Pirimidina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Pirimidina
Molécula de pirimidina Molécula de pirimidina
Identificadores
Número CAS 289-95-2
PubChem 9260
ChemSpider 8903
KEGG C00396
MeSH pyrimidine
ChEBI CHEBI:16898
ChEMBL CHEMBL15562
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C4H4N2
Masa molecular 80,088 g mol−1
Densidade 1,016 g cm−3
Punto de fusión 20–22 °C; 68–72 °F; 293–295 K
Punto de ebulición 123–124 °C; 253–255 °F; 396–397 K
Acidez (pKa) 1,10[1] (pirimidina protonada)

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

A pirimidina é un composto orgánico, similar ó benceno, pero cun anel heterocíclico: dous átomos de nitróxeno substitúen ó carbono nas posicións 1 e 3. Os princiais derivados da pirimidina son tres bases dos ácidos nucleicos (citosina, timina e uracilo) que levan os seguintes nomes:

  • A Timina é a 5-metil-2,4-dioxipirimidina aínda que tamén se leva o nome de 5-metiluracilo.
  • A Citosina é a 2-oxi-4-aminopirimidina.
  • O Uracilo é a 2,4-dioxipirimidina.

Nos ácidos nucleicos atopámolas distribuídas do seguinte modo:

  • No ADN, estas tres bases forman pontes de hidróxeno coas súas purinas complementarias.
  • No ARN, a complementaria da adenina (A) é o uracilo (U), en vez da timina (T)

Existen tamén algúns ácidos nucleicos nos que podemos atopar outras pirimidinas metiladas o cal pode ter consecuencias respecto á expresión do material xenético.

Bases do ADN
purina pirimidina
A T
G C
Bases do ARN
purina pirimidina
A U
G C
Estrutura química da timina Estrutura química do uracilo Estrutura química da citosina
Timina Uracilo Citosina
  1. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.