Foi fillo de pais xudeus, Ernst Ludwig Freud, un arquitecto, e Lucie Brasch. Tamén foi neto de Sigmund Freud e irmán de Clement Freud. Freud e a súa familia movéronse para o Reino Unido en 1933 debido á subida do nazismo, obtendo a cidadanía británica en 1939. Durante este período atendeu á escola de Dartington Hall en Totnes, Devon, e despois na escola de Bryanston. En 1941 foi mobilizado na mariña mercante, pasando tres meses no mar ata ser desmobilizado por invalidez.
Freud é coñecido principalmente polos seus retratos, especialmente espidos. En 1944 realizou a súa primeira exhibición en solitario.