Loon, J.J.A., Entomol. Experiment. Appl. (2000) 95:217.
  42. Hlubucek, J.R. et al., Acta Chem. Scand., Ser. B, 1974, 28, 18
  43. Kubo, I. et al., Tet. Lett., 1977, 18, 4553- 4556
  44. El-Feraly, F.S. et al., Chem. Comm., 1978, 75- 76
  45. Brown, D.S. et al. (1992) Heterocycles, 34, 807.
  46. Fischer, N.H. et al. (1979) Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 38, 47.
  47. Fischer, N.H. (1990) Recent Adv. Phytochem., 24, 161.
  48. Okada, K et al.. "Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B". Journal of Chemical Ecology (1990) 16(9):2605–2614
  49. Osawa, T. et al., Tet. Lett., 1974, 1569
  50. Appendino, G. et al., Phytochemistry, 1983, 22, 509
  51. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1979, 18, 1892
  52. Öksüz, S. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 535- 537
  53. Suleimenov, E.M. et al., Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2005, 41, 556-
  54. Kupchan, S.M. et al., JOC, 1969, 34, 3908- 3911
  55. Herz, W. et al., JOC, 1980, 45, 4838
  56. Weyerstahl, P. et al., Flavour Fragrance J. (2000) 15: 61- 83
  57. Laekeman G. M. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology (1985) Vol.331(1):108-113
  58. Von Rudloff, E. et al., Can. J. Chem., 1964, 42, 421- 425
  59. Bordoloi, M. et al. (1989) Phytochemistry 28(8):2007
  60. Manobjyoti Bordoloi, Vishunu S. Shukla, Subhan C. Nath, Ram P. Sharma. Naturally Occurring Cadinenes. Phytochemistry (1989) 28(8):2007-2037
  61. Bohlmann, F. et al., Chem. Ber., 1976, 109, 2021
  62. Chang, R.-C. et al., J. Chin. Chem. Soc. (Taipei), 1999, 46, 191- 195
  63. Ma, B. et al., Helv. Chim. Acta, 2007, 90, 52- 57
  64. Triana, J. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 523- 531
  65. Ayoub, N.A. et al., Pharmazie, 2003, 58, 674- 676
  66. García, A. et al., Helv. Chim. Acta, 2006, 89, 16- 29
  67. Adio, A.M. et al., Phytochemistry, 2003, 64, 637- 644
  68. Marco, J.A. et al., Phytochemistry, 1994, 37, 477
  69. Ohira, S. et al., Phytochemistry, 1998, 47, 1577- 1581
  70. Fraga, B.M. et al., Z. Naturforsch., C, 2001, 56, 503- 505
  71. Rodriguez, E. et al., Phytochemistry, 1979, 18, 1741- 1742
  72. Banerjee, D.K.J. Indian Chem. Soc., 1972, 49, 1
  73. De Mayo, P. et al., Can. J. Chem., 1965, 43, 1357
  74. de Oliviera, A.B. et al., Phytochemistry, 1974, 13, 1199- 1204
  75. Itokawa, H. et al., Chem. Lett., 1983, 1253
  76. Iijima, T. et al., Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 545- 549
  77. Wang, Y.-F. et al., Chem. Biodiversity, 2007, 4, 925- 931
  78. Tada, M. et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 463- 465
  79. Bilayet Hossain, M. et al., JACS, 1968, 90, 6607
  80. Hackl, T. et al., Phytochemistry, 2004, 65, 2261- 2275
  81. Pinder, A.R. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (1977) 34, 82.
  82. Paul, C. et al., Phytochemistry, 2001, 58, 789- 798
  83. Wu, C.-L. et al., Phytochemistry, 1992, 31, 4213
  84. Bishara, A. et al., J. Nat. Prod., 2008, 71, 375- 380
  85. Wang, G.-H. et al., Chem. Pharm. Bull., 2010, 58, 30- 33
  86. Schulte KE, Glauch G, Rücker G (1965). "Nardosinon, ein neuer Inhaltsstoff von Nardostachys chinensis Batalin" [Nardosinone, a new constituent of Nardostachys chinensis Batalin]. Tetrahedron Letters (en alemán) 6 (35): 3083–3084. PMID 5828044. doi:10.1016/S0040-4039(01)89226-1. 
