Cefotaxima

Cefotaxima
C₁₆H₁₇N₅O₇S₂
Denominación Común Internacional     cefotaxime (en)
Instancia de tipo de entidade química  Subclase de cefalosporina  Uso fármaco  Ten o papel inhibidor encimático WHO medicamento esencial antibiótico bactericida  SMILES canónico CC(=O)OCC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(=NOC)C3=CSC(=N3)N)SC1)C(=O)O  SMILES isomérico CC(=O)OCC1=C(N2[C@@H]([C@@H](C2=O)NC(=O)/C(=N\OC)/C3=CSC(=N3)N)SC1)C(=O)O
Características  Atopado no taxon Melodinus khasianus Melodinus cochinchinensis  Condición médica tratada Escherichia coli infectious disease (en) infección do tracto respiratorio superior peritonite Doenza ósea infecciosa infección bacteriana por gramnegativas sepse infección estafilocócica meninxite bacteriana doenza do sistema reprodutivo femenino infección urinaria Serratia infection (en) pneumonía bacteriana gonorrea choque séptico  Categoría farmacolóxica embarazo Australian pregnancy category B1 (en) US pregnancy category B (en)  Estereoisómero de (E)-cefotaxime (en) [[d:Special:EntityPage/Q27166530|(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid]] (en)
Cifras e dimensións  Masa    455,057 Da  Dose diaria    4 g
Códigos e identificadores Freebase /m/08dtvx MeSH D002439 OpenAlex C2778719061 CAS 63527-52-6 ATC J01DD01 PubChem 5742673 ChemSpider 4674877 UNII N2GI8B1GK7 ChEBI 204928 ChEMBL CHEMBL1730 IUPHAR 10893 Beilstein 1096643 InChl Modelo3D KEGG C06885 CE 264-299-1 Drugbank DB00493
Fontes e ligazóns
Wikidata C:Commons

Cefotaxima é un antibiótico beta-lactámico pertencente á terceira xeración de cefalosporinas. En España foi comercializada baixo o nome de Claforan.

Espectro de acción

Cefotaxima posúe un amplo espectro de actividade, que abrangue bacterias grampositivas (Staphylococcus e Streptococcus), gramnegativas (Escherichia coli, Citrobacter, Klebsiella, Enterobacter aerogenes, Serratia marcescens, Proteus, Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, Moraxella catarrhalis). Tamén presenta actividade fronte anaerobios (Bacteroides, Peptococcus, Peptostreptococcus, Fusobacterium).

Resistencia

Cefotaxima adoita ser resistente á hidrólise por beta-lactamases de tipo I, II, III, IV e V. Adoita ser resistente ás penicilinasas producidas por Staphylococcus aureus. Porén, as beta-lactamases producidas por Bacteroides fragilis, Proteus vulgaris, Citrobacter, Enterobacter, Pseudomonas e Serratia poden inactivar a cefotaxima. Do mesmo xeito, as beta-lactamases de expectro estendido (BLEE) producidas por outras enterobacterias poden degradar a cefotaxima.

Indicacións clínicas

En España, a Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios aprobou as seguintes indicacións:

• Infeccións da área otorrino-laringolóxica.
• Infección respiratoria.
• Infección urinaria.
• Gonorrea
• Sepse
• Endocardite
• Infección do sistema nervioso central
• Infección de pel e partes brandas
• Infeccións osteoarticulares.
• Infección abdominal: peritonite, infeccións da árbore biliar.

Dosificación

Soamente existe formulación inxectable (intramuscular ou intravenosa). A dose oscila entre 1 ou 2 gramos cada 6 u 8 horas. Debe ser reducida en insuficiencia renal e en poboación pediátrica.

Embarazo e lactación

Cefotaxima pertence á categoría B da FDA. Secrétase en pequenas cantidades no leite materno, polo que se recomenda precaución no seu emprego.

Interaccións medicamentosas

Incompatible na mesma solución con aminoglicósidos, metronidazol e bicarbonato de sodio. Pode interferir na medición de niveis de teofilina².