N-acetilglicosamina: Diferenzas entre revisións
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de en:N-acetylglucosamine |
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! |N-acetilglicosamina |
! |N-acetilglicosamina |
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Revisión como estaba o 14 de xaneiro de 2015 ás 21:25
| N-Acetilglicosamina | |
|---|---|
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2-(Acetilamino)-2-desoxi-D-glicosa | |
Outros nomes N-Acetil-D-glicosamina | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 7512-17-6 |
| PubChem | 24139 |
| ChemSpider | 22563 |
| UNII | V956696549 |
| ChEBI | CHEBI:28009 |
| ChEMBL | CHEMBL447878 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
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| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C8H15NO6 |
| Masa molecular | 221,21 |
| Punto de fusión | 211 |
| Perigosidade | |
| Frases S | S24/25 |
| Compostos relacionados | |
| Monosacáridos relacionados | N-Acetilgalactosamina |
| Compostos relacionados | Glicosamina Glicosa |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
| N-acetilglicosamina | |
|---|---|
 Chave: glicosa, amino, acetilo | |
| Nome IUPAC | 2-(Acetilamino)-2-desoxi-D-glicosa |
| Outros nomes | N-Acetil-D-Glicosamina GlcNAc NAG |
| Fórmula empírica | C8H15NO6 |
| Masa molecular | 221.21 g/mol |
| Estado físico/Cor | |
| Número CAS | 7512-17-6 |
| Propiedades | |
| Densidade | |
| Punto de fusión | 211°C |
| Punto de ebulición | |
| Solubilidade en auga | |
A N-acetilglicosamina (GlcNAc ou NAG), é un derivado acetilado do aminoazucre D-glicosamina que, á súa vez, é un derivado da glicosa. Quimicamente, a N-acetilglicosamina é un aminoazucre no cal o grupo amino situado no carbono 2 está acetilado por incorporación dun grupo (-CO-CH3) [1] [2].
Importancia biolóxica
A N-acetilglicosamina adoita atoparse polimerizada formando polisacáridos, principalmente de carácter estrutural. Algunhas das moléculas das que forma parte son:
- A quitina, un polisacárido composto por unidades de N-acetilglicosamina, que forma parte do exoesqueleto dos artrópodos e da parede celular dos fungos.
- O peptidoglicano, un heteropolisacárido compoñente da parede celular bacteriana, onde está unida ao ácido N-acetilmurámico.
- Os glicosaminoglicanos, como o ácido hialurónico do tecido conxuntivo ou o queratán sulfato, heparán sulfato.
- Algúns glicoesfingolípidos. Neles a N-acetilglicosamina está unida ao hidroxilo 1 da esfingosina. Forman parte da membrana plasmática. Igual que outros glicolípidos de membrana, a N-acetilglicosamina intervén no recoñecemento celular, a adhesión celular e na recepción de sinais químicos.
- Algunhas glicoproteínas, tamén compoñentes das membranas celulares, conteñen N-acetilglicosamina unida ao grupo amino da asparaxina. Os grupos sanguíneos están en parte determinados por este e outros glícidos[3]
A N-acetilglicosamina foi proposta para o tratamento de enfermidades autoinmunes.[4] [5]
Notas
- ↑ PubChem compound N-acetylglucosamine
- ↑ ChemSpider N-acetyl-b-D-glucosamine
- ↑ Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
- ↑ "Sugar supplement may treat immune disease - health - 07 June 2007 - New Scientist". Consultado o 26-Abril-2008.
- ↑ http://www.sciencedaily.com/releases/2011/09/110930123057.htm