Ácido N-acetilmurámico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Ácido N-acetilmurámico

N-Acetylmuramic acid.svg

Nome IUPAC Ácido (2R)-2-[(2R,3R,4R,5R)
-2-acetamido-4,5,6-trihidroxi
-1-oxohexano-3-il]oxipropanoico
Outros nomes MurNAc
Fórmula empírica C11H19NO8
Masa molecular 293.27 g/mol
Estado físico/Cor
Número CAS 10597-89-4
Propiedades
Densidade
Punto de fusión
Punto de ebulición
Solubilidade en auga

O ácido N-acetilmurámico ou MurNAc é un monosacárido orixinado pola unión por enlace éter do ácido láctico coa N-acetilglicosamina. É un aminoazucre acetilado e un azucre ácido, xa que leva un grupo amino (acetilado por incorporación dun grupo -CO-CH3) e un grupo carboxilo (COOH) [1]. Forma parte do peptidoglicano da parede celular bacteriana, que está constituído por unidades alternantes do ácido N-acetilmurámico e de N-acetilglicosamina, xunto con péptidos (que se unen aos residuos de ácido láctico do ácido N-acetilmurámico).

Importancia clínica[editar | editar a fonte]

Na parede celular das bacterias Chlamydia non se detecta ácido murámico (e, por tanto, non teñen ácido N-acetilmurámico) [2], o cal é unha excepción entre as bacterias. Isto ten importancia clínica porque é a razón pola que a penicilina non é efectiva no tratamento da infección por estas bacterias. No seu lugar utilízanse inhibidores da síntese de proteínas como a doxiciclina ou a azitromicina.

A síntese do ácido N-acetilmurámico é inhibida pola fosfomicina, un antibiótico obtido a partir de certas especies de bacterias do xénero Streptomyces.[3]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. PubChem compound N-acetyl-alpha-muramic acid
  2. A Fox, J C Rogers, J Gilbart, S Morgan, C H Davis, S Knight, and P B Wyrick. Muramic acid is not detectable in Chlamydia psittaci or Chlamydia trachomatis by gas chromatography-mass spectrometry. Infect Immun. 1990 March; 58(3): 835–837. PubMed
  3. Grif K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F (August). "In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances". The Journal of antimicrobial chemotherapy (2). PMID 11481290. http://jac.oxfordjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11481290. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]