  87. Romo et al. The constituents of Cacalia decomposita A. Gray. Structures of cacaloland cacalone. Tetrahedron (1964) 20:2331-2337
  88. Fischer, N.H. et al. (1990) Recent Adv. Phytochem., 24, 161
  89. Spring, O. et al., Phytochemistry, 1995, 39, 609- 612
  90. Díaz, O.J. et al., Phytochemistry, 2004, 65, 2557- 2560
  91. Nyasse, B. et al., Phytochemistry, 1988, 27, 3319- 3321
  92. Xu, F. et al., J. Nat. Prod., 2004, 67, 569- 576
  93. Ahmed, A.F. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 1208- 1212
  94. Chakraborty, K. et al., Eur. J. Med. Chem. (Chim. Ther.), 2010, 45, 2237- 2244
  95. Yoshikawa, M. et al., Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 1186- 1188
  96. Thiessen, W.E.Acta Cryst. B, 1977, 33, 3838- 3842
  97. Nagashima, F. et al., Phytochemistry, 2005, 66, 1662- 1670
  98. Herz, W. et al., JOC, 1966, 31, 3232
  99. Nerali, S.B. et al., Tet. Lett., 1967, 8, 2447- 2449
  100. Ruecker, G. et al., Phytochemistry, 1976, 15, 224
  101. Sonwa, M.M. et al., Phytochemistry, 2001, 58, 799- 810
  102. Bos, R. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 133-
  103. Bohlmann, F. et al., Chem. Ber., 1980, 113, 2410-
  104. Hashidoko, Y. et al., Phytochemistry, 1991, 30, 3729- 3739; 1993, 32, 387- 390
  105. Macìas, F.A. et al., J. Nat. Prod., 2000
  106. Fraga, B.M. (1989) in Studies in Natural Products Chemistry, (ed. Atta-ur-Rahman) Elsevier, Amsterdam, p. 721.
  107. Gonzaléz, A.G. et al. (1995), Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 64, 1.
  108. Hu, Y.-M. et al., Phytochemistry, 2008, 69, 2367- 2373
  109. Magnani, R.F. et al., Z. Naturforsch., C, 2003, 58, 319- 324
  110. Z. Yang et al. Chem. Pharm. Bull., 2011, 59, 1430.
  111. J. Ascari et al., J. Nat. Prod., 2011, 74, 1007.
  112. Weber, D. et al., Z. Naturforsch., C, 2006, 61, 663- 669
  113. Castillo, et al., Phytochemistry, 1997,44, 901
  114. Nozoe, S. et al., Tet. Lett., 1977, 1381
  115. Yang et al. Yaoxue Xuebao, 1991, 26, 117 (Chem. Abstr., 1991, 115, 89082).
  116. Arnone et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 1787.
  117. Weber, D. et al., Z. Naturforsch., C, 2006, 61, 663- 669
  118. Yoshikawa, K. et al., Chem. Pharm. Bull., 2009, 57, 311- 314
  119. Ayer et al. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1917
  120. Wang, G.-Y.-S. et al., Tetrahedron, 1998, 54, 7335- 7342
  121. Gao, J. et al., Acta Pharm. Sci., 1992, 27, 33- 36
  122. Seto, H. et al., Tet. Lett., 1978, 19, 4411- 4412
  123. Lin, L.-G. et al., J. Nat. Prod., 2008, 71, 628- 632
  124. Hu, J.-F. et al., J. Antibiot., 2003, 56, 747- 754
  125. Jurek, J. et al., J. Nat. Prod., 1993, 56, 508- 513
  126. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1978, 17, 1669
  127. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1983, 22, 503
  128. De Pascual Teresa, J. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 1185- 1190
  129. Dev, S. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (1981) 40:49.
  130. Akiyoshi, S. et al., Tetrahedron, 1960, 9, 237- 239
  131. Barlow, A.J. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 825- 831
  132. Naegeli, P. et al., Tet. Lett., 1970, 11, 5021- 5024
  133. Akhila, A. et al., Tet. Lett., 1986, 27, 5885- 5888
  134. 134,0 134,1 De Pascual Teresa, J. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 703
  135. Yaoita, Y. et al., Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 1003- 1005
  136. Asakawa, Y. et al., Phytochemistry, 1978, 17, 457- 460
  137. Asakawa, Y. et al., J. Chem. Res., Synop., 1987, 82
  138. Connolly, J.D.Proc. Phytochem. Soc. Eur., 1990, 29, 41
  139. Tori, M. et al., Phytochemistry, 1993, 32, 335
  140. Fischer, N.H. et al. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (1979) 38: 47.
  141. Zhao, W. et al., J. Nat. Prod., 2001, 64, 1196- 1200
  142. Clark, E.P.JACS, 1935, 57, 1111
  143. Jarboe, C.H. et al., J. Med. Chem., 1968, 11, 729- 731
  144. Howard, B.M. et al., Phytochemistry, 1979, 18, 1224- 1225
  145. Paul, C. et al., Phytochemistry, 2001, 57, 307- 313
  146. El Dahmy, S. et al., Tetrahedron, 1985, 41, 309
  147. Ayer, W.A. et al., Tetrahedron, Suppl., No. 1, 1981, 379
  148. Magnusson, G. et al., Acta Chem. Scand., 1973, 27, 1573; 2396
  149. Cruz, Can. J. Chem., 1997, 75, 834.
  150. Bosetti, A. et al., Phytochemistry, 1989, 28, 1427
  151. Daniewski, W.M. et al., Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 1975, 23, 639- 641
  152. Daniewski, W.M. et al., Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 1970, 18, 585
  153. Sterner, O. et al., Tetrahedron, 1990, 46, 2389
  154. Ayer, W. A.; Cruz, E. R. J. Org. Chem. (1993) 58:7529–7534.
  155. Liu, D.-Z. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 1503- 1506
  156. Chung et al. Bull.Chem. Soc. Jpn., 2011, 84, 119
  157. Ayanoglu, E. et al., Tetrahedron, 1979, 35, 1035- 1039
  158. Norte, M. et al., Tet. Lett., 1994, 35, 4607
  159. Chang, C.-H. et al., J. Nat. Prod., 2008, 71, 619- 621
  160. Pedras, M.S.C. et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3291- 3294
  161. Pedras, M.S.C. et al., Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 2469- 2475
  162. Weyerstahl, P. et al., Phytochemistry, 1991, 30, 3349
  163. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1982, 21, 1331
  164. Collado et al. Nat. Prod. Rep.,1998, 15, 187
  165. Weyerstahl, P. et al., Eur. J. Org. Chem., 1998, 1205- 1212
  166. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1983, 22, 1623
  167. Yoshihara, K. et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1975, 48, 2078
  168. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1980, 19, 579- 582
  169. Zalkow, L.H. et al., J. Nat. Prod., 1979, 42, 96
  170. Nakagawa, M. et al., Agric. Biol. Chem., 1984, 48, 2279- 2283
  171. Ranieri, R.L.Tet. Lett., 1978, 19, 499- 502
  172. Hikino, H. et al., Tet. Lett., 1967, 5069
  173. Ngo, K.-S. et al., Phytochemistry, 1999, 50, 1213- 1218
  174. Buchbauer, G. et al., Annalen, 1990, 119- 121
  175. de Mayo, P. et al., JACS, 1965, 87, 3275
  176. Homma, A. et al., Tet. Lett., 1970, 231
  177. Beechan, C.M. et al., Tet. Lett., 1977, 2395- 2398
  178. Braekman, J.C. et al., Tetrahedron, 1981, 37, 179- 186
  179. Kapadia, V.H. et al., Tet. Lett., 1967, 4661
  180. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1981, 20, 1649
  181. Raldugin, V.A. et al., Khim. Prir. Soedin., 1981, 17, 163- 169; Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 124- 129
  182. Yin et al. Nat.Prod. Bioprospect., 2011, 1, 75
  183. Ito, S. et al., Tet. Lett., 1974, 1041- 1043
  184. Cheng, S.-Y. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 1449- 1